171033. lajstromszámú szabadalom • Eljárás benzodiazepin származékok előállítására

29 171033 30 37. példa 4-Cikl opentilkarbonil-5-fenil-7-nitro-1,3,4,5--tetrahidro-1,4-benzodiazepin-2-on Kitermelés: 80,0%. Olvadáspont etanolos átkristályosítás után: 248-251 C° (bomlik), R?:0,66. Elemanalízis % a C21H21N3O4 (mólsúly: 379,42) összegképletre számított: C = 66,48%, H = 5,58%, N = 11,08%, talált: C =66,50%, H =5,22%, N = 10,84%. 38. példa l-Metil-4-ciklopentilkarbonil-5-fenil-7-klór-1,3,4,5-tetrahidro-l ,4-benzodiazepin-2-on Kitermelés: 80,0%. Olvadáspont etanolos átkristályosítás után: 229-232 C° (bomlik), R?:0,78. Elemanalízis % a C22H23O2N2CI (mólsúly: 282,89) összegképletre számított: C =69,01%, H =6,06%, N = 7,32%, talált: C = 68,68%, H = 5,75%, N = 7,30%. 39. példa l-Metil-4-ciklohexilkarbonil-5-fenil-7-klór-1,3,4,5-tetrahidro-1,4-benzodiazepin-2-on Kitermelés: 74,7%. Olvadáspont etanolos átkristályosítás után: 189-191 C°,R?: 0,75. Elemanalízis % a C23H25O2N2CI (mólsúly: 396,92) összegképletre számított: C =69,60%, H =6,25%, N = 7,06%. talált: C =70,00%, H =6,20%, N = 7,18%. 40. példa 4-Ciklohexilkarbonil-5-fenil-7-klór-1,3,4,5--tetrahidro-1,4-benzodiazepin-2-on Kitermelés: 70,0%. Olvadáspont etanolos átkristályosítás után: 181— -183 C,nR?: 0,80. Elemanalízis % a C22H23O2N2CI (mólsúly: 382,88) összegképletrp számított: C =69,01%, H = 6,06%, N = 7,32%, talált: C =69,35%, H =5,85%, N = 70,4%. A kiindulási anyagok megfelelő megválasztásával a 14. példában leírtakkal analóg módon állítjuk elő a következő vegyületeket. 5 41. példa l-Metil-4-(l-naftilkarbamoil)-5-fenil-7-klór-1,3,4,5-tetrahidro-1,4-benzodiazepin-2-on 10 Kitermelés: 72%. Olvadáspont dimetilformamidos átkristályosítás után: 271-273 C°,R?: 0,80. Elemanalízis % a C27H22O2N3 (mólsúly: 455,95) összegképletre 15 számított: C =71,13%, H =4,96%, N = 9,22%, talált: C =71,52%, H =4,52%, N = 9,18%. 20 42. példa H1 -Naftilkarbamoil)-5-fenil-7-nitro-1,3,4,5--tetrahidro-1,4-benzodiazepin-2-on 25 Kitermelés: 95%. Olvadáspont etilacetátos átkristályosítás után: 194-196 C°,R?: 0,70. Elemanalízis % a C26H20O4N4 (mólsúly: 452,47) összegképletre 30 számított: C = 69,02%, H=4,56%, N = 12,38%, talált: C = 69,36%, H = 4,38%, N =.12,22%. 35 43. példa l-Metil-4-karbamoil-5-fenil-7-klór-1,3,4,5--tetrahidro-2H-l,4-benzodiazepin-2-on 40 0,16 g (6,85 mmól) fém nátriumból és 2 ml abszolút metanolból készített nátriummetilát-oldathoz szobahőmérsékleten, keverés mellett 0,9 g (2,86 mmól) 4-karbamoil-5-fenil-7-klór-l,3,4,5-tetrahidro-2H-l,4-benzodiazepin-2-on 50 ml abszolút me-45 tanollal készített szuszpenzióját adjuk hozza. A szuszpenziót szobahőmérsékleten 30 percig keverjük, majd csökkentett nyomáson bepároljuk. Az olajos maradékot 9 ml dimetilformamidban feloldjuk és szobahőmérsékleten keverés mellett 0,48 ml metil-50 jodidot adunk hozzá. A keverést még két órán át folytatjuk, majd az elegyet 50 ml vízzel hígítjuk, 3x10 ml kloroformmal kirázzuk. Az egyesített kloroformos oldatot nátriumszulfáton szárítjuk, szűrjük, a szűrletet csökkentett nyomáson bepároljuk. A 55 bepárolt maradék súlya: 0,85 g. Etanolos átkristályosítás után 0,75 g (79,5%) l-metil-4-karbamoil-5-fenil-7-klór-1,3,4,5-tetrahidro-2H-l,4-benzodiazepin-2--on-t kapunk, melynek olvadáspontja: 217-220 C°. 60 44. példa l-Metil-4-(l-morfolinokarbonil)-5-fenil-7-klór-1,3,4,5-tetrahidro-2H-l ,4-benzodiazepin-2-on 65 1,7 g (4,8 mmól) l-metil-4-klórkarbonil-5-fenil-7-15