171033. lajstromszámú szabadalom • Eljárás benzodiazepin származékok előállítására
2J 171033 22 A kiindulási anyagok megfelelő megválasztásával a 10. példával analóg módon állíthatjuk elő a következő vegyületeket: 11. példa 4-Karbamoil-5-fenil-7-nitro-1,3,4,5- tetrahidro-2H-1,4-benzodiazepin-2-on át szobahőmérsékleten keverjük, majd a szilárd kristályos anyagot szűrjük és éterrel mossuk. így 6,03 g (96,7%) 4-metilkarbamoil-5-fenil-7-nitro-1,3,4,5-tetrahidro-2H-1,4-benzodiazepin-2-on-t állítunk elő, melynek olvadáspontja 176-180 C Etanolból átkristályosítva az olvadáspont 179-180C0 , R?:0,4. Elemanalízis % a C17 H 16 0 4 N4 (mólsúly: 312,31) összegképletre 10 Kitermelés: 73,5%. Olvadáspont etanolos átkristályosítás után: 239-241 C°, R?:0,22. Elemanalízis % a C16 H 14 N 4 04 (mólsúly: 326,32) összegképletre 15 számított: C = 58,85%, H =4,3%, N = 17,2%, talált: C =59,1%, H =4,5%, N = 16,8%. 20 számított: C =60,0%, N = 16,45%, H =4,7%, talált: C =60,3%, H =4,6%, N = 16,2%, A kiindulási anyagok megfelelő megválasztásával a 14. példává analóg módon állíthatjuk elő a következő vegyületeket: 12. példa 4-KarbamoiÍ-5-fenil-l,3,4,5-tetrahidro-2H-1,4-benzodiazepin-2-on Kitermelés: 74,2%. Olvadáspont etanolos átkristályosítás után: 227— -228 C°, R?^0,45. Elemanalízís % a C16 H 1S 0 2 N 3 (mólsúly: 281,30) összegképletre 25 számított: C =68,3%, N =15,0%, talált: C =68,0%, N = 15,0%. 13. példa: H =5,4%, H =5,2%, 4-Karbamoil-5-fenil-7-klór-1,3,4,5-tetrahidro-2H-1,4-benzodiazepin-2-on Kitermelés: 98,5%. Olvadáspont etanolos átkristályosítás után: 241-245 C°, Rf : 0,35. Elemanáízis % a Ci6 H 14 0 2 N 3 Cl (mólsúly: 315,75) összegképletre számított: C =60,75%, H =4,5%, N =13,3%, tálát: C =60,4%, H =4,2%, N = 13,0%. 14. példa 4-Metilkarbamoil-5-fenil-7-nitro-1,3,4,5--tetrahidro-2H-1,4-benzodiazepin-2-on 30 35 40 45 50 55 60 15. példa 4-Metilkarbamoil-5-fenil-l,3,4,5-tetrahidro-2H-1,4-benzodiazepin-2-on Kitermelés: 96,4%. Olvadáspont acetonitriles átkristályosítás után: 140-144C°, R?:0,4. Elemanáízis % a Ci7 H 17 0 2 N 3 (mólsúly: 295,33) összegképletre számított: C = 69,15%, H = 5,8%, N = 14,3%, táált: C =68,97%, H =5,7%, N = 14,5%. 16. példa 4-Metilkarbamoil-5-fenil-7-klór-l,3,4,5--tetrahidro-2H-l,4-benzodiazepin-2-on Kitermelés: 88,6%. Olvadáspont etanolos átkristályosítás után: 235-238 C°, R?:0,35. Elemanalízis % a C17 H 16 02N 3 C1 (mólsúly: 329,78) összegképletre számított: C =61,85%, N = 12,7%, táált: C =61,58%, N =12,7%, 17. példa H =4,9%, H =4.5%, 5,6 g (0,02 mól) 7-nitro-5-fenil-l,3,4,5-tetrahidro-2H-l,4-benzodiazepin-2-ont 25 ml száraz éterben szuszpendáunk és 4,8 ml (0,08 mól) metilizocianátot adunk hozzá. Ezután a reakcióelegyet 16 órán 6 5 4-Etilkarbamoil-5-fenil-7-nitro-1,3,4,5--tetrahidro-2H-1,4-benzodiazepin-2-on Kitermelés: 72,5%. Olvadáspont etanolos átkristályosítás után: 185-189 C° R?:0,2. Elemanáízis % a Ci8 H 18 0 4 N 4 (mólsúly: 354,36) összegképletre
