170936. lajstromszámú szabadalom • Eljárás pirazol-származékok előállítására
170936 t. Táblázat Kontrollkísérlet (14 állat középértéke) 1-30 31-60 adagolás utáni perc 61-90 91-120 121-150 151-180 1-180 Na+ -kiválasztás 58 72 78 128 222 265 828 K+ -kiválasztás 70 60 58 62 74 67 390 Cl ""-kiválasztás 72 110 118 152 233 248 933 HC03 ~-kiv#asztás 36 19! 15 27 43 47 186 H2 O-kiváJasjEtás 5,9 5,3 3,4 3,0 3,5 2,8 24,0 5-Acetoxi-3-metil-l-(a-metil-3,4-diklór-benzü)-pirazol 3 mg/kg orális adagolás utáni kiválasztás 4 állat középértéke 1-30 adagolás utáni perc 31-60 61-90 91-120 121-150 151-180 1-180 Na+ -kiválasztás 1594 1943 1338 911 931 534 7251 K+ -kiválasztás 294 305 249 216 216 182 1460 Cr-kiválasztá% 1788 2189 1561 1080 1030 606 8254 HCO 3 ""-kiválasztás 38 32 22 29 80 63 273 H2 O-ki választás 18,4 Í8,7 11,4 7,5 7,2 4,1 67,4 /iVal/kg/30 perc, ill. ml/kg/30 perc Az 1. példával analóg módon állítjuk elő: Példa Kiindulási Végtermék Kitermelés vegyület % 2. II a + HI a 2 32 3. 3. Példa (3. Képlet) 13,5 g 3-metil-1 -(a-metü-3,4-diklór-benzil)-pirazolin-5-on, 8,4 g kálium-karbonát, 0,5 g kálium-jodid és 100 ml abszolút benzol elegyéhez keverés közben 5,8 g dimetil-karbaminsav-kloridot adunk, A reakcióekgyet 15 óra hosszat visszafolyatás közbén melegítjük, és ezután a nem oldódó anyagokat leszűrjük. Az oldatot betöményítjük, a maradékot éteres sósavoldattal elkeverjük, majd a kapott kristályos nyers terméket metanolból átkristályosítjuk, Kitermelés: 8,5 g (45%), olvadáspont: 138-140C0 . A 3. példával analóg módon állítjuk elő: Példa Kiindulási Végtermék Kitermelés vegyület % 45 4. II b + III b 30 olaj SO 5. Példa (5. Képlet) 55 13,5 g 3-metil-l-(a-metil-3,4-diklór-benzil)-pirazolin-5-on-hoz és 8,25 ml trietil-aminhoz keverés közben 8,2 g 2-tiofénkarbonsav-kIoridot csepegtetünk. Az exoterm reakció megszűnése után a reakcióelegyet 3 óra hosszat visszafolyatás közben melegít-60 jük. A reakcióterméket feldolgozás után éterrel eldörzsölve kristályosan kapjuk meg, melyet etanolból átkristályosítunk. Kitermelés: 12,7 g (67%), olvadáspont: 63-65 C°. Az 5. példával analóg módon állítjuk elő a 65 következő vegyületeket: 4
