170909. lajstromszámú szabadalom • Eljárás új imidazo (4,5-b) piridinek előállítására

35 170909 36 132. példa 2-(2-Etoxi-4-propilszulfinil-fenil)-lH-imidazo[4,5-b]piridin Készül a 127. példával analóg módon 2-(2-etoxi- 4 - p r opiltio-fenil)-1 H-imidazo[4,5-b jpiridin-hidrokloridból. Olvadáspontja 182-183° (bomlik). 133. példa 2-(2-Etoxi-4-butilszulfinil-fenil> 1H-imidazo[4,5-b ] piridin Készül a 127. példával analóg módon 2-(2-etoxi-4-butiltio-fenü)-lH-imidazo[4,5-b]piridin-hidrokloridból. Olvadáspontja 185-186°. 134. példa 2-(4-Metilszulfonil-fenil)-lH-imidazo[4,5-b]piridin-hidroklorid 6,95 g 2-(4-metiltio-fenil)-lH-imidazo[4,5-b]piridin-hidrokloridot feloldunk 100 ml jégecetben, hozzáadunk 8,5 g 30%-os hidrogénperoxidot, és 4 napig szobahőmérsékleten tartjuk, majd kovasavgéloszlopon tisztítjuk. A maradékot acetonban feloldjuk, és a hidrokloridot metanolos sósavval leválasztjuk. Olvadáspontja 286°. Kitermelés 5g (64,5%). 135. példa 2-(2-Etoxi-4-etilszulfonil-fenil> 1H-imidazo[4,5-b]piridin 400 mg 2-(2-etoxi-4-etiltio-fenil)-lH-imidazo[4,5-b]-piridin-hidrokloridot 0,5 ml 30%-os hidrogénperoxiddal együtt feloldunk 30 ml jégecetben, majd éjszakán át állni hagyjuk, ezután 1 óra hosszat 90°-on melegítjük, lehűtés után vízzel hígítjuk, nátriumhidrogénkarbonát-oldattal semlegesítjük, kloroformmal extraháljuk, és a szerves fázist szárítás után bepároljuk, és a maradékot oszlopkromatografálással tisztítjuk. Olvadáspontja acetonból átkristályosítva 207-208°. Kitermelés 150 mg. 136. példa 2-(2-Metoxi-4-propilszulfonil-fenil)-1H-imidazo [4,5-b]piridin Készül a 135. példával analóg módon 2-(2-metoxi-4-propiltio-fenil)-lH-imidazo[4,5-b]piridinből. Olvadáspontja 219-220°. 137. példa 2-(2-Etoxi-4-butilszulfonil-fenil)-1H-imidazo[4,5-b]piridin Készül a 135. példával analóg módon 2-(2-etoxi-4-butiltio-fenil)-lH-imidazo[4,5-b]piridinből. Olvadáspontja 156—157°. 138. példa 2-[2-Metoxi-4-(2-dimetilamino-etoxi)-fenil]-1 H-imidazo[4,5-b ]-piridin-dihidroklorid 5 a)2-[2-Metoxi-4-(2-klór-etoxi)-fenil]-lH-imidazo[4,5-b]piridin-hidroklorid 14 g 2-metoxi-4-(2-hidroxi-etoxi)-benzoesav-mor-10 folidot 7,1 g 2,3-diamino-piridinnel 100 ml foszforoxikloridban 1,5 óra hosszat visszafolyatás közben melegítünk, majd a reakciókeveréket jeges vízzel megbontjuk, a kikristályosodó csapadékot leszívatjuk, és acetonnal mossuk. Olvadáspontja 266—268° 15 (bomlik). Kitermelés 4,7 g (27,6%). ~ b) 2g 2-[2-metoxi-4-(2-klór-etoxi)-fenil]-lH-imidazo[4,5-b]-piridin-hidrokloridot 5 g dimetilaminnal 100 ml etanolban 12 óra hosszat 120°-on bombában melegítünk. A reakciókeverék bepárlása után 20 a maradékot oszlopkromatografálással tisztítjuk. A hidrokloridot acetonból metanolos sósavval leválasztjuk, majd metanolból átkristályosítjuk. Olvadáspontja 250 ° fölött van. Kitermelés 1 g (44). 25 139. példa 2-[2-Metoxi-4-(3-dimetilamino-propoxi)-fenil]lH-imidazQ-[4,5-b]piridin-dihidroklorid 30 Készül a 138. példával analóg módon 2-[2-metoxi-4 -( 3 -ki ó r-propoxi)-fenil]-1 H-imidazo[4,5-b]piridin-hidrokloridból. Olvadáspontja 238-242°. Olvadáspontja 238-242°. 35 140. példa 2-[2-Metoxi-4-(3-dietilamino-propoxi)-fenil]-lH-imidazo-[4,5-b]piridin-dihidroklorid 40 Készül a 138. példával analóg módon 2-[2-metoxi-4-(3-klór-propoxi)-fenil]-lH-imidazo[4,5-b]piridin-hidrokloridból. Olvadáspontja 222-224°. 141. példa 2-[2-Metoxi-4-(3-piperidino-propoxi)-fenil]lH-imidazo[4,5-b]-piridin-dihidroklorid Készül a 138. példával analóg módon 2-[2-metoxi-4-(3-klór-propoxi)-fenil]-lH-imidazo[4,5-b]piridin-hidrokloridból. Olvadáspontja bomlás közben 225-226°. 142. példa 2-/2-Metoxi-4-[3-(4-fenil-piper-l-il> 60 -propoxi]-fenil/-lH-imidazo[4,5-b]piridin -dihidroklorid Készül a 138. példával analóg módon 2-[2-metoxi-4-(3-klór-propoxi-fenil]-lH-imidazo[4,5-b]piridin-65 -hidrokloridból. Olvadáspontja 197-200°. 18