170909. lajstromszámú szabadalom • Eljárás új imidazo (4,5-b) piridinek előállítására

37 170909 38 143. példa 2- {/2-Metoxi-4-[3-(2-metoxifenil)-piperazin-l-il]propoxi/-fenil 1H-imidazo[4,5-b]piridin-trihidroklorid-hidrát 5 Készül a 138. példával analóg módon 2-[2-metoxi-4-(3-klór-propoxi>fenil]-lH-imidazo[4,5-b]piridin-hidrokloridból. Olvadáspontja 180°tói szintereződik. 10 144. példa 2-(2-Metoxi-4-morfolino-fenil)-lH- 15 -imidazo[4,5-b]piridin-hidroklorid a) Készül 2-(2-Metoxi-4-morfolino-fenil)-1,3-ditiolánium-jodid 20 10,5 g 3-morfolino-anizolt és 15,7 g 2-metiltio-1,3-ditiolánium-metoszulfátot 60 ml jégecet és 8,3 ml piridin keverékében 1 óra hosszat forralunk, és lehűtés után telített káliumjodid-oldatba öntjük. 25 A vörös csapadékot leszívatjuk, vízzel mossuk, és további tisztítás nélkül feldolgozzuk. Kitermelés 23 g. 30 b) 2-(2-Metoxi-4-morfolino-fenil)-1H-imidazo[4,5-b]piridin-hidroklorid 22 g 2-(2-metoxi-4-morfolino-fenil)-l,3-ditioláni- 35 um-jodidot, 10,9 g 2,3-diamino-piridint és 60 ml glikolt 2 óra hosszat 130°-on melegítünk, majd lehűtés után vizet adunk hozzá, és kloroformmal extraháljuk. A reakciókeverék bepárlása után a maradékot oszlopkromatografálással tisztítjuk, és 40 acetonból éteres sósavval a hidrokloridot leválasztjuk. Olvadáspontja bomlás közben 307-209°. Kitermelés 1,3 g 45 145. példa 2-[2-Metoxi-4-(4-metil-piperazin-1-il)ferül]-lH-imidazo-[4,5-b] piridin 50 -dihidroklorid Készül a 144. példával analóg módon 2-(4-metil-piperazin-l-il)-anizolból. Olvadáspontja 279-282°. 55 146. példa 2-[2-metoxi-4-(4-etil-piperazin-l-il)-fenil]- 60 -lH-imidazo-[4,5-b]-piridin-dihidroklorid Készül a 144. példával analóg módon 3-(4-etil-piperazin-l-il)-anizolból. Olvadáspontja 218-222°. 65 147. példa 2-[2-Metoxi-4-(4-propil-piperazin-l-il)-fenil]-lH-imidazo-[4,5-b]piridin -dihidroklorid Készül a 144. példával analóg módon 3-(4-propil-piperazin-l-il)-anizolból. Olvadáspontja 256--258°. 148. példa 2-[2-Etoxi-4-(4-metil-piperazin-l-il)-fenil]-1 H-imidazo-[4,5-b]piridin-dihidroklorid Készül a 144. példával analóg módon 3-(4-metil-piperazin-l-il)-l-etoxibenzolból. Olvadáspontja 269-271°. 149. példa 2-[ 2-Etoxi-4-(4-etil-piperazin-1 -il)-fenil]-1 H-imidazo-[4,5-b]piridin-dihidrokkírid Készül a 144. példával analóg módon 3-(4-etil-piperazin-l-il)-l-etoxibenzolból. Olvadáspontja 257-259°. 150. példa 2-[2-Metoxi-4-(4-fenil-piperazin-l-il)-fenil]-lH-imidazo-[4,5-b]piridin-dihidroklorid Készül a 144. példával analóg módon 3-(4-fenil-piperazin-l-il)-anizolból. Olvadáspontja 217-219°. 151. példa 2-[4-Metoxi-2-(2-morfolino-etoxi)-fenil]-lH-imidazot4,5-b]-piridin 6,3 g 2-[4-metoxi-2-(2-klór-etoxi)-fenil]-lH-imidazo-[4,5-b]piridint 60 ml morfolinban 3 óra hosszat visszafolyatás közben forralunk, majd a morfolint vákuumban ledesztilláljuk, és a maradékot izopropanolból átkristályosítjuk. Olvadáspontja 188-190°. Kitermelés 0,9 g (14%). 152. példa 2-/4-Metoxi-2-[3-(4-fenil-piperazin-1 -il)-propoxi]-fenil/-lH-imidazo[4,5-b]piridin 10 g 2-[4-metoxi-2-(3-klór-propoxi)-fenil]-lH-imidazo-[4,5-b]piridint 10,2 g 1-fenil-piperazint és 5g káliumkarbonátot 100 ml etanolban 8 óra hosszat visszafolyatás közben forralunk. Az etanol ledesztillálása után a maradékot etanol és víz 3 : 1 arányú elegyéből átkristályosítjuk.. Olvadáspontja 162-163°. Kitermelés 2,8 g (20%). 19