170909. lajstromszámú szabadalom • Eljárás új imidazo (4,5-b) piridinek előállítására

33 170909 34 120. példa 2-(2-Butoxi-4-metil-fenil)-lH-imidazo[4,5-b]piridin-hidroklorid Készül a 118. példával analóg módon 2-butoxi-4-metil-benzoesav-morfolidból. Olvadáspontja bomlás közben 211—213°. 121. példa 2-(4-Metiltio-fenil)-1 H-imidazo[4,5-b]piridin-hidroklorid Készül a 118. példával analóg módon 4-metiltio-benzoesavból. Olvadáspontja 230-232°. 122. példa 2-[2-(2-Metiltio-etoxi)-5-metiltio-fenil]-lH-imidazo[4,5-b]piridin-hidroklorid 50 g S-metil-[2-(2-metiltio-etoxi)-5-metiltio]-tiobenzoesav-morfolid-jodidot /készül [2-(2-metiltio-etoxi)-5-metiltio]-tiobenzoesav-morfolid és metiljodid reakciójával/ metanolban és 15 g 2,3-diamino-piridint 150 ml glikolban 3 óra hosszat 130°-on melegítünk, majd a lehűtés után vízzel hígítjuk, hozzáadunk 30 ml tömény ammóniumhidroxiddal, kloroformmal extraháljuk, a szerves fázist vízzel mossuk, majd hozzáadunk 2 n sósavat. A kivált csapadékot leszívatjuk, és metanolból átkristályosítjuk. Olvadáspontja 190-191°. Kitermelés 12,6 g (31%). 123. példa 2-(2-Metoxi-4-propiltio-fenil)-lH-imidazo[4,5-b]piridin-hidroklorid Készül a 118. példával analóg módon 2-metoxi-4-propiltio-benzoesav-morfolidból. Olvadáspontja bomlás közben 203-204°. 124. példa 2-(2-Etoxi-4-propiltio-fenil>l H-imidazo[4,5-b]piridin-hidroklorid Készül a 118. példával analóg módon 2-etoxi-4--propiltio-benzoesav-morfolidból. Olvadáspontja 182-183°. 125. példa 2-(2-Metoxi-4-butiltio-fenil)-lH-imidazo[4,5-b]piridin-hidroklorid Készül a 118. példával analóg módon 2-metoxi- 4 - b utiltio-benzoesav-morfolidból. Olvadáspontja 203-204°. 126. példa 2-(2-Etoxi-4-butiltio-fenil> 1H-imidazo [4,5-b]piridin-hidroklorid 5 • Készül a 118. példával analóg módon 2-etbxi-4--b utiltio-benzoesav-morfolidból. Olvadáspontja 207-208°. 10 127. példa 2-(4-Metilszulfinil-fenil)-lH-imidazo[4,5-b]piridin 15 5,9g 2-(4-metiltio-fenil)-lH-imidazo[4,5-b]piridin-hidrokloridot feloldunk 100 ml jégecetben, és 10°-on hozzáadunk 2,4 g 30%-os hidrogénperoxidot. Ezután 3 óra hosszat keverjük, éjszakán át jégszekrényben, majd 10 óra hosszat szobahőmér-20 sékleten állni hagyjuk, ammóniumhidroxiddal meglúgosítjuk, és kloroformmal több ízben extraháljuk. A reakciókeveréktől a kiindulási vegyületet oszlopkromatografálással elválasztjuk, a maradékot acetonban szuszpendáljuk, és a képződött kristá-25 lyos anyagot leszívatjuk. Olvadáspontja 240-242°. Kitermelés 1,8 g (33%). 128. példa 30 2-(2-Etoxi-5-metilszulfinil-fenil)-1H-imidazo[4,5-b]piridin Készül a 127. példával analóg módon 2-(2-etoxi-35 -5-metiltio-fenil)-lH-imidazo[4,5-b]piridinből. Olvadáspontja 197-198°. 129. példa 40 2-[2-(2-metilszulfinil-etoxi)-5-rnetiltio-fenil]-lH-imidazo-[4,5-b]piridin Készül sa 127. példával analóg módon 2-[2-(2-metiltio-etoxi)-5-metiltio-fenil]-lH-imidazo-45 [4,5-b]piridin-hidrokloridból. Olvadáspontja. 189-190°. 130. példa 50 2<2-Etoxi4-etilszulfinil-fenil)-l H-imidazo[4,5-b]piridin Készül a 127. példával analóg módon 2-(2-etoxi-55 -4-etiltio-fenil)-lH-imidazo[4,5-b]piridin-hidrokloridból. Olvadáspontja 166-167°. 131. példa 60 2-(2-Metoxi-4-propilszulfinil-fenil)-1H-imidazo[4,5-b]piridin Készül a 127. példával analóg módon 2-(2-metoxi-4-propiltio-fenil)-lH-imidazo[4,5-b]piridin-hidro-65 kloridból. Olvadáspontja 182-183°. 17