170903. lajstromszámú szabadalom • Fungicid és inszekticid készítmény és eljárás benzimidazol-1-karboximidsavészter-származékok mint hatóanyagok előállítására

15 170903 16 Vegyület Olvadáspont b isz( 2-metoxikarbonilamino-benzimidazol-1--karboximidsav)-m-feniléndiészter bisz(2-metoxikarbonilamino-benzimidazol-1--karboximidsav)-p-feniléndiészter 105 C° (bomlás) 165 C° A találmány szerint ily módon előállított vegyületek gyakorlatilag színtelen és szagtalan, kristályos anyagok. Vízben és benzinben oldhatatlanok, és többé-kevésbé oldódnak dimetilszulfoxidban, kloroformban, acetonban, dimetilformamidban és tetrahidrofuránban. A találmány szerinti eljárásban használt kiindulási anyagok önmagukban ismertek, és önmagukban ismert eljárásokkal állíthatók elő. Az alábbi példákban a találmány szerinti vegyülő 15 20 letek fungicid hatását mutatjuk be, ismert szerek hasonló hatásával összehasonlítva. 1. példa A találmány szerinti vegyületek növénypatogén gombákkal szemben mutatott fungicid hatását mesterséges táptalajt tartalmazó Petri-csészéken mértük (agar-impregnálásos módszer). 2% malátaextraktumot és 1,5% agar-agar-port tartalmazó táptalajt és a megdermedés előtt a vizsgálandó vegyületekkel alaposan elkevertük oly módon, hogy a táptalaj a következő táblázatban megadott, különböző, 9, 3, illetve 1 ppm mennyiségű hatóanyagot tartalmazott. A táptalaj megdermedése után azokat platinakaccsal beoltottuk, mindegyik Petri-csészét kb. 100 vizsgálandó gomba-spórával. 5—10 napon 22C°-on végzett inkubálás után a gombatelepek átmérőjét lemértük. A kezeletlen táptalajok (kontroll) telepátmérőjét 100 egységnek vettük. Ehhez viszonyítottuk a többi telep telepátmérőjét, így százalékos értékeket tüntettük fel a következő táblázatban: Vegyület Botrytis cinerea 9 3 1 Telepek átmérője (kontroll átmérője %-a) Colletotr. gloeospor. 9 3 1 Penicill. spec. 9 3 1 2-(metoxikarbonilamino)benzimidazol-1 -karboximidsav-fenil-észter 15 18 0 0 0 0 2-(metoxikarbonilamino)-benzimidazol-1 -karboximidsav-(4-metilfenil)-észter 2-(metoxikarbonilamino)-benzimidazol-1-karboximidsav-(3-metilfenil)-észter 2-(izopropoxikarbonil amino )-benzimidazol-1-karboximidsav-(4-klór-3--metilfenil)-észter 13 18 10 16 13 18 0 0 0 0 0 14 0 0 0 0 0 15 2-(metoxikarbonilamino)-benzimidazol-1-karboximidsav-(3-dimetilaminofenil)-észter 2-(metoxikarbonilamino)-benzimidazol-1 -karboximidsav-(4-nonilfenil)-észter 11 18 11* 18 0 0 0 0 Összehasonlító anyag N-(triklórmetiltio)-ftálimid Kontroll (kezeletlen) 32 100 72 0 78 20 79 100 100 88