170903. lajstromszámú szabadalom • Fungicid és inszekticid készítmény és eljárás benzimidazol-1-karboximidsavészter-származékok mint hatóanyagok előállítására

17 170903 18 2. példa Teljesen kifejlődött sziklevéllel rendelkező fiatal tökpalántákat 40-40 ppm vizsgálandó anyagot tartalmazó vizes szuszpenzióba állítottunk. A palántákat úgy helyeztük el, hogy a gyökerük és legfeljebb 5 mm hosszú szár (hypokotyl) ért bele a folyadékba. 24 óra múlva a növényeket kiemeltük a szuszpenzióból, leöblítettük és kívülről sterilizáltuk. A Hypokotyl felső végéből - közvetlenül a sziklevelek kezdete alatt - egy 3 mm hosszú szárrészt kimetszettünk. A Hypokotyl teljes hossza kb. 50 mm volt. A szárrészeket vágási felületükkel Petri-csészékbe öntött malátaextraktum-agar felületére helyeztük, mikoris az agart előzőleg Botrytis cinerea spórákkal alaposan elkevertük. Két nappal a szármetszetek felhelyezése után megmértük az azok által okozott gátlási zóna (Botrytis-növekedés nincs) átmérőjét. A gátlási gyűrű átmérője egyrészt a vezetőképesség sebessége, másrészt a vegyület hatékonyságára jellemző. A gátlási gyűrű átmérője mm-ben Vegyület 24 órás kezelés, 40 ppm koncentráció 2-(etoxikarbonilamino)-benzimidazol-1 -karboximidsav-(3-metil-4-metilfenil)-észter 2-(metoxikarbonilamino)-benzimidazol-1-karboximidsav-(2,4-dimetilfenil)-észter 2-(etoxikarbonilamino)-benzimidazol-1 -karboximidsav-(2,4-dimetilfenil)-észter 2-(izo propoxikarbonilamino)-benzimidazol- 1-karboximid-sav(2,4-dimetilfenil)-észter 2-(metoxikarbonilamino)-benzimidazol-1 -karboximid-sav-(3-trifluormetilfenil)-észter 2-(izopropoxikarbonilamino)-benzimidazol-1 -karboximid-sav-(4-metoxifenil)-észter 2-(metoxikarbonilamino)-benzimidazol-1 -karboximidsav-(4-metoxifenil)-észter 18 19 17 15 5 Vegyület 10 15 17 16 19 35 40 45 50 55 A gátlási, gyűrű átmérője mm-ben 24 órás kezelés, 40 ppm koncentráció 2-(metoxikarbonilamino)-benzimidazol-1-karboximidsav-(2-naftil)-észte r 2-(metoxikarbonilamino)-benzimidazol-1 -karboximidsav-(4-metiltiofenil)-észter 2-(metoxikarbonilamino)-20 -benzimidazol-1-karboximidsav-(4-izoheptilfenil)-észter 25 30 Összehasonlító anyag Metil-1 -(butilkarbamoil)-2--benzimidazolkarbamát Kontroll (kezeletlen) 3. példa 22 22 24 11 0 1 kg búzára számítva 3 g Tilletia caries spórával mesterségesen fertőzött búzamagokat a következő táblázatban megadott vegyületekkel 100, illetve 50 ppm koncentrációjú formájúkkal alakban alaposan összekevertünk. A magokon egyenletes hatóanyageloszlás elérésére a vizsgálandó vegyületeket szokásos adalékanyagokkal, például kaolinnal, talkummal, krétaporral, színezékekkel, olajjal stb. együtt alkalmaztuk. A kezelés után a csávázott és nem csávázott félig nedves agyagos talajba nyomtuk, és 10C°-on tartottuk. 6 nap múlva a magokat eltávolítottuk. A 10. napon kiértékeltük az eltávolított magok után maradt mélyedésekben található spórafertőzéseket. A csávázatlan magok (kontroll) spóráinak növekedését 100-nak vettük. Az egyes csávázott magok után visszamaradt spóranövekedést a kontrollhoz viszonyítva adjuk meg: %-os spórapusztítás 100 ppm—50 ppm Vegyület koncentrációnál 2-(metoxikarbonilamino)-benzimidazol-1 -karboximidsav-(4-metilfenil)-60 -észter 2-(etoxikarbonilamino)-benzimidazol-1-karboximidsav-(4-metilfenil)-65 -észter 1,5 1,5 9