170859. lajstromszámú szabadalom • Eljárás új 6-(alfa-ureido-fenilacetil-amido)- penam- 3-karbonsav-származékok előállítására

13 170859 14 D-a-(4-hidroxi-6,7-diklór-3-kmolil-3-ureido)-benzilpeni­cillin-pivaloiloximetilészter, IR: 3320, 2990, 1775, 1765,1650 cm" 1; R f: 0,83; D-a-(4-hidroxi-6-metil-7-klór-3-kinolil-3-ureido)-benzil­penicillin-pivaloiloximetilészter, IR: 3310, 2990,1780, 1762,1665 cm-1 ; R f : 0,83; D-«-[4-hidroxi-3-(l,5-naftiridil)-3-ureido]-benzilpenicil-lin-pivaloiloximetilészter, IR: 3350, 2960, 1780, 1760, 1670 cm"1 ;R f : 0,64; D-a-[4-hidroxi-3-(l,6-naftiridil)-3-ureido]-benzilpenicil­lin-pivaloiloximetilészter, IR: 3300, 2990, 1770, 1760 1660'cm-1 ; R f : 0,66 (dioxán és víz 70 : 30 arányú, elegyében); D-«i [4-hidroxi-3-(l,7-naftiridil)-3-ureido]-benzilpenicil­lin-pivaloiloximetilészter, IR: 3320, 2990, 1780, 1758, 1660 cm-1 ;R f : 0,71; D-a-[4-hidroxi-3-(l,8-naftiridil)-3-ureido]-benzilpenicil­lin-pivaloiloximetilészter, IR: 3300, 2980, 1780, 1760, 1665 cm"1 ;R f : 0,75; D-a-[4-hidroxi-3-(l,10-fenantrolil)-3-ureido]-benzilpeni­cillin-pivaloiloximetilészter, IR: 3330, 2990, 1782, 1760,1670 cm"1 ; R f : 0,77. 3. példa Az 1. példában leírt eljárással, de kiindulási anyag­ként amoxicillint alkalmazva és ezt 2,3-dihidro-oxazolo­[4,5-c]piridin-2-onnal reagáltatva D-a-(4-hidroxi-3-piri­dil-3-ureido)-p-hidroxi-benzilpenicillint kapunk. Káli­ümsó IR: 3270, 3000,1770,1665 és 1600cm"1 ; R f : 0,41. Hozam: 22%. A fent leírttal egyező módon állítjuk elő amoxicillin­ből az 1. példában felsorolt megfelelő ciklusos karbamá­tokkal történő reagáltatás útján az alább felsorolt to­vábbi p-hidroxi-benzilpenicillin-származékokat (hozam: 23—52%): D-a-(4-hidroxi-3-kinolil-3-ureido)-p-hidroxi-benzilpeni­cillin, IR: 3300, 2980, 1770, 1722, 1660 cm"1 ; Rf : 0,54; D-a-(2-metil-4-hidroxi-3-kinolil-3-ureido)-p-hidroxi­-benzilpenicillin, IR: 3280, 1762, 2980, 1730 cm"1 ; Rf :0,41; D-a-(4-hidroxi-6-metil-3-kinolil-3-ureido)-p-hidroxi­-benzilpenicillin, IR: 3300, 2990, 1775, 1720, 1660 Cm-^Rf: 0,53; DTa-(4-hidroxi-6-klór-3-kinolil-3-ureido)-p-hidroxi-ben­zilpeniciUin, IR: 3300, 2970, 1774, 1722, 1658 cm-1 ; Rf :0,52; D-a-(4-hidroxi-6-bróm-3-kinolil-3-ureido)-p-hidroxi­benzüpenicillin, IR: 3300, 2990, 1776, 1725, 1660 cm-1 ;R f :0,55; D-a-(4-hidroxi-7-metil-3-kinolil-3-ureido)-p-hidroxi­-benzilpenicillin, IR: 3330, 3000, 1776, 1725, 1660 cm-1 ;R f: 0,54; D-a-(4-hidroxi-7-etil-3-kinolil-3-ureido)-o-hidroxi-ben­zilpenicillin, IR: 3300, 2980, 1780, 1732, 1658 cm-1 ; Rf :0,56; D-a-(4-hidroxi-7-metoxi-3-kinolil-3-ureido)-p-hidroxi­-benzilpenicillin, IR: 3340, 3020, 1785, 1730, 1665 cm-1 ;R f : 0,51; D-a-(4-hidroxi-7-etoxi-3-kinolil-3-ureido)-p-hidroxi­-benzilpenicillin, IR: 3300, 2960, 1777, 1725, 1658 cm"1 ;R f : 0,52; D-a-(4-hidroxi-7-klór-3-kinolil-3-ureido)-p-hidroxi-ben­zilpenicillin, IR: 3280, 2980, 1776, 1725, 1655 cm"1 ; Rf :0,56; D-a-(4-hidroxi-8-klór-3-kinolil-3-ureido)-p-hidroxi-ben-5 zilpenicillin, IR: 3320, 2980, 1772, 1660 cm-1 ; Rf :0,55; D-«-(4-hidroxi-6,7-dimetil-3-kinolil-3-ureido)-p-hidroxi­-benzilpenicillin, IR: 3330, 2990, 1770, 1720, 1640 cm"1 ;R, 0,52; 10 D-a-(4-hidroxi-6,7-diklór-3-kinolil-3-ureido)-p-hidroxi­-benzilpenicillin, IR: 3320, 2980, 1778, 1722, 1660 cm"1 ; R f : 0,56; D-a-(4-hidroxi-6-metil-7-klór-3-kinohl-3-ureido)-p-hid­roxi-benzilpenicillin, IR: 3380, 2980, 1775, 1722, 15 1660 cm-1 ;R f : 0,56; D-a-[4-hidroxi-3-(l,5-naftiridil)-3-ureido]-p-hidroxi-ben­zilpenicillin, IR: 3290, 2960, 1775, 1723, 1655 cm"1 ; Rf : 0,64 (dioxán és víz 70 : 30 arányú elegyében); D-a-[4-hidroxi-3-(l,6-naftiridil)-3-ureido]-p-hidroxi-ben-20 zilpenicillin, IR: 3270, 2960, 1765, 1730, 1640 cm"1 .; Rf : 0,66 (dioxán és víz 70 : 30 arányú elegyében); D-a-[4-hidroxi-3-(l,7-naftiridil)-3-ureido]-p-hidroxi-ben­zilpenicillin, IR: 3300, 2970, 1780, 1740, 1663 cm-1 ; Rf :0,44; 25 D-a-[4-hidroxi-3-(l ,8-naftiridil)-3-ureido]-p-hidroxi-ben­zilpenicillin, IR: 3300, 2950, 1768, 1735, 1658 cm-1 ; Rf :0,46; D-a-[4-hidroxi-3-(l,10-fenantrolil)-3-ureido]-p-hidroxi­-benzilpenicillin, IR: 3330, 2980, 1780, 1735, 30 1660 cm-1 ;R f : 0,44. 4. példa 35 Az 1. példában leírttal egyező módon epicillinből, 2,3-dihidro-oxazolo[4,5-c]piridin-2-onnal való reagál­tatás útján állítjuk elő a D-«-(4-hidroxi-3-piridil-3--ureido)-l,4-ciklohexadienil-metil-penicillint; IR: 3360, 40 2990, 1780, 1725 és 1660 cm-1 ; R f : 0,37. Hozam: 50%. Ugyanígy állítjuk elő epicillinből, az 1. példában felsorolt megfelelő ciklusos karbamátokkal való reagál­tatás útján az alábbi 1,4-ciklohexadienil-metil-penicillin származékokat (hozam: 28—60%): 45 D-a-(4-hidroxi-3-kinolil-3-ureido)-l,4-ciklohexadienil­-metil-penicillin, IR: 3320, 2970, 1780, 1740, 1665 can-1 ;R f: 0,54; D-a-(2-metil-4-hidroxi-3-kinolil-3-ureido)-l,4-ciklohexa­dienil-metil-penicillin, IR: 3300, 2960, 1781, 1725, 50 1660 cm-1 ;R f : 0,45; D-«-(4-hidroxi-6-metil-3-kinolil-3-ureido)-1,4-ciklohexa­dienil-metil-penicillin, IR: 3300, 2970, 1780, 1725, 1658 cm"1 ;R f : 0,56; D-a-(4-hidroxi-6-klór-3-kinolil-3-ureido)-l,4-ciklohexa-55 dienil-metil-penicillin, IR: 3300, 2980, 1780, 1725, 1660 cm"1 ;R f : 0,56; D-a-(4-hidroxi-7-etil-3-kinolil-3-ureido)-l,4-ciklohexa­dienil-metil-penicillin, IR: 3290, 2980, 1780, 1725, 1660 cm-1 ;R f : 0,55; 60 D-a-(4-hidroxi-7-etoxi-3-kinolil-3-ureido)-1,4-ciklohexa­dienil-metil-penicillin, IR: 3330, 2980, 1783, 1735, 1665 cm"1 ;R f : 0,53; D-a-(4-hidroxi-6,7-dimetil-3-kinolil-3-ureido)-l,4-ciklo­hexadienil-metil-penicillin, IR: 3300,2980,1778,1725, 65 1660 cm" ^Rfi 0,54; 7

Next

/
  • Elrendezés
  • Igazítás
  • Forgatás
Oldalképek
Tartalom