170834. lajstromszámú szabadalom • Eljárás N-fenil-pirrolok és ilyen vegyületeket tartalmazó gyógyászati készítmények előállítására
31 170834 32 juk, majd lehűtjük és szűrjük. Az összegyűjtött szilárd terméket petroléterrel mossuk és acetonitrilből átkristályosítjuk. 7,3 g (50%) LXXVIII képletű vegyülethez jutunk halványsárga kristályos termék alakjában. Olvadáspont: 246—247°. Analízis a C27H23NO3 képletre: számított: C = 79,20%, H = 5,66%, N = 3,42%; talált: C =79,10%, H =5,92%, N =3,52%. 55. példa a) 2-(p-nitrofenacil)-ciklohexanon (LXXIX képletű vegyület) 52,9 g (0,35 mól) 1-pirrolidino-l-ciklohexént és 85,0 g (0,35 mól) p-nitrofenacil-bromidot a 39 a) példa szerinti módszerrel reagáltatunk. 813 g (89%) LXXIX képletű vegyülethez jutunk, kristályos termék alakjában, amelynek olvadáspontja etanolos átkristályosításutánől—63°. b) 1 -(3 -karboxi-4-hidroxifenil)-2-(4-nitrofenil)-4,5,6,7-tetrahidroindol (LXXX képletű vegyület) 40 g (0,15 mól) 2-(p-nitrofenil)-ciklohexanon, 23 g (0,15 mól) 5-aminoszalicilsav, 187 ml jégecet keverékét visszafolyató hűtő segítségével nitrogénlégkörben 3 3/4 óra hosszat forraljuk, majd vízzel felhígítjuk és etilacetáttal extraháljuk. Az etilacetátos oldatot nátriumszulfát felett szárítjuk és sárga szilárd termékké bepároljuk, amelyet azután szilikagélen kromatografálunk. A szilikagélről az anyagot 3%-os metanolt tartalmazó kloroformmal extraháljuk, majd acetonitrilből átkristályosítjuk. 3,8 g (7%) narancssárga színű kristályokhoz jutunk, amelynek olvadáspontja 241—242°. Analízis a C2 iH I8 N 2 05 képletre: számított: C =66,67%, H =4,76%, N =7,41%; talált: C =66,60%, H= 4,88%, N= 7,69%. 56. példa a) 6-metoxi-l-fenacil-2-tetralon (LXXXI képletű vegyület) 6,5 g (0,028 mól) 3,4-dihidro-6-metoxi-2-pirrolidino-naftalint és 5,7 g (0,29 mól) fenacil-bromidot a 39 a) példa szerinti módszerrel reagáltatunk. 6,0 g (67%) LXXXI képletű vegyülethez jutunk sárgásbarna kristályok alakjában, amelynek olvadáspontja 55—59°. b) 3-(3-karboxi-4-hidroxifenil)-4,5-dihidro-7-metoxi-2-fenil-benz[e]indol (LXXXII képletű vegyület) 5,8 g (0,02 mól) 6-metoxi-l-fenacil-2-tetralon, 3,02 g (0,02 mól) 5-aminoszalicilsav és 20 ml jégecet keverékét visszafolyató hűtő segítségével 1 óra hosszat forraljuk, majd ecetsavval és petroléterrel mossuk, majd acetonitrilből átkristályosítjuk. 5,3 g (67%) LXXXII képletű vegyülethez jutunk halványsárga kristályok alakjában. A termék olvadáspontja 233—234°. Analízis a C26 H 21 N0 4 képletre: számított: C =75,90%, H = 5,14%, N =3,40%; talált: C = 76,43%, H = 5,28%, N = 3,53%. 57. példa a) 6-klór-3,4-dihidro-pirrolidino-naftalin 5 34,0 g (0,188 mól) 6-klór-2-tetralont, 100 g „Linde" 5 Á típusú molekulaszűrőt és 300 ml vízmentes dietilétert 1 óra hosszat 16 g (0,27 mól) pirrolidinnel reagáltatunk. A molekulaszűrőt szűréssel eltávolítjuk, majd benzollal mossuk és az egyesített szűrleteket vákuumban 10 bepároljuk. 29,9 g (68%) 6-klór-3,4-dihidro-2-pirrolidino-naftalinhoz jutunk, amelynek olvadáspontja 116— 119°. 15 b) 6-klór-l-fenacil-2-tetralon (LXXXIII képletű vegyület) 28,0 g (0,12 mól) 6-klór-3,4-dihidro-3-pirrolidino-naftalint és 24,4 g (0,12 mól) fenacil-bromidot a 39 a) 20 példa szerinti módszerrel reagáltatunk. 10,1 g (28%) LXXXIII képletű vegyülethez jutunk barna színű olaj alakjában. 25 c) 3-(3-karboxi-4-hidroxifenil)-7-klór-4,5-dihidro-2--fenil-benz[e]indol (LXXXIV képletű vegyület) 10,1 g (0,03 mól) 6-klór-l-fenacil-2-tetralon, 4,6 g (0,03 mól) 5-aminoszalicilsav és 30 ml jégecet keverékét visz-30 szafolyató hűtő alkalmazásával 70 percig forraljuk, majd lehűtjük és szűrjük. Az összegyűjtött szilárd terméket ecetsavval és petroléterrel mossuk, majd acetonitrilből átkristályosítjuk. 4,3 g (59%) LXXXIV képletű vegyülethez jutunk színtelen kristályok alakjában, olva-35 dáspont: 249—251°. Analízis a C25 H 18 C1N0 3 képletre: számított: C =72,20%, H =4,36%, N =3,37%; talált: C =71,84%, H= 4,50%, N= 3,41%. 40 58. példa a) l-fenacil-2-indanon (LXXXV képletű vegyület) 45 58,1 g (0,29 mól) fenacil-bromidot és 54 g (0,29 mól) 2-pirrolidino-indént a 39 a) példa szerinti módszerrel reagáltatunk. 7 g LXXXV képletű vegyületet kapunk viszkózus olaj alakjában. b) l-(3-karboxi-4-hidroxifenil)-l,8-dihidro-2-fenil-indeno[2,lb]pirrol (LXXXVI képletű vegyület) 4,0 g (0,016 mól) l-fenacil-2-indanon, 2,45 g (0,016 55 mól) 5-aminoszalicilsav és 10 ml jégecet keverékét viszszafolyató hűtő segítségével nitrogénlégkörben 2 óra hosszat forraljuk, majd lehűtjük és szűrjük. Az összegyűjtött szilárd terméket petroléterrel mossuk és ecetsavból átkristályosítjuk. 4,6 g (78%) LXXXVI képletű 60 vegyülethez jutunk sárga kristályok alakjában. Olvadáspont: 201—205°. Analízis a C24 H 17 N0 3 képletre: számított: C = 78,46%, H = 4,66%, N = 3,81%; 65 talált: C =78,31%, H =4,65%, N= 3,73%. 16
