170796. lajstromszámú szabadalom • Aril-azociánecetsavészter-származékokat tartalmazó gombaölő növénybiológiai szerek és eljárás előállítására
170796 3 4 talmazóak — olajosan válnak ki, de ez utóbbiak is néhány órai állás után kristályossá dermednek. A nyers termékek tisztítása átkristályosítással történhet, pl. metanolból, etanolból, izopropanolból, butanolból, nitropropánból. A termékek sárga színűek. Vízben nem organikus oldószerekben (mint pl. alkoholok, dioxán, dimetilformamid, kloroform, benzol, aceton) általában jól oldódnak. Olvadáspontjaik az előállítás körülményeitől függően ingadozást mutathatnak. A vegyületcsoport egyes tagjainak biológiai hatását humán patológiai szempontból vizsgálták (Biochamical Pharmacology 13 [1964] 285—318) in vitro kifejtett Lisztharmat elleni hatásvizsgálatainkat a következőképpen végeztük: Lisztharmat-fogékony bezostája búzafajtát cserepekben kicsíráztattunk, 7—8 cm magas állapotukban a szokásos módon fertőztük lisztharmattal. A kontrollokat kútvízzel, a kísérleti objektumokat pedig a vegyületeink 0,1%-os hatóanyagtartalmú vizes bakteriosztatikus, fungisztatikus, tuberkulosztatikus, trihomonasztatikus és aszkaricid hatásokra. Ezenkívül negatív hatásokról számolnak be ascaris suum esetében (Pharmazie 1972, 27/2 93—4). Meglepő, hogy míg a vegyület-csoport in vitro a gombatörzsek zömére hatástalan, azt találtuk, hogy lisztharmatgombák ellen — melyek mesterséges táptalajon nem tenyészthetők s ezért csak növényeken in vivo vizsgálhatók — számottevő hatást mutatnak. Űgy találtuk, hogy a lisztharmat ellen ható szerek a fonalas dermotofitonokra in vitro is többé-kevésbé fungisztatikus hatásúak. szuszpenziójával permeteztük közvetlenül a fertőzés után, egyetlen alkalommal. A hatóanyagok előkészítése 50%-os nedvesíthető porkeverékként a 3. példa szerint történt. Az eredményeket — melyeket a 2. táblázatban tüntettünk fel — egy hét múlva értékeltük bonitálással. 10 táblázt 4. R'HH:H3 HCl-HH-ro2 HH•r\.'i— HCl-Br-Cl-HHCl-Br-HCl-H-o2 -60 65 1. táblázat Trichophyton gypseum Gátló koncentráció /ml I. általános képletű vegyületek Trichophyton gypseum Trichophyton mentagrophytes Trichophyton interdigitale Trichophyton rubrum Epidermophyton Kauffman-Wolf Achorion quinckeanum 1. 2. 3. 4. 5. 6. 7. 8. 9. 10. R1-R! ~ R3-R'CH3 H— H— H— 46 46 46 46 46 46 CH3 H— CH3 H— 25 25 25 25 25 25 CH3 — H— H— CH3 -25 25 25 25 25 25 CH3 H— Cl— H— 27 27 10 10 27 27 CH3 H— H— Cl— 54 54 10 10 27 54 CH3 — N02 H— H— — — 55 55 — — CH3 H— N02 H— — — 55 55 — — CH3 — H— H— N02 — 55 55 27 27 27 27 C2 H 5 — H— H— H— 50 50 25 50 50 50 C2 H 5 — H— CH3 — H— 26 26 26 26 26 26 C2H5 — H— H— CH3 — 26 26 26 26 26 26 C2 H 5 — CH3OH— H— 100 100 100 100 100 100 C2 H 5 — H— H— Cl— 11 11 11 11 11 11 C2 H 5 — H— H— Br— 32 32 13 13 32 32 C1-(CH2 ) 2 H— H— Cl— 32 32 13 13 13 13 n—CJHT— H— H— H— 26 26 26 26 26 26 n—C3 H 7 — H— Cl— H— . 30 30 12 12 12 12 n—C3IVH— H— Cl— 30 30 12 12 30 30 n—C3 H 7 — H— H— Br— 75 75 37 37 37 37 n—C4H9— H— Cl— H— 60 60 30 30 60 60 n—C4 H 9 — H— H— Cl— 60 60 60 60 60 60 n—C4 H 9 — H— NO2-H— 13 13 13 13 13 13 n—C4H9— H— H— N02 — 13 13 13 13 13 13 Morestan PP—781 (aktív vegyü 5> let kontroll) 9 24 9 24 9 10 9 10 9 10 9 10 2
