170782. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 1-aril-uracil-származékok előállítására

170782 19 20 l-[3,5-diklór-4-(2',6'-dimetil-fenoxi)-fenil]-uracil Op: 212—214 °C, 1 -[3-klór-4-(2',6'-diizopropil-fenoxi)-fenil]-uracil Op: 204—205 °C, l-[3,5-diklór-4-(2',6'-diizopropil-fenoxi)-fenil]-uracil Op: 210—212 °C, l-[3,5-diklór-4-(4'-klór-3',5'-dimetil-fenoxi)-fenil]-uracil Op: 228—230 °C, 1 -[3 -klór-4-(4' -fenil-fenoxi)-fenil]-uracil Op: 255—256 °C, H3-klór-4-(4'-klór-3',5'-dimetil-fenoxi)-fenil]-uracil Op: 257—258 °C, l-[3,5-diklór-4-(l'-naftoxi)-fenil]-uracil Op: 249—251 °C, l-[3,5-diklór-4-(2'-naftoxi)-fenil]-uracil Op: 247—249 °C, l-[3,5-diklór-4-(4'-/4"-klór-fenoxi/-fenoxi)-fenil]-uracil Op: 250—252 °C, l-[3,5-diklór-4-(4'-fenil-fenoxi)-fenil]-uracil Op: 237—238 °C, l-[3,5-diklór-4-(2',6'-diklór-fenoxi)-fenii]-uracil Op: 238—240 °C, l-[3,5-diklór-4-(4'-terc-butil-fenoxi)-fenil]-uracil Op: 249—251 °C, l-[3,5-diklór-4-(4'-izooktil-fenoxi)-fenil]-uracil Op: 215—217 °C, l-[3,5-diklór-4-(2',4',6'-triklór-fenoxi)-fenil]-uracil Op: 282—283 °C, l-[3,5-diklór-4-(3'-metil-4-metilmerkapto-fenoxi)-feniI]-uracil Op: 240—241 °C, l-[3,5-diklór-4-(4'-fenoxi-fenoxi)-fenil]-uracil Op: 275—278 °C, (bomlás közben), l-[3,5-diklór-4-(3'-metil-4'-dimetilamino-fenoxi)-fenil]-uracil Op: 194—196 °G, l-[3,5-diklór-4-(4'-hidroxi-fenoxi)-fenil]-uracil Op: 300—302 °C, l-[3,5-diklór-4-(4'-bróm-fenoxi)-fenil]-5-metil-uracil Op: 258—260 °C, l-[3,5-dibróm-4-(4'-klór-fenoxi)-fenil]-5-metil-uracil Op: 261—263 °C, l-[3,5-diklór-4-(4'-dimetilamidoszulfonil-fenoxi)-fenil]-uracil Op: 286—289 °C, (bomlás közben), l-[3,5-diklór-4-(2',4'-dinitro-fenoxi)-fenil]-uracil Op: 284—286 °C (bomlás közben), l-[3-dimetilamidoszulfonil-4-(2',4'-diklór-fenoxi)-fenil]-uracil Op: ~ 140 °C (bomlás közben), l-[3,5-dibróm-4^(4'-klór-fenoxi)-fenil]-uracil Op: 288—290 °C, 1 -[3,5-dibróm-4-(4' -bróm-fenoxi)-fenil]-uracil Op: 302—304 °C, l-[3-cián-4-(2',4'-diklórfenoxi)-fenil]-uracil Op: 280—282 °C, l-[3,5-dimetil-4-(4'-klór-fenoxi)-fenil]-uracil Op: 231—233 °C, l-[3-klór-5-metil-4-(4'-klór-fenoxi)-fenil]-uracil Op: 216—218 °C, l-t3,5-diklór-4-(4'-jód-fenoxi)-fenil]-uracil Op: 291—293 °C, (bomlás közben), l-[3,5-diklór-4-(4'-acetil-fenoxi)-fenil]-uracil Op: 243—245 °C, l-[3,5-dijód-4-(4'-jód-fenoxi)-fenil]-uracil Op: 297—298 °C, l-[3,5-dibróm-4-(4'-jód-fenoxi)-fenil]-uracil Op: 308—310 °C, (bomlás közben), l-[3,5-diklór-4-(4'-fenilszulfonil-fenoxi)-fenil]-uracil Op: 153—155 °C, l-[3,5-dijód-4-(4'-bróm-fenoxi)-fenil]-uracil Op: 285—287 °C, l-t3,5-dibróm-4-(4'-fluor-fenoxi)-fenil]-uracil Op: 269—271 °C, l-[3,5-diklór-4-(4'-klór-fenoxi)-fenil]-3-metil-uracil Op: 178—179 °C, l-[3,5-dijód-4-(4'-klór-fenoxi)-fenil]-uracil Op: 294—296 °C, l-[3,5-diklór-4-(4'-klór-2'-nitro-fenoxi)-fenil]-uracil Op: 182—184 °C, l-[3,5-diklór-4-(4'-metilszulfonil-fenoxi)-fenil]-uracil Op: 296—297 °C (bomlás közben), l-[3,5-diklór-4-(4'-bróm-3'-klór-fenoxi)-fenil]-uracil Op: 256—258 °C, l-t3,5-diklór-4-(3',5'-diklór-fenoxi)-fenil]-uracil Op: 193—196 °C, l-[3,5-dibróm-4-(4'-klór-5'-metil-fenoxi)-fenil]-uracil Op: 206—208 °C, 5. példa: l-[3,5-Dimetil-4-(4'-klór-feniltio)-fenil]-uracil. a) l-[3,5-Dimetil-4-(4'-klór-feniltio)-fenil]-3-(3-etoxi-akriloil)-karbamid. (19. képlet). 16,0 g ezüstcianátot és 10,5 g 3-etoxi-akrilsavkloridot 150 ml abszolút benzolban egy órán keresztül 40 °C-on keverünk. Ezután hozzáadunk 1 g 3,5-dimetil-4'-klór-4--amino-difenilszulfidot és egy további órát keverjük a reakcióelegyet 40 °C-on, majd 200 ml petroléterrel hígítjuk, szűrjük és szárítjuk. Az ezüstsó eltávolítása céljából dimetilformarriidos átkristályosítást alkalmazunk, cinkpor hozzáadása közben. Kitermelés: 15 g cím szerinti termék, op: 236—238 °C. b) l-[3>

5-dimetil-4-(4'-klór-feniltio)-fenü]-uracil. (20. képlet). 10 g a) szerinti terméket feloldunk 150 ml etanolban és 2,5 g 44%-os nátriumhidroxid-oldatban 60 °C-on, és az oldatot 15 órán keresztül 20 °C-on állni hagyjuk. Ezután megsavanyítjuk híg ecetsavval, majd szűrjük és szárítjuk. Kitermelés: 8,0 g cím szerinti termék, op: 184—186 °C (acetonitrilből átkristályosítva). 6. példa: l-[3,5-Diklór-4-(4'-klór-fenoxi)-fenil]-5-metil-uracil. (21. képlet). a) l-[3,5-Diklór-4-(4'-klór-fenoxi)-fenil]-3-(3-metoxi-metakriloil)-karbamid (22. képlet). 13,5 g ezüstcianátot és 8,9 g 3-metoxi-metakrilsavkloridot 200 ml abszolút benzolban egy órán keresztül 40 c

C-on keverünk. Ezután hozzáadunk 17,0 g 2,6,4'-triklór-4-amino-difenilétert és a reakcióelegyet egy további órán keresztül 40 °C-on keverjük, majd hozzáadunk azonos térfogatú petrolétert, szűrjük és szárítjuk. 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 10