170761. lajstromszámú szabadalom • Ftálimid alapú növényi növekedést szabályozó készítmények valamint eljárás ezek hatóanyagának előállítására

19 170761 20 13. példa l-(l,2,3,6-tetrahidro-ftálimido)-l-ciklohexánkarbonil-klorid (LXXVII képletű vegyület) előállítása A 2. példában ismertetett módon eljárva, de l-(3--klór-ftálimido)-ciklohexánkarbonsav helyett a 12. példában előállított savat használva a cím szerinti savkloridot kapjuk. Ezt a savkloridot tisztítás nélkül felhasználjuk a következő példában. Azonosítására csak infravörös spektruma szolgál. 14. példa 1 -(1,2,3,6-tetrahidro-ftálimido)-1 -ciklohexánkarboxamid (LXXVIII képletű vegyület) előállítása A 3. példában ismertetett módon eljárva, de l-(3--klór-ftálimido)-ciklohexánkarbonil-klorid helyett a 13. példában előállított savkloridot használva az alábbi amidot kapjuk. VIII. táblázat l-(l,2,3,6-tetrahidro-ftálimido)- Olvadáspontja -1-ciklohexánkarboxamid 192—194 °C 15. példa 1 -(3,4,5,6-tetrahidro-ftálimido)-1 -ciklohexánkarbonsav-metilészter (LXXX képletű vegyület) előállítása (T reakcióvázlat) Dean—Stark típusú vízszeparátorral felszerelt visszafolyató hűtő alkalmazásával 11,4 g l-ciklohexán-l,2-dikarbonsavanhidrid, 11,8 g 1-amino-ciklohexánkarbonsav-metilészter és trietil-amin 150 ml toluollal készült elegyét egy éjszakán át forraljuk, majd az oldószert ledesztilláljuk, így olajos konzisztenciájú anyagot kapunk, amelyet magnézium-szilikáttal töltött oszlopon kromatográfiásan tisztítunk, amikoris a kristályos észtert kapjuk 44—45 °C-os olvadásponttal. 16. példa l-(3,4,5,6-tetrahidro-ftálimido)-l-ciklohexánkarbonitril (LXXXI képletű vegyület) előállítása (U reakció vázlat) A 8. példában' ismertetett módon eljárva, de a-(3--klór-ftálimido)-a-izopropil-oc-metil-acetamid helyett a LXXVIII képletű l-(3,4,5,6-tetrahidro-ftálimido)-l-ciklohexánkarboxamidot használva a cím szerinti vegyületet állítjuk elő, amelynek olvadáspontja 55,5—56,5 °C. 17. példa l-(3-klór-ftálimido)-N-metil-l-ciklohexánkarboxamid (LXXXIII képletű vegyület) előállítása (V reakcióvázlat) A 3. példában ismertetett módon eljárva, de ammónia helyett metil-amint használva a cím szerinti monometil-amint kapjuk, amelynek olvadáspontja 168,5—170 °C. Hasonló módon l-(3-acetamido-ftálimido)-ciklohexánkarbonil-klorid és metil-amin reagáltatása útján l-(3--acetamido-ftálimido)-N-metil-1 -ciklohexánkarboxamid állítható elő, amelynek olvadáspontja 205—207,5 °C. 18. példa l-(3-metil-ftálimido)-4'-klór-l-ciklohexánkarboxanilid (LXXXVI képletű vegyület) előállítása (W reakcióvázlat) 13,16 g l-(3-metil-ftálimido)-l-ciklohexánkarbonil-klorid 125 ml tetrahidrofuránnal készült oldatához szobahőmérsékleten keverés közben cseppenként 11,0 g p-klór-anilin 75 ml tetrahidrofuránnal készült oldatát adjuk, majd további 0,5 órás keverés után a reakcióelegyet szűrjük, a szűrletet bepároljuk, és a bepárlási maradékot acetonitrilből kristályosítjuk. így a cím szerinti karboxanilidet kapjuk, amelynek olvadáspontja 208,5— 209 °C. 19. példa l-(hexahidro-ftálimido)-ciklohexánkarbonsavak (LXXXVII általános képletű vegyületek) előállítása Az 1. példában ismertetett módon eljárva, de 3-klór-ftálsavanhidrid helyett ciklohexán-l,2-dikarbonsavanhidridet vagy 4-metil-ciklohexán-l,2-dikarbonsavanhidridet használva az alábbi IX. táblázatban felsorolt vegyületeket állítjuk elő. IX. táblázat LXXXVII általános képletű vegyületek W Oldószer Módszer Olvadáspont °C-ban hidrogén toluol A 135—136 4-metil- xilol A 92—97 20. példa l-(hexahidro-ftálimido)-ciklohexánkarbonil-kloridok (LXXXVII! általános képletű vegyületek) előállítása A 2. példában ismertetett módon eljárva, de l-(3--klór-ftálimido)-ciklohexánkarbonsav helyett a IX. táblázatban felsorolt savakat használva az alábbi X. táblázatban említett savkloridokat állítjuk elő. Ezeknek a savkloridoknak az azonosítására csak az infravörös spektrumuk szolgál, és további tisztítás nélkül felhasználjuk őket a XI. táblázatban felsorolt amidok előállítására. X. táblázat LXXXVII! általános képletű vegyületek W hidrogén 4-metil-10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 10