170761. lajstromszámú szabadalom • Ftálimid alapú növényi növekedést szabályozó készítmények valamint eljárás ezek hatóanyagának előállítására
13 170761 14 A II. táblázat folytatása A II. táblázat folytatása X X' Ri R2 4-klór-H -<CH2 ) 5 -4-klór-H -(CH2 ) 4 -3-jód-H -ÍCH2)j-3-fluor-H -(CH2 ) 5 -3-klór-H CHj —CH2 CH-(CH3 ) 2 4-metil-H -(CH^-3-metil-H -CCH2 ) 4 -3-metil-H -(CH2 ) S -4-klór-H -{CH2 ) 7 -3-bróm-H -(CH2 ) 5 -4-klór-H CH3 1 —CH(CH 3 ) 2 CH3 [ 3-klór-H —CH2CH—C H2— —-CH2—CH2— CH3 | 3-metil-H —CH2—CH—-CH2—• —CH2—C' H-2— 3-acetamino-H -ÍCH2 ) 5 -3-bróm-4-bróm-(CH^-4-metoxi-H -(CH2 ) 5 -3-klór-5-klór-ÍCH2 ) 5 -3-klór-6-klór-(CH2 ) 5 -3-etoxi-6-etoxi-(CH2 ) S -4-metil-5-metil-(CH2 ) 5 -4-benzil-oxi-H -CCH2 ) 3 -3-trifluor-metil-H -ÍCH2 ) 5 -3-dimetil-amino-H -ÍCH2 ) 5 -3-metil-6-metil-(CH2 ) 5 -3-etoxi-5-etoxi-CCH2 ) 5 X X' Ri R2 3-benzil—oxi-3-metil-tio-3-etil-6-metil-H ~(CH2 ) 5 -(CH2 ) 5 --szulfonil-3-triklór-6-metil~(CH2 ) 5 -metil-3-etil-tio-H 6-metil-(CH2 ) 5 -(CH2 ) 3 -10 15 3. példa 1 -(3 -Klór-ftálimido)-ciklohexánkarboxamid (LIV képletű vegyület) előállítása (K reakcióvázlat) 20 A 2. példában ismertetett módon előállított nyers savklorid oldatához 8 liter tetrahidrofuránt adunk, majd a kapott oldatot 10—15 °C hőmérsékletre hűtjük le. Ezután az oldaton keverés közben mindaddig gázhalmazállapotú ammóniát vezetünk keresztül, míg az am-25 mónia feleslege a reakcióedényből távozni kezd. A reakcióelegyet ezt követően további 15 percen át keverjük, majd szűrjük. Az elkülönített csapadékot vízzel alaposan átöblítjük a szervetlen sók eltávolítására, majd levegőn megszárítjuk. A tetrahidrofurános szűrletet csök-30 kentett nyomáson bepároljuk, majd a bepárlási maradékot a levegőn szárított csapadékhoz adjuk, és az így egyesített csapadékot 3 liter toluolban feloldjuk. A toluolos oldatot forrásig hevítjük, majd 10 °C-ra lehűtjük és a kiváló csapadékot kiszűrjük. így 1,2 kg terméket 35 kapunk, amelynek olvadáspontja 194—195 °C. A fentiekben ismertetett módon az alábbi III. táblázatban ismertetett karboxamidokat állítjuk elő. ///. táblázat LV általános képletű veg yületek X X' Rí R2 Olvadáspont °C 3-klór-H -(CH2)4 -175—177 3-klór-H -<CH2)6 -163—164 H H -(CH2 ) 4 -218,5—220 3-nitro-H -(CH2 )5-189,5—190,5 H H -(CH2 ) 5 -224—226 3-klór-H CH3 -CH(CH3 ) 2 137—138 3-klór-H CH3 -CH2 CH(CH 3 ) 2 161—162 3-metil-H -(CH2 ) 6 -187,5—189 4-klór-H -(CH2 ) 4 -171—178 4-metil-H -<CH2 ) 5 -179,5—180 3-fluor-H -(CH2 ) 5 -207—208 3-jód-H -(CH2 ) 5 -222—223 4-klór-H -<CH2 ) 5 -188,5—190 4-metil-H -(CH2)4 -182—183 3-metií-H -(CH2 ) 4 -172—173 3-metií-H -CCU2 ) 5 -185—186,5 4-klór-H -(CH2 ) 7 -159—161 3-bróm-H -(CH2 ) 5 -199—200 4-klór-H -CH3 | CH3 -CH(CH3 ) 2 173—174 3-klór-H —CH2 —CH—CH 2 —CH 2 -CH2 -195—196 C H3
