170640. lajstromszámú szabadalom • Eljárás új feniléndiamin-származékok előállítására és e vegyületeket tartalmazó kártevőirtószerek
5 170640 6 O-p-cianofenil-S-etiltio-foszforil-o-feniléndiamin, O-fenü-S-feniltio-foszforil-o-feniléndiamin, stb. A (III) általános képletű alkoxikarbonilizotiocianátok előnyös képviselői a metoxikarbonilizotiocianát, etoxikarbonilizotiocianát stb. A (II) általános képletű amidofoszforsavészterek és a (III) álatlános képletű alkoxikarbonilizotiocianátok reakcióját nem-poláros oldószerben (pl. benzol, toluol), szobahőmérsékleten vagy melegítés közben (előnyösen kb. 10-100C°-on), előnyösen keverés közben végezhetjük el. A kívánt (I) általános képletű feniléndiamin-származékot kitűnő kitermeléssel kapjuk. Az (I) általános képletű vegyületek előnyös képviselőit az I. táblázatban soroljuk fel. I. táblázat I. táblázat folytatása Vegyület száma Képlet száma Op. C° Vegyület száma 1 2 3 4 5 6 7 8" 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 21 22 23 24 25 26 27 28 29 30 31 32 33 34 35 36 37 38 39 40 41 Képlet száma Op. C° (4) 153-153,5 (5) 124-125 (6) 115-116 (7) 121-122 (8) 142,5 (9) 152,5-153 (10) 135-135,5 (11) 160-161 (12) 162 (13) 162-162,5 (14) 158-158,5 (15) 156-156,5 (16) 152,5-153,5 (17) 151-152 (18) 151-151,5 (19) 143-145 (20) 149-149,5 (21) 161-161,5 (22) 181-182 (23) 140-142 (24) 134-134,5 (25) 115-116 (26) 168 (27) 155,5-156 (28) 163-163,5 (29) 157,5-158 (30) 161-162 (31) 173,5-174 (32) 160,5-161 (33) 161-161,5 (34) 144,5-145 (35) 161,5-162 (36) 161,5-162 (37) 78-79 (38) 161-161,5 (39) 127-127,5 (40) 120-121 (41) 114-114,5 (42) 108-108,5 (43) 155-155,5 (44) 161-161,5 42 43 44 45 10 46 47 48 49 50 15 51 52 53 54 55 20 56 57 58 59 60 61 62 25 30 35 40 45 50 (45) 133-134 (46) 165,5-166,5 (47) 184-185 (48) 160-161,5 (49) 101-101,5 (50) 94,5-95,5 (51) 92-92,5 (52) 141-142 (53) 158-160 (54) 139-140 (55) 180,5-181 (56) 153-154 (57) 93,5-94,5 (58) 98-98,5 (59) 136-136,5 (60) 152,5-153,5 (61) 133-135 (62) 160-160,5 (63) 92,5-93,5 (64) 40-43 (65) 138-140 Az (I) általános képletű vegyületeket kártevő irtószerként a gyakorlatban a hatóanyagot és megfelelő hígító- vagy hordozóanyagot és kívánt esetben valamely segédanyagot (pl. emulgeálószert) tartalmazó kártevőirtószerek alakjában alkalmazhatjuk. Találmányunk e kártevőirtószerekre és előállításukra is kiterjed. A kártevőirtószereket az e célra használatos módszerekkel pl. szemcse, granula, beporzószer, permetlé, nedvesíthető por vagy emulgeálható koncentrátum alakjában formulázhatjuk. Szilárd hígító- vagy hordozóanyagként talkumot, agyagot, kaolint, diatomaföldet, vermiculitot, kalciumhidroxidot stb. alkalmazhatunk. Folyékony hígító- vagy hordozóanyagként pl. benzolt, alkoholokat, acetont, xilolt, dioxánt, metilnaftalint, ciklohexánt stb. alkalmazhatunk. Emulgeálószerként alkilszulfátokat, alkilszulfonátokat, arilszulfonátokat, polietilénglikolétereket, többértékű alkoholésztereket stb. alkalmazhatunk. A kártevőirtószerek kívánt esetben további hatóanyagokat pl. fungicid, inszekticid, lanatocid, herbicid szereket vagy műtrágyákat tartalmazhatnak. Találmányunk további részleteit a példákban ismertetjük anélkül, hogy találmányunkat a példákra korlátoznánk. 55 1. példa 0,1 mól o-feniléndiaminnak 20%-os vizes nátriumhidroxid-oldattal képezett szuszpenziójához szobahőmérsékleten 0,1 mól 0,0-dimetiltiofoszforilkiori-60 dot csepegtetünk és tovább keverjük. A reakcióelegyet megsavanyítjuk és benzollal extraháljuk. A benzolos extraktot vízzel mossuk és szárítjuk. A benzolt vákuumban ledesztilláljuk. A kapott termék az 0,0-dimetiltiofoszfotril-o-feniléndiamin, mely 65 71-72 C"-on olvad. Kitermelés: 85%. 3
