170640. lajstromszámú szabadalom • Eljárás új feniléndiamin-származékok előállítására és e vegyületeket tartalmazó kártevőirtószerek

7 1,KJK 2. példa 0,1 mól O,0-dietiltiofoszforil-o-feniléndiamint (az 1. példa szerinti eljárással előállított termék) 0,1 mól nátriumhidrogénszulfid metilcelloszolvos oldatához 5 csepegtetünk. A kapott elegyet 5 órán át 105 —110C°-on tartjuk, majd a metilcelloszolvot ledesztilláljuk. A maradékhoz benzolt és vizet adunk, a vizes réteget a benzolos fázistól elválasztjuk, benzollal mossuk és betöményítjük. A kapott 10 nátriumsót etanolban oldjuk, ekvimoláris mennyiségű etiljodidot adunk hozzá és a kapott elegyet 1 órán át 80 C°-on tartjuk. Az etanol eltávolítása után a maradékot benzollal extraháljuk, a benzolos extraktot vízzel mossuk, szárítjuk és betöményítjük. A 15 kapott 0,S-dietilfoszforil-o-feniléndiamin 60-62 C°-on olvad. Kitermelés: 81%. A kapott terméket benzolban oldjuk és ekvimoláris mennyiségű etoxikarbonil-izotiocianátot adunk hozzá. A kiváló kristályokat leszűrjük. 20 A kapott N-0,S-dietilfoszforil-N'-etoxikarboniltioureido-o-feniléndiamin 162C°-on olvad. Kitermelés: 95%. 3. példa 25 0.1 mól o-feniléndiamin éteres oldatához 0,1 mól O-etil-S-n-propilfoszforilkloridot adunk, majd 0,1 mól trietilamint csepegtetünk hozzá 10C°-nál alacsonyabb hőmérsékleten. A reakcióelegyet szobahőmér- 30 sékleten 3 órán át keverjük, majd vízzel mossuk és az étert ledesztilláljuk. A kapott barna olajat benzolban oldjuk, ekvimoláris mennyiségű etoxikarbonilizotiocianátot adunk hozzá és az elegyet egy éjjelen át állni hagyjuk. A kiváló kristályokat szűrjük és benzol-n-he- 35 xán elegyből átkristályosítjuk. A kapott N-O-etil-S-npropilfoszforil-N"-etoxikarboniltioureido- o-feniléndiamin 162-162,5 C°-on olvad. Kitermelés: 85%. 4. példa 40 0,1 mól, a 2. példa szerint előállított O-etil-S-etoxikarbonil-metilfoszforil-o-feniléndiamint kevés benzolban oldunk és ekvimoláris mennyiségű etoxikarbonilizotiocia'nátot adunk hozzá. A kiváló kristályokat 45 néhány perc múlva leszűrjük. A kapott N-O-etil-S-etoxikarbonilmetilfoszforil-N'-etoxikarboniltioureido-o•feniléndiamin 115-116 C°-on olvad. Kitermelés: 93%. A fenti eljárással analóg módon az I. táblázatban 50 felsorolt többi (I) általános képletű o-feniléndiamin-származékot is előállítottuk. Az alábbi példákban az (I) általános képletű o-feniléndiamin-származékokat tartalmazó kártevőirtószerek előállítását mutatjuk be. A példákban 55 szereplő mennyiségek és százalékok súlyrészekben és súlyszázalékban értendők. 5. példa 60 Beporzószer előállítása: 2 rész hatóanyagot (pl. I. táblázat 1. sz. vegyület) és 98 rész agyagot porítunk és jól összekeverünk. A kapott beporzószer hatóanyagtartalma 2%. A beporzószer önmagában vagy felhasználás előtt talajjal összekeverve alkalmazható. 65 8 6. példa Beporzószer előállítása: 3 rész hatóanyagot (pl. I. táblázat 4. sz. vegyület) és 97 rész talkumot porítunk és alaposan összekeverünk. A kapott beporzószer hatóanyagtartalma 3% és önmagában vagy felhasználás előtt talajjal összekeverve alkalmazható. 7. példa Nedvesíthető por előállítása: 50 rész hatóanyagot (pl. I. táblázat 9. sz. vegyület), 5 rész nedvesítőszert (alkilbenzolszulfonát) és 45 rész diatomaföldet porítunk és alaposan összekeverünk. A kapott nedvesíthető por hatóanyagtartalma 50% és vizes hígítás után felhasználásra kész. 8. példa Emulgeálható koncentrátum előállítása: 10 rész I. táblázat 20. sz. vegyületet, 10 rész emulgeálószert^ (polioxietilén-fenil-fenoléter) és 80 rész dimetilszulfoxidot alaposan összekeverünk. A kapott emulgeálható koncentrátum hatóanyagtartalma 10% és önmagában vagy vizes hígítás után alkalmazható. 9. példa Szemcsés készítmény előállítása: 5 rész hatóanyagot (pl. I. táblázat 1. sz. vegyület), 93,5 rész agyagot és 1,5 rész kötőanyagot (polivinilalkohol) porítunk és alaposan összekeverünk. A kapott keveréket vízzel összegyúrjuk, szemcsézzük és szárítjuk. A kapott szemcsék hatóanyagtartalma 5% és azonnal felhasználhatók. 10. példa Összetett beporzó-szer előállítása: 2 rész (I) általános képletű vegyületet (I. táblázat 47. sz. vegyület). 1,5 rész O-n-butil-S-etil-S-benzil-foszforo-ditiolátot és 96,5 rész anyagot porítunk és alaposan összekeverünk. A kapott beporzószer összhatóanyagtartalma 3,5% és azonnal felhasználható. 11. példa Összetett beporzószer előállítása: 2 rész (I) általános képletű vegyületet (pl. I. táblázat 4. sz. vegyület), 0,1 rész Kasugamycint, 2 rész 0,0-dimetilO-(3-metil-4-nitro-fenil)-foszforotioátot, 1,5 rész 3,4-dimetil-fenil-N-metil-karbamátot és 95 rész agyagot porítunk és alaposan összekeverünk. A kapott beporzószer hatóanyagtartalma 5% és azonnal felhasználható. 12. példa Összetett beporzószer előállítása: 2 rész (I) általános képletű vegyületet (pl. I. táblázat 22. sz. vegyü-4