170554. lajstromszámú szabadalom • Eljárás helyettesített (3H)benzo-2,1,3-tiadiazin származékok előállítására
MAGTAB NÉPKÖZTÁRSASÁG <$r^ ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL SZABADALMI LEÍRÁS Bejelentés napja: 1974. IX. 13. (DO-385) Amerikai Egyesült Államok-beli elsőbbsége: 1973. IX. 17.(398 139) Közzététel napja: 1977. II. 28. Megjelent: 1978. III. 31. 170554 Nemzetközi osztályozás: A01N 9/00, C 07 D 285/16 í Feltalálók: McKendry Lennon Harold vegyész, Bland Walter Phillip vegyész, Midland, Michigan, Amerikai Egyesült Államok Tulajdonos: Dow Chemical Company, Midland, Michigan, Amerikái Egyesült Allamok Eljárás helyettesített (3H)Benzo-2,l-3-tiadiazin-származékok előállítására 1 A találmány új helyettesített (3H)benzo-2,l,3--tiadiazin-származékok előállítására vonatkozik. Ismeretes, hogy a 3<l-metil-etil)-lH-2,l,3-benzotiadiazin-4-(3H)-on-2,2-dioxid herbicidszerű hatású (lásd a 3 041 336 számú USA-beli szabadalmi le- 5 írást), hatása azonban nem eléggé intenzív, azaz viszonylag nagy koncentrációkban hatásos csak. Azt találtuk, hogy az új I általános képletű vegyületek - ahol *• 10 X jelentése klór-, bróm-, fluor- vagy jódatom vagy nitrocsoport, R jelentése 1-4 szénatomot tartalmazó alkilcsoport, és R1 hidrogénatomot vagy (1-4 szénatomot tar- 15 talmazó)alkoxi-karbonil- vagy (1-4 szénatomot tartalmazó)alkil-szulfonilcsoportot jelent — igen hatásosak nemkívánt növényzet irtásában. „Herbicid hatóanyag" alatt a leírásban olyan 20 hatóanyagokat értünk, amelyek hatásos mennyiségben alkalmazva nemkívánt növények növekedését gátolják vagy módosítják. „Hatásos mennyiség" alatt a hatóanyagnak azt a mennyiségét értjük, amely a növények növekedését valamilyen formában befő- 25 lyásolja. Ilyen befolyásolás alatt értjük minden, a természetes növekedéstől való eltérést, így az elpusztulást, késleltetett növekedést, lombhullást, kiszáradást, korcsosodást, törpe növekedést, stb. „Növény" alatt pedig fejlődő palántákat és már kifej- 30 lett növényzetet értünk, beleértve a gyökereket és a földfeletti részeket egyaránt. Az 1-4 szénatomot tartalmazó alkilcsoportra (amely egyenes vagy elágazó szénláncú lehet) példaként megemlíthetjük a metil-, etil-, 1-metil-etil-, propil-, izopropil-, butil-, izobutil- vagy terc-butilcsoportot. Az I általános képletű vegyületek tiszta állapotban rendszerint kristályos csapadékok, amelyek a szokásos szerves oldószerekben oldódnak, és bizonyos mértékben oldódnak vízben is. Az I általános képletű vegyületek - ahol X, R1 és R jelentése a fenti- a találmány értelmében úgy állíthatók elő, hogy valamely II általános képletű szulfamido-származékot - ahol X, R és R1 jelentése a fenti, R2 pedig hidrogénatomot vagy 1 -4 szénatomot tartalmazó alkilcsoportot jelent -gyűrűzárásnak vetünk alá valamilyen kondenzálószer jelenlétében. Kondenzálószerként előnyösen foszfor(V)-oxid-kloridot, tionil-kloridot vagy bázisok vizes vagy alkoholos oldatait, így például alkoholos nátrium-metilátot használunk. A reagáltatást rendszerint légköri nyomáson végezzük valamilyen közömbös szerves oldószerben, így például benzolban, toluolban, xilolban, magasabb szénatomszámú éterben vagy halogénezett szénhidrogénben. Bár a reakciópartnereket általában sztöchiometrikus mennyiségekben alkalmazhatjuk, a kondenzálószert előnyösen fölöslegben használjuk. 170554
