170508. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 2- [(kinolil-4')-amino]- benzoesav- észterek előállítására
15 170508 16 san ledesztilláljuk. Rétegkromatográfiás vizsgálattal ellenőrizzük a kiindulási észter eltűnését. A képződött laza oldhatatlan anyagot a forró reakcióelegyből szűréssel eltávolítjuk és a szűrletből a toluolt lepároljuk. A kapott gumiszerű maradékot 5 petroléterrel eldörzsöljük. A kivált csapadékot leszívatjuk, petroléterrel mossuk, vákuumban szárítjuk és izopropil-alkoholból átkristályosítjuk. 13,8 g (81%) 114C°on olvadó 2-(8'-trifluormetil-kinolil- 4'-amino)-benzoesav-2-l4-(m-trifluorrnetil-fenii)-pipe- 10 razino]-etil-észtert kapunk. zoesav-allil-észter, 7,426 g (0,036 M) 2-(4-fenil-piperazino)-etanol, 0,07 g nátrium és 150 ml toluol elegyét körülbelül 3 óráig visszafolyatás közben forraljuk. A reakcióelegyet leszűrjük és a szűrletből a toluolt lepároljuk. A kapott szilárd maradékot vízzel mossuk, vákuumban szárítjuk és izopropanolból átkristályosítjuk. 13 g (86%) 147C°-on olvadó 2-(8'-trifluormetil-kinolil-4'-amino)-benzoesav-2-(4-fenil-piperazino)-2-etil-észtert kapunk. Elemzés: a C^r^FaN^ képletre (520,559): Elemzés: a C3 oH 26 F 6 N 4 0 2 képletre (588,557): számított: C =66,91%, N = 10,76%, H = 5,61%, számított: C =61,22%, H =4,45%, talált: C =66,84%, H =5,44%, N = 9,52%, 15 N = 10,76%, talált: C =61,01%, N = 9,40%. H =4,72%, C =66,89%, H = 5,50%. 18. példa 2-(8 '-Trifluormetil-kinolil-4 '-amino)-benzoesav-2-[4-(m-klór-fenil-piperazino]-etil-észter (I általános képlet, Rí = 8-helyzetű -CF3 csoport, R2 = d képletű csoport. Kódszám: SL B 180). A 17. példában leírt módszer szerint 10,76 g (0,0289 M) 2-(8'-trifluormetil-kinolil-4'-amino)-benzoesav-allil-észter, 7,21 g (0,03 M) 2-[4-(m-klór-fenil)-piperazino]-etanol, 0,07 g nátrium és 150 ml vízmentes toluol elegyét 3 óráig visszafolyatás közben forraljuk. A reakcióelegyet melegen szűrjük és a szűrletből a toluolt lepároljuk. A visszamaradó pépes terméket petroléterrel eldörzsöljük, a kivált csapadékot leszívatjuk, mossuk, vákuumban szárítjuk és etanolból átkristályosítjuk. 13 g (81%) 140 C° olvadáspontú 2-(8'-trifluormetil-kinolil4'-amino)-benzoesav-2-[4-(m-klór-fenil)-piperazino]-etil-észtert kapunk. Elemzés: a C29 H 26 C1F 3 N 4 0 2 képletre (555,04): 20 25 30 35 40 45 20. példa 2-(8'-Trifluormetil-kinolil-4'-amino)-benzoesav-2-[4-(m-trifluormetiltio-fenil-piperazino]-etil-észter (I általános képlet, Rt = 8-helyzetű -CF3 csoport, R2 = f képletű csoport. Kódszám: SL B 182). A 17. példa eljárása szerint 10,76 g (0,0289 M) 2 - (8 ' -trifluormetil-kinolil-4'-amino)-benzoesav-allil-észter, 10,llg (0,033 M) 2-[4-(m-trifluormetiltio-fenil)-piperazino]-etanol, 0,05 g nátrium és 150 ml toluol elegyét 2,5 óráig visszafolyatás közben forraljuk. Az elegyet melegen szűrjük, a szűrletből a toluolt lepároljuk és a visszamaradó gumiszerű terméket petroléterrel eldörzsöljük. A kivált csapadékot leszívatjuk, vákuumban szárítjuk és izopropanolból átkristályosítjuk. 15,6 g (86%) 128 C° olvadáspontú 2-(8'-trifluormetil-kinolil-4'-amino)-benz o esav-2-[4-(m-trifluormetiltio-fenil)-piperazino]-etÜ-észtert kapunk. Elemzés: a C3 oH 26 F 6 N40 2 S képletre (610,621): számított: C =62,76%, H =4,72%, N = 10,09%, Cl =6,39%, számított: C =58,06%, H =4,22%, talált: C =62,68%, H =4,75%, N = 9,03%, N = 9,96%, Cl = 6,46%, talált: C =57,97%, H =4,35%, Cl = 6,30%. 50 N = 8,96%. 19. példa 2-(8'-Trifluormetil-kinolil-4'-amino)-benzoesav- 55 -2-(4-fenil-piperazino)-etil-észter (I általános képlet, R] = 8-helyzetű -CF3 csoport, R2 = -C 6 H S csoport. 60 Kódszám: SL B 181). A 17. példában leírtak szerint 10,76 g (0,0289 M) 2-(8'-trifluormetil-kinolil-4'-amino)-ben- 65 21. példa 2-(7'-Trifluormetil-kinolil-4'-amino)-benzoesav-2-[4-(m-trifiuormetil-fenil)-piperazino]-etil-észter (I általános képlet, R! = 7-helyzetű -CF3 csoport, R2 = X képletű csoport). 250 ml-es lombikba bemérünk 9,23 g (0,0235 M) 2 - amino-benzoesav-2-[4-(m-trifluormetil-fenil)-piperazino]-etil-észtert, 7 g (0,03 M) 4-klór-7-trifluormetil-
