170508. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 2- [(kinolil-4')-amino]- benzoesav- észterek előállítására
13 170508 14 jük és a 2-(7'-trifluormetil-kinolil-4'-amino)-benzoes a v - 2 - [4 -(m-trifluormetoxi-fenii)-piperazino]-etil-észter-diklórhidrátot izopropil-alkoholból átkristályosítva 270-272 C°-on olvadó (bomlás) terméket kapunk. 5 Elemzés: a C3 oH2 8Cl2F6 N 4 03 képletre (677,48): számított: talált: C =53,19%, N = 8,27%, Cl = 10,47%, C =53,17%, N = 8,13%, Cl = 10,52%. H = 4,17%, F = 16,82%, H = 4,11%, F = 16,69%, = 10,52%. számított: C =55,20%, N = 8,58%, talált: C =54,62%, N = 8,46%. H =4,01%, H =4,00%, 10 15 20 25 15. példa 2-(7'-Trifluormetiltio-kinolil4'-amino).-benzoesav-2-[4-(m-trifluormetiltio-fenil-piperazino]-etil-észter és diklórhidrátja (I általános képlet, RÍ = 7-helyzetű —SCF3 csoport, R2 = f képletű csoport, Kódszám: SL 73-069). Az előző példák munkamódszerét követve, 11,35 g (0,03 M) 2-(7'-trifluormetiltio4'-kinolil-amino)-benzoesav-metil-észter, 9,8 g (0,032 M) 2-[4-(m-trifluormetiltio-fenil)-piperazino]-etanol, 150 ml toluol és 0,03 g nátrium elegyét 3 óráig melegítjük. Az olajat szilikagél-oszlopkromatográfiával tisztítjuk és a tiszta olajat petroléterrel eldörzsölve kristályosítjuk. 15,9 g (81%) 2<7'-trifluormetiltio-kinolil-4'-ami- 40 n o)- b enzoesav-2-[4-(m-trifluormetiltio-fenü)-piperazino]-etil-észtert kapunk, melynek olvadáspontja izopropil-alkoholból átkristályosítva 90 C°. Elemzés: a C3 oH2 6F6 N 4 02S 2 képletre 45 (652,69): 30 35 50 Az előző példákhoz hasonlóan előállított 2-(7'-1 r i f 1 uormetiltio-kinolil4'-amino)-benzoesav-2-[4-(m-55 -trifluormet iltio-fenil)-piperazino]-etil-észter-diklórhidrát olvadáspontja etil-alkoholból átkristályosítva 220 C°. Elemzés: a C3oH2 8Cl2F 6 N4 02S2 képletre (725,61): 60 65 számított: C =49,60%, H =3,89%, N = 7,72%, Cl = 9,77%, talált: C =49,58%, H = 3,85%, N = 7,59%, Cl =9,81%. 16. példa 2-(7'-Trifluormetil-kinolü4'-amino)-benzoesav-2-/4-[3 ',5 '-bisz(trifluor-metil)-fenil]-piperazino/-etil-észter és diklórhidrátja (I általános képlet, Rj = 7-helyzetű -CF3 csoport, R2 = h képletű csoport. Kódszám: SL 73-070). 11,17 g (0,03 M) 2-(7'-trifluormetil-kinolil4'-amino)-benzoesav-allil-észter, 11,3 g (0,33 M) 2-/4-[3', 5 '- bis z-(tri fluor metil)-fenil]-piperazino/-etanol, 150 ml toluol és 0,03 g nátrium elegyét 2 óráig melegítjük. A szokásos kezelés után 16,7 g (85%) 2 -( 7' -1 rifluormetil-kinolil-4'-amino)-benzoesav-2-/4-[3',5'-bisz-(trifluormetil)-fenil]-piperazino/-etil-észtert kapunk, amely izopropil-alkoholból átkristályosítva 114C°-on olvad meg. Elemzés: a C3 iH2sF 9 N 4 0 2 képletre (656,58): számított: C =56,71%, N = 8,53%, H =3,83%, talált: C =56,76%, N = 8,67%. H =3,93%, Az előző példák szerint előállított 2-(7'-trifluorme ti l-kinolü4'-amino)-benzoesav-2-/4-[3',5'-bisz-(trifluor metil)-fenil]-piperazino/-etil-észter-diklórhidrát olvadáspontja etil-alkoholból átkristályosítva 238 C°. Elemzés: a C3iH 27 Cl 2 F 9 N4 02 képletre (729,48): számított: C =51,04%, N = 7,68%, H = 3,73%, talált: C =51,08%, N = 7,64%. H =3,70%, 17. példa 2-(8'-Trifluormetil-kinolil4'-amino)-benzoesav-2-[4-(m-trifluormetiI-fenil-piperazino J-etil-észter (I általános képlet, R! = 8-helyzetű -CF3 csoport, R2 = a képletű csoport. Kódszám: SL B 179). Desztilláló készülékbe bemérünk 10,76 g (0,0289 M) 2-(8'-trifluormetil-kinolil4'-amino)-benzoesav-allil-észtert, 8,23 g (0,03 M) 2-[4-(m-trifluormetil-fenil)-piperazino]-etanolt és 150 ml vízmentes toluolt. Az elegyet a visszafolyatás hőmérsékletén melegítjük és a reakcióelegyben levő víznyomok eltávolítása céljából körülbelül 10 ml toluolt lassan ledesztillálunk. Ezután hozzáadunk 0,06 g nátriumot és 3 óráig melegítjük, miközben az átészterezési reakció folyamán keletkező allil-alkoholt las-
