170508. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 2- [(kinolil-4')-amino]- benzoesav- észterek előállítására
Ml""' 1705 12. példa 2-(7'-Trifluormetil-kinoÍü4'-amino> -benzoesav-2-[4-(3'-klór-2'-rnetil-fenil)-piperazino]-etil-észter és diklórhidrátja 5 (I általános képlet, Rí = 7-helyzetű -CF3 csoport, R2 = g képletű csoport. 10 Kódszám: SL 73-047). Az előző példák módszerét követve, 5,4 g (0,021 M) 2-[4-(3*-klór-2'-metil-fenil)-piperazino]-etanol és 7,5 g (0,02 M) 2<7'-trifluormetil-kinolil4'- 15 -amino)-benzoesav-allil-észtert reagáltatunk toluolos közegben. A toluolt lepároljuk és a maradékot petroléterből kristályosítjuk. 10,5 g (92%) 130C°-on olvadó 2<7'-trifluormetil-k ino lil4'-amino>benzoesav-2-[4-(3'-klór-2'-metil- 20 -fenil)-piperazino]-etil-észtert kapunk. Elemzés: a C3 oH 28 ClF3N 4 02 képletre (569,03): számított: C = 62,32%, H =4,96%, N = 9,85%, ~ 25 talált: C =62,36%, H =5,14%, N = 9,84%. A diklórhidrát előállítása céljából a fenti bázist metilén-kloridban oldjuk és számított mennyiségű 30 4n etanolos sósav-oldatot adunk hozzá. A diklórhidrátot leszívatjuk és izopropil-alkoholból átkristályosítjuk. 230C°-on olvadó (bomlás) 2<7'-trifluormetil-k in olil4'-amino)-benzoesav-2-[4-(3'-klór-2'-metil-fe- 35 nil)-piperazino]-etil-észter-diklórhidrátot kapunk. Elemzés: a C30H30CI3F3N4O2 képletre (641,95): + számított: C = 56,04%, H =4,88%, 40 N = 8,72%, talált: C =55,36%, H =4,73%, N = 8,50%. C Kari Fischer szerint meghatározott 0,15% víztar- 45 talom alapján számítva.) 13. példa 50 2-(7 '-Trifluormetil-kinoiil-4 '-amino )-benzoesav-2-[4-(m-trifluormetiltio-fenil)-piperazino]-etil-észter és diklórhidrátja 55 (I általános képlet, R[ = 7-helyzetű —CF3 csoport, R2 = f képletű csoport. Kódszám: SL 73-048). 60 Tokióiban 12 g (0,039 M) 2-[4<m-trifluormetiltio-fenil)-piperazino]-etanolt és 13,9 g (0,037 M) 2 - (7 '- trifluormetil-kinolil-4'-amino)-benzoesav-allil-észtert reagáltatva az előző példa eljárása szerint, 65 12 az oldószer lepárlása után olajat kapunk, melyet szilikagéloszlopon kromatografálunk és kloroform-aceton 4 : 1 eleggyel eluálunk. 20 g (86%) 2-(7'-trifluormetil-kinolil4'-amino)-b e nzoesav-2-[4-(m-trifluormetiltio-fenil)-piperazino]-etil-észtert kapunk halványsárga olaj formájában. Elemzés: a C30 H 26 F 6 N 4 O 2 S képletre (620,62): számított: C =58,06%, H =4,22%, N = 9,03%, talált: C = 57,98%, H = 4,27%, N = 8,95%. A diklórhidrát előállítása céljából az olajos bázist metilén-kloridban oldjuk és számított mennyiségű 4 n etanolos sósavoldatot adunk hozzá. Az oldószert lepároljuk és a maradékot izopropil-alkoholból átkristályosítjuk. 220C°-on bomlással olvadó 2-(7'-trifluormetil- k i nolil4'-amino)-benzoesav-2-[4-(m-trifluormetiltio-fenil)-piperazino]-etil-észter-diklórhidrátot kapunk. Elemzés: a C3 oH2 8Cl2F6 N 4 0 2 S képletre (693,54): számított: C =51,95%, H =4,07%, Cl = 10,22%, talált: C =51,94%, H=4,00%, Cl = 10,14%. 14. példa 2-(7'-Trifluormetil-kinolil4'-amino)-benzoesav-2-[4-(m-trifluórmetoxi-fenil)-piperazino]-etil-észter és diklórhidrátja (I általános képlet, Rí = 7-helyzetű -CF3 csoport, R2 = e képletű csoport. Kódszám: SL 73-051). Az előző példák eljárását követve 10,12 g (0,035 M) 2-[4-(m-trifluormetoxi-fenil)-piperazino]-etanolt és 12,4 g (0,0333 M) 2-(7'-trifluormetil-kinolil-4'-amino)-benzoesav-allil-észtert reagáltatunk etanolban. A toluolt lepároljuk és a kapott olajat szilikagéloszlopon tisztítjuk, eluensként kloroform/aceton 9 : 1 elegyet használva. Az oldószert lepároljuk és 16,5 g (95%) 2-(7'-trifluormetil-kinolil-4'-amino)-benzoesav-2-[4-(m-trifluormetoxi-fenil)-piperazino]-etil-észtert kapunk kristályosíthatatlan olaj alakjában. Elemzés: a C3 oH 26 F 6 N 4 03 képletre (604,56): számított: C =59,60%, H =4,33%, N = 9,27%, talált: C = 59,35%, H = 4,26%, N = 9,10%. A diklórhidrát előállítása céljából a fenti bázist metilén-kloridban oldjuk és számított mennyiségű 4 n etanolos sósavoldatot adunk hozzá. Az oldószereket lepároljuk, a maradékot éterrel eldörzsöl-6
