170420. lajstromszámú szabadalom • Eljárás új indán-származékok előállítására
13 II 170420 . táblázat 14 mg/kg o.b. 3. példa 8. példa 10 . példa 11. példa 12. példa 14 •. példa 16 . példa 2 4 -— — 6 25 — — t 8 -17 _ 42 -7 6 16 25 61 6 68 0 42 47 32 28 96 33 90 40 69 79 64 67 -70 -55 94 99 128 89 -99 -62 99 -256 94 --81 -EDso mg/kg o.b. 43 14 40 9 60 23 18 o.b.: orális beadás Szabadalmi igénypontok: 1. Eljárás az (I) általános képletű indán-szárma- 30 zékok — ahol X jelentése hidrogénatom, R, és R2 1—5 szénatomos alkil-csoportot jelentenek, és jelentésük eltérő vagy azonos le- 35 het, vagy az egyik hidrogénatomot is jelenthet, R3 jelentése hidrogénatom vagy 1 -4 szénatomos alkil-csoport, Y jelentése -CH2 OH képletű csoport vagy 40 -COOR4 általános képletű csoport, ahol az utóbbi csoportban R4 hidrogénatomot, egy 1/v M általános képletű csoportot (amelyben M jelentése fématom és v jelentése a fématom vegyértéke) vagy egy 45 —(CH2 ) n —NR S R 6 általános képletű csoportot jelent, az utóbbi csoportban pedig n értéke 1—4, R5 és R 6 pedig 1—4 szénatomos alkilcsoportot jelentenek, és jelentésük azonos vagy eltérő lehet, vagy 50 együtt a közbezárt nitrogénatommal egy 5—7 tagú nitrogéntartalmú heterociklusos gyűrűt képezhetnek —, valamint az Y helyén -COO-(CH2 )„-NR s R 6 csoportot hordozó (I) általános képletű vegyület gyó- 55 gyászatilag elfogadható savaddíciós sóinak előállítására, azzal jellemezve, hogy a) olyan I általános képletű vegyületek előállítására, ahol Rí, R2, X és R3 jelentése a fenti és 60 Y karboxil-csoportot jelent, Rí és R2 helyzete a 2-helyzettől eltérő, valamely (IV) általános képletű nitrilvegyületet — ahol Rí, R2, R3 és X jelentése a tárgyi körben megadott - savas vagy bázikus hidrolízisnek vetünk alá, vagy 65 b) R3 helyén hidrogénatomot hordozó (I) általános képletű vegyületek, ahol Rh R 2 és X jelentése a tárgyi kör szerinti és Y karboxilcsoportot jelent, előállítására egy, R3 helyén metilcsoportot hordozó (X) általános képletű ketont -ahol R1; R2 és X jelentése a tárgyi körben megadott -kénnel és valamely NHR5R 6 általános képletű aminnal - ahol Rs és R 6 jelentése a tárgyi körben megadott - reagáltatunk, majd a kapott (XI) általános képletű vegyületet —ahol R1; R 2 , X, R5 és R6 jelentése a tárgyi körben megadott - savas hidrolízisnek vetjük alá, és kívánt esetben Y helyén —CH2 OH csoportot hordozó (I) általános képletű vegyületek előállítására egy, az a) vagy b) eljárásváltozat valamelyikével kapott, Y helyén szabad karboxilcsoportot hordozó valamelyik (I) általános képletű vegyületet — ahol X, Ri, R2 és R 3 jelentése a tárgyi körben megadott -, vagy e vegyület önmagában ismert módon előállított 1—4 szénatomos alkilészterét szerves oldószerben egy redukálószerrel, célszerűen egy fém-hidriddel redukáljuk, vagy Y helyén -COO M 1/v általános képletű csoportot tartalmazó (I) általános képletű vegyületek előállítására egy, Y helyén karboxil-csoportot hordozó (I) általános képletű vegyületet megfelelő fémvegyülettel végzett kezelés útján fémsójává alakítunk, vagy Y helyén -COO-(CH2) n -NR 5 R 6 általános képletű csoportot hordozó (I) általános képletű vegyületek előállítására egy, Y helyén karboxil-csoportot hordozó (I) általános képletű vegyületet halogénezünk és a kapott savhalogenidet valamely HO-(CH2)„— —NRS R 6 általános képletű aminoalkohollal — ahol n, Rs és Rg jelentése a tárgyi körben megadott — reagáltatjuk vagy egy, Y helyén karboxil-csoportot hordozó (I) általános képletű vegyületet fémsójává alakítunk és ezt a sót valamely Z—(CH2) n —NR 5 R 6 általános képletű halogenid-származékkal — ahol n, 7
