170420. lajstromszámú szabadalom • Eljárás új indán-származékok előállítására
9 17042° 10 készített oldatát 18 órán át visszafolyató hűtő alkalmazása mellett forraljuk. A reakcióelegyet ezután jégre öntjük és a szerves terméket éterrel extraháljuk. Az éteres oldatot vízzel alaposan mossuk, nátriumszulfáton szárítjuk 5 és vákuumban betöményítjük. A kapott maradékot petroléterből átkristályosítjuk, így 63 g (2-izopropil-indán-5-il)-ecetsavat állítunk elő, fehér kristályok alakjában. Olvadáspont: 80-81 C°. 10 11. példa 2-metil-|3-(2-izopropil-indán-5-il)-etanol 15 [(I) általános képletű vegyület, mely képletben Rí és X jelentése hidrogénatom, R2 jelentése izopropil-csoport, R3 jelentése metil-csoport és Y jelentése -CH2 OH képletű csoport] 20 10 g 2-metil-(2-izopropil-indán-5-il)-ecetsav 50 ml vízmentes éterrel készített oldatát cseppenként 3,3 g lítiumalumíniumhidrid 50 ml vízmentes éterrel készített szuszpenziójához adagolunk. A hozzáadás 25 befejeztével a reakcióelegyet 3 órán át visszafolyató hűtő alkalmazása mellett forralunk. A reakcióelegyet hűtjük, majd cseppenként 0 C°-ra hűtött, telített vizes nátriumszulfát-oldatba 30 adagoljuk a fölösleges mennyiségű lítiumalumíniumhidrid elbontása céljából. Amikor a hidrid már nem reagál, a reakcióelegyhez nátriumszulfátot adunk, majd szűrünk. A csapadékot éterrel gondosan mossuk a szűrleteket egyesítjük és az éteres 35 oldatokból az étert elpárologtatjuk. így 9,5 g 2-metil-/3-(2-izopropil-indán-5-il)-etanolt állítunk elő, fehér kristályok formájában. Olvadáspont: 45 C°. 40 12. példa 0-(2-Izopropil-indán-5-il)-etanol 45 [(I) általános képletű vegyület, mely képletben Rt, R3 és X jelentése hidrogénatom, R2 jelentése izopropil-csoport, és Y jelentése —CH2 OH képletű csoport] 50 A 11. példában leírt eljárást hajtjuk végre azzal a különbséggel, hogy 25 g (2-izopropil-indán-5--il)-ecetsavból indulunk ki, így pentánból történő átkristályosítás után 20,5 g j3-(2-izopropil-indán-5--il)-etanolt állítunk elő fehér kristályok alakjában. 55 Olvadáspont: 41-42 C°. 13. példa 60 2-Metü-(2-izopropil-indán-5-il)-ecetsavklorid 31,7 g 81-83 C° olvadáspontú 2-metil-(2-izopropil-indán-5-il)-ecetsav és 22 ml tionilklorid 220 ml benzollal készített oldatát 2 órán át 80 C°-on mele- 65 gítjük. Az oldószert és a tionilklorid fölöslegét vákuumban elpárologtatjuk. A kapott maradékot vákuumban frakcionált desztillálásnak vetjük alá, így 30,1 g 2-metil-(2-izopropil-indán-5-il)-ecetsav-kloridot állítunk elő. Forráspont: 150C°/1 Hgmm. 14. példa 2-Metil-(2-izopropil-indán-5-il)-ecetsav-(dimetil-amino-etil)-észter-hidroklorid [(I) általános képletű vegyület, mely képletben R 2 és X jelentése hidrogénatom, R2 jelentése izopropil-csoport, R3 jelentése metil-csoport és Y jelentése —COOR4 általános képletű csoport, mely utóbbi általános képletben R4 jelentése dimetil-amino-etil-csoport ] 3,6 g dimetil-amino-etanol 9 ml" trietilamint tartalmazó 80 ml vízmentes benzollal készített oldatához cseppenként 10 g 2-metil-(2-izopropil-indán-5-il)-ecetsav-klorid 50 ml vízmentes benzollal készített oldatát adagoljuk úgy, hogy a reakcióelegy hőmérséklete 0 C° maradjon. A hozzáadás befejeztével a reakcióelegyet 2 órán át a környezet hőmérsékletével megegyező hőmérsékleten keverjük, majd egy éjjelen át állni hagyjuk. A benzolos fázist elkülönítjük és az anyalúgot éterrel extraháljuk. A szerves fázisokat egyesítjük, vízzel alaposan mossuk, majd nátriumkarbonáton szárítjuk. A szárított oldatot vákuumban betöményítjük, a maradékot aceton—éter eleggyel hígítjuk, majd semleges pH-ig sósavas étert adunk hozzá. A kivált kristályokat szűrjük, éterrel mossuk, majd acetonból átkristályosítjuk, így 11,4 g 2-metil-(2-izopropil-indán-5-il)-ecetsav-(dimetil-amino-etil)-észter-hidrokloridot állítunk elő fehér kristályok formájában. Olvadáspont: 123-124 0°. 15. példa 2-Metil-(2-izopropil-indán-5-il)-ecetsav-nátriumsó [(I) általános képletű vegyület, mely képletben R 2 és X jelentése hidrogénatom, Rí jelentése izopropil-csoport, R3 jelentése metil-csoport, Y jelentése —CÖOR4 általános képletű csoport, mely utóbbi képletben R4 jelentése nátriumatom] 25,5 g 2-metil-(2-izopropü-indán-5-il)-ecetsavat 2,5 g fémnátriumból és 40 ml metanolból készített nátriummetilát-oldattal kezelünk. Az oldószer elpárologtatása után kapott maradékra étert öntünk, így 23 g 2-metil-(2-izopropil-indán-5-il)-ecetsav-nátriumsót állítunk elő vízben oldható fehér por alakjában. Olvadáspont: 224 C°. 5
