170213. lajstromszámú szabadalom • Eljárás karbamidsavtioészterek előállítására
MAGYAR NÉPKÖZTÁRSASÁG ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL SZABADALMI LEÍRÁS Bejelentés napja: 1974. IV. 18. Elsőbbsége: Amerikai Egyesült Államok 1973. IV. 26.(354 591) Közzététel napja: 1976. XI. 27. Megjelent: 1978. május (SA-2628) 170213 Nemzetközi osztályozás: C 07 C 155/00 Feltalálók: PITT Harold Mahonrai vegyész, Lafayette, California Amerikai Egyesült Államok Tulajdonos: Stauffer Chemical Company, Westport, Conn. Amerikai Egyesült Államok Eljárás karbamidsav-tioészterek előállítására 1 A találmány tárgya új eljárás az I általános képletű karbamidsav-tioészterek előállítására, ahol Rí és R2 jelentése egymástól függetlenül 1—6 szénatomos alkilcsoport vagy a szomszédos nitrogénatommal együtt 3—6 szénatomos 5 •polialkilénimin, R jelentése 1—6 szénatomos alkilcsoport vagy benzilcsoport. A találmány szerinti karbamidsav-tioészterek herbicidként nyernek alkalmazást. E vegyületek neme- 10 lyike mikroorganizmusok például baktériumok növekedését gátolja. Más vegyületek inszekticidként hasznosíthatók. A találmány szerinti vegyületeket úgy állítjuk elő, hogy valamely II általános képletű karbamidsav-klori- 15 dot, ahol Rx és R 2 jelentése a fenti, valamely RSH általános képletű merkaptánnal, ahol R jelentése a fenti, vizes oldatban, lúgos anyag jelenlétében reagáltatunk, majd a szerves és a vizes fázist elválasztjuk és a szerves fázisból kapott karbamidsav-tioésztert el- 20 különítjük. A reakció lefutását az A reakcióvázlat szemlélteti. Az egyik ismert eljárás szerint a vegyületek előállításához foszgént kell alkalmazni. A foszgén alkalmazása a rekaciót nehezen kezelhetővé teszi. (3 299 114 25 számú egyesült államokbeli szabadalmi leírás). A 2 983 747 számú egyesült államokbeli szabadalmi leírás a karbamidsav-tioészterek előállításához cinkklorid katalizátort alkalmaztat. A reakció során a karbamidsav-kloridot merkaptánokkal reagáltatnak. A 0 reakciót oldószer nélkül is végre lehet hajtani. Abban az esetben, ha a reakciót oldószer jelenlétében végzik, a katalizátorra nézve közömbös szerves oldószert kell alkalmazni A 2 913 327 számú amerikai egyesült államokbeli szabadalmi leírás szerint először a merkaptánok nátriumsóját kell előállítani. A merkaptán nátriumsójának alkalmazása a szűrést és a szilárd termék kezelését megnehezíti. Amennyiben az eljárás során oldószert alkalmaznak, a reaktor hozamát csökkenteni kell, további nehézséget jelent az oldószer visszanyerése. A merkaptán nátriumsójának képzése során hidrogéngáz fejlődik, ami további problémát vet fel. Másik megoldás szerint a karbamidsav-kloridot és a merkaptán reakcióját valamely savmegkötő anyag, például piridin jelenlétében'végzik. Azonban ezek a vegyületek toxikusak, drágák és kinyerésük problematikus. (3 299 114 számú egyesült államokbeli szabadalmi leírás). Másik megoldás szerint a karbamidsav-tioésztereket oly módon állítják elő, hogy klórhangyasavas-tioésztert és megfelelő szekunder- vagy primer-amint közömbös oldószerben, mint dietil-éter vagy n-pentánt, reagáltatnak. A reakcióhoz megfelelő sósavakceptort például valamely tercier-amint, mint trietil-amint vagy piridint alkalmaznak. (2 863 899 és 3 299 114 számú egyesült államokbeli szabadalmi leírás). A 3 133 947 számú egyesült államokbeli szabadalmi leírás a karbamidsav-tioszéterek előállítását is-170213 1
