170143. lajstromszámú szabadalom • Eljárás szulfamoilfenil- imidazolidinon-származékok előállítására
13 170143 14 20. példa 1-/4-Szulfamoilfenil/-3-fenil-hidantoin. a./ 2-/4-Szulfamoilanilino/-N-fenilacetamid. 17,o g 2-klóraeetanilidet és 34,5 g szulfanilamidot 8 óra hosszat 12o °C-on autoklávban hókezelünk. Az elegyet 2n sósav oldattal eldörzsöljük, majd leszűrjük. A kapott terméket aoetonból átkristályositjuk. Hozam 27,5 g. Op.: 257-258 °C. Analizis ci4 H i5 N 30*S képletre /Ms:3o5,4/: számított: C:55,13 %; H:4,96 £; H:13,78 $,; talált: C:54,9o %; H:5,o6 $; N:13,61 <f>. b./ 1-/4-Szulfamo ilfenil/-3-fenilhidantoin. 1,5 g 2-/4-szulfamoilanilino/-N-fenilacetamidot és 15,o ml klórhangyasavas metilésztert 3 óra hosszat 13o °C-on autoklávban hókezelünk. A terméket szűréssel elkülönítjük, és aoetonból átkristályositjuk. Hozam 5oo mg. Op.: 255-257 °C. Analizis C15 H 13 N 3 0 4 S képletre /Ms:331,36/: számított: C:54,43 %; H:3,96 %; N:12,7o %; talált: C:54,25 %; H:4,o9 %; N:12,61 $,. 21. Példa l-Fenil-3-/4-szulfamoilfenil/-hidantoin. a./ 2-/N-metoxikarbonil-fenilamino/-N-/4-szulfamoilfenil/-aoetamid. 9,0 g 2-anilino-N-/4-szulfamoilfenil/-aoetamidot 3o ml klórhangyasavas metilészterrel 45 percig 14o °C-on hőkezelünk. A kapott anyagot etilacetát és viz elegyével extraháljuk. Hozam 7 g. Op.: 196-199 °C. Analizis C16H 17 If 3 0 5 S képletre /Ms:365,4/: számított: C:52,93 %; H:4,72 £; N:ll,58 %; talált: 0:52,89 %; H:4,76 $; N:ll,48 %. b./ l-Fenil-3-/4-szulfamoilfenil/-hidantoin. 6,5 g 2-/N-metoxikarbonil-fenilamino/-B-/4-szulfamoilfenil/-acetamidot oldunk fel 3o ml 5o ^-os vizes káliumhidroxid oldatban, az oldatot melegitjük, majd lehűtjük és koncentrált sósavval elkeverjük. A reakcióélegyet 3o percig keverjük, a csapadékot szűréssel elkülönítjük és aeetonbo"l átkristályositjuk. Hozam 5,3 g. Op.: 291-296 °C. Analizis C-^H^N^S képletre /Ms:331,4/: számitott 0:54,43 í; H:3,96 %; N:12,7o %; talált 0:54,34 %; H:4,o2 #; N:12,64 %. 22. példa 1-/4-Szulfamoilfenil/-3-ciklohexil-hidantoin. a./ 2-/4-szulfamoilanilino/-N-ciklohexil-acetamid. 8,7 g 2-klór-N-ciklohexilacetamidot és 17m2 g szulfanilamidot 3o percig 16o °C-on hókezelünk. Az elegyet 2n nátriumhidroxid oldathoz adjuk, majd etilacetáttal'extraháljuk. Hozam 8,2 g. Op.: 223-225 C. b./ 2-/N-metoxikarbonil-4-szulfamoilfenilamino/-N-ciklohexil-acetamid. * • 3,1 g 2-/4-szulfamoilanilino/-N-ciklohexil-acetamidot 3 óra hosszat klórhangyasavas metilészterrel hókezelünk, majd az elegyet bepároljuk. A maradékot etilacetát és viz elegyével extraháljuk. A kapott anyagot etanol és viz elegyéből kristályosítjuk át. Hozam o,6.g. Op.: 196-197 °C. Analizis ci6 H 23 N 3°5 S képletre /Ms:369,3/: számitott: 0:52,08 %; H:6,28 %; N:ll,39 %; talált: 0:51,89 %; H:6,29 $; N:ll,23 %. c./ 1-/4-szulfamoilfenil/-3-ciklohexil-hidantoin. 3»7 g 2-/N-metoxikarbonil-4-szulfamoilfenilamino/-N-ciklohexil-acetamidot oldunk fel 15 ml forró koncentrált káliumhidroxid-oldatban. Az oldatot lehűtjük, majd koncentrált sósavval savanyitjuk. Az elegyet 3o percig vizfürdőn melegitjük, majd szűrjük. 2,5 g cim szerinti vegyületet kapunk. A terméket etanol és viz elegyéből kristályosítjuk át'. Op.: 237-238 °C. Analizis C-j^I^gN n S képletre /Ms:337,4/: számitott: 0:53,47 %; H:5,68 $,; N:12,47 %; talált: 0:53,47 %; H? 5,74 %; N:12,41 %. 23. példa l-Penil-3-/2-klór-4-szulfamoilfénil/-5,5-dimetil-imidazolidin-4-on. a./ 2-bróm-2-metil-N-/2-klór-4-szulfamoil/-propanilid. Az la. példa szerint járunk el, azzal a _ különbséggel, hogy lo,3 g 2-klór-4-szulfa-0 moilanilínt reagáltatunk 9,4 g 2-bróm-2-metilpropionilbromiddal. így kapunk 4,9 g cim szerinti terméket. Op.: 187-188 °G. /etilacetátból átkristályosltva/. Analizis Clo H 12 BrCllí 2 0 3 S képletre /Ms:355,7/: .n számitott: 0:33,74 %; H:3,4o $; N:7,87 %; 1U talált: 0:33,68 %; H:3,41 %;' N:7,85 %. b./ 2-Penilamino-2-metil-N-/2-klór-4-szulfamoil/-propanilid. Az lb. példa szerint járunk el, azzal a különbséggel, hogy 35,5 g 2-bróm-2-metil-N-/2-klór-4-szulfamoil/-propanilidet 18,6 g lg anilinnel hevitünk. 2o g cim szerinti terméket kapunk. Op.: 16o-161 °0 /éterből átkristályositva/. Analizis C16 H 18 C1N,03S képletre /Ms:367,83/: számitott:C:52) 22 *; H:4,93 #; N.-11.42 %; talált: 0:52,o2 %; H:4,96 #; N:ll,23 *. on c./ l-Penil-3-/2-klőr-4-szulfamoilfenil/-5,5_dimetil-imidazolidin-4-on. Az le. példa szerint járunk el, azzal a különbséggel, hogy 7 g 2-fenilamino-2-metil-N-/2-klór-4-szulfamoil/-propanilidet 1,4 g paraformaldehid 2oo ml etanollal és 4oo ml vízzel készült oldatával reagáltatunk, 3,5 g 25 cim szerinti terméket kapunk. Op.: 196-198 °C /etilacetátból átkristályosltva/. Analizis C1 ~H 18 N,0,C1S képletre /Ms:379,8/: számitott: 0:53,73 %; H:4,93 *; N:ll,o6 #; talált: 0:53,94 #; H:4,93 %\ N:lo,66 #. 24. példa 30 l-Penil-3-/2-klór-4-szulfamoilfenil/-5--etil-imidazolidin-4-on. a./ 2-bróm-N-/2-klór-4-szulfamoil/-butiranilid. 4,1 g 2-klór-4-szulfamoilanilint feloldunk 5o ml acetonban és az oldathoz 3,6 ml 2-bróm-butirilbromidot csepegtetünk. A reakcióele-35 gyet 4 órán keresztül forraljuk visszafolyatás közben és a terméket etilacetáttal extraháljuk. 4,2 g.cim szerinti terméket kapunk. Op.: 170-171 C /etilacetátból átkristályosltva/. Analizis Clo H 12 BrClN 2 0,S képletre /Ms:355,7/: 40 számitott: 0:33,74 *; H:3,4o %; 11:7,87 %; talált 0:33,84 %; H:3,47 %; N:7,88 %. b./ 2-Penilamino-N-/2-klór-4-szulfamoil/-butiranilid. 3,6 g 2-bróm-N-/2-klór-4-szulfamoil/-butiranilldet az la. példa szerint 1,8 g anilinnel hevitünk. 3,5 g cim szerinti terméket 45 kapunk. Op.: 187-188 °C /etilaeetátból átkristályosltva/. Analizis C16 H 18 C1N 3 0 3 S képletre /Ms:367,8/: számitott: 0:52,22 %; H:4,93 %; N:ll,42 %; talált: 0:52,08 %; H:5,ol 5*; N:ll,41 #. c./ l-Penil-3-/2-klór-4-szulfamoilfenil/-50 -5-etil-imidazolidin-4-on. 1,5 g 2-fenilamino-N-/2-klór-4-szulfamoil/-butiranilid 5o ml etanolos oldatát o,3 g paraformaldehid loo ml vizes oldatával reagáltatunk. A reakcióelegyet 5 órán keresztül forraljuk visszafolyatás közben, majd szácc razra pároljuk, és igy kapunk 0,3 g cim szerinti terméket. Op.: I60-I62 C /metanolból átkristályosltva/. Analizis C17 H 18 C1N 5 0 3 S képletre /Ms:379,84/: számitott: 0:53,73 #; H:4,77 i; 11:11,o5 %; talált: 0:53,85 %; H:4,9o #; N:lo,93 %. en 25. példa DU i-/2-!íe-bilfenil/-3-/2-klór-4-szulfamoilfenil/-imidazolidin-4-on. a./ 2-N-/2-metilfenilamino/-2-klór-4--szulfamoil/-acetanilid. 4o g 2-klór-N-/2-klór-4-szulfamoil/-acetanilidet 17o °C-on /olajfürdó/ 6 órán kereszg5 tűi forralunk 45 g o-toluidinnal, az lb. példa szerint. 28,5 g cim szerinti terméket kapunk. Op.: 187-193 °C /etanolból átkristályosltva/.
