170143. lajstromszámú szabadalom • Eljárás szulfamoilfenil- imidazolidinon-származékok előállítására
11 170143 12 raformaldehidet llo ml vízben oldunk, majd az előbbi oldathoz adjuk. A reakcióelegyet 4 éra hosszat visszafolyató hűtő alkalmazásával hőkezeljük, majd lehűtjük és szűrjük. Hozam 3,1 g. Op.: 132-133 °C. Analízis C15H lg N 5 0 3 képletre /Ms:289,33/: számitott: C:62,26 £; H:6,62 %; N:14,52 %; talált: C:62,19 *; H:6,67 *; N:14,59 *. d./ l-Ciklohexil-3-/4-aminofenil/-imidazolidin-4-on. 2,9 g l-eiklohexll-3-/4-nitrofenll/-imidazolidin-4-on-t 5oo ml etanolban oldunk fel. Az oldathoz 2oo mg Raney nikkelt adva, az elegyet hidrogénezzük. Elméleti hidrogénfelvétel: 71o ml; tényleges hidrogénfelvétel: 73o ml. Hozam 1,8 g. Op.: 145-146 °C. Analizis C15 H 21 1Í 5 0 képletre /Ms:259,4/: számitott C:69,46 #; H:8,16 *; N:16,21 #; talált: C:69,46 56; H:8,16 *; N:16,19 %. e./ l-Ciklohexil-3-/4-szulfamoilfenil/-imidazolidin-4-on. 10.4 g l-ciklohexil-3-/4-aminofenil/-imidazolidin-4-on -t oldunk fel 44 ml jégecet és 72 ml koncentrált sósav elegyében. Az oldathoz 0-5 °G hőmérsékleten 38 g nátriumnitritnek 17,2 ml vizzel készült oldatát adjuk. Az igy kapott diazónium-oldatot rézkloridnak 84 ml jégeoettel készült oldatát adjuk. /2,4 ml 5o %/. Az elegyet 0 °C-on kéndioxiddal telitjük. Az elegyet további 15 percig keverjük, majd 25o ml vizhez öntjük. A csapadékot leszűrjük és 15o ml koncentrált ammóniát adunk» hozzá. Az elegyet hőkezeljük, majd szűrjük. A terméket étanolból kristályosítjuk át. Hozam 4,8 g. Op.: 190-193 °C. Analizis C15 H 21 N 5 0 5 S képletre /Ms:323,43/: számitott: C:55,77 %; H:6,55 #; N:13,ol %; talált: 0:55,64 #; H:6,54 #; N:12,95 Í>. 15. példa l_/3ÍMe-boxifenil/-3-/2-klór-4-szulfamoilfenil/-imidazolidin-4-on. a./ 2-/3-Metoxianilino/-N-/2-klór-4-szulfamoilfenil/-acetamid. 28,3 g 2-klór-4-Al°r-4-szulfamoilfenil/aeetamidot és 31,8 g m-anizidint 175-18o °C-os olajfürdő alkalmazásával 7 óra hosszat hőkezeljük. Az elegyet ezt követően etilacetát és viz elegyéből extraháljuk. A terméket étanolból kristályosítjuk át. Hozam 17,2 g. Op.: 148-152 °C. Analizis C15H 16 C1N 5 0 4 S képletre /Ms:369,8/ff számitott: C:48,69 #; H:4,36 #; N:ll,36 #; talált: 0:48,76 %; H:4,42 *; N:ll,36 %. b./ l-/3-Jfetoxifenil/-3-/2-klór-4-szulfamoilfenil/-imidazolidin-4-on. 18.5 g 2-/3-metoxianilino/-N-/2-klór-4--szulfamoilfenil/-acetamidot oldunk fel 25o ml etanolban, majd az oldathoz 3,o g paraformaldehidnek 5oo ml vizzel készült elegyét adjuk. A reakcióelegyet 4 óra hosszat visszafolyató . hűtő alkalmazásával forraljuk, majd lehűtjük és szűrjük. Hozam 16,2 g. Op.: 2oo-2o3 °C. Analizis C16 H 16 C1N 5 0 4 S képletre /Ms:381,9/: számitott: C:5o,2o #; H:4,22 %; N:ll,ol £; talált: C:5o,32 %; H:4,32 *\ N:ll,o6 56. 16. példa i-/3-MeUlfenil/-3-/2-klór-4-szulfamoilfenil/-imidazolidin-4-on. a./ 2-/3-Metilanilino/-N-/2-klór-4-szulfamoilfenil/-acetamid. 28,3 g 2-klór-N-/2-klór-4-szulfamoilfenil/-acetamidot és 31,8 g m-toluidint 7 óra hoszszat 175 °C-os olajfürdőn hőkezelünk. A továbbiakban a 15. példa szerint járunk el. A terméket étanolból kristályosítjuk át. Hozam 22,4 g. Op.: 185-189 °C. Analizis C15 H 16 C1N 3 0 5 S képletre /Ms:353,8/: számitott: C:5o,89 $>; H:4,56 %; N:ll,87 %; talált: C:5o,94 <ft>; H:4,65 %; M:ll,8o %. b./ l-/3-Metilfenil/-3-/2-klór-4-szulfamoilfenil/-imidazolidin-4-on. 3,5 g 3-/3-metilanilino/-N-/2-klór-4-szulfamoilfenil/-acetamidot oldunk fel loo ml etanolban, majd 0,6 g paraformaldehidnek 2oo ml vizzel készült elegyével reagáltatjuk. A továbbiakban a 15. példa b./ pontja szerint járunk el. Hozam 2,8 g. Op.: 198-2o2 °C. • Analizis C^K^QVS^O^S képletre /Ms:365,85/: számitott: 0:52,60 %; H:4,44 %; N:ll,5o %; talált: 0:52,4o %; H:4,48 %; N:ll,59 %. 17. példa l-/3-Klőrfenil/-3-/2-klór-4-szulfamoilfe-5 nil/-imidazolidin-4-on. a./ 2-/3-Klóranilino/-N-/2-klór-4-szulfamoilfenil/-aoetamid. 14,o g 2-klór-N-/2-klór-4-szulfamollfenil/-acetamidot és 16,2'g klóranilint 17o °C hőmérsékletű olajfürdőn 5 óra hosszat hőkezelünk. Az előbbiek szerint eljárva 11,4 g terméket ka-10 punk. A kapott anyagot étanolból kristályosítjuk át. Op.: 2o9-211 °C. Analizis C14 H 15 C1 2 N 3 0 5 S képletre /Ms:374,3/: számitott: 0:44,96 %; H:3,5o %; N:ll,24 $>-, talált: 0:44,97 #; H:3,61 %, N:ll,16 %. b./ l-/3-Klórfenil/-3-/2-klór-4-szulfamoil-15 fenil/-imidazolidin-4-on. 18,5 g 2-/3-klóranilino/-N-/2-klór-4-szulfamoilfenil/-acetamidot oldunk fel etanolban, majd 3 g paraformaldehiddel reagáltatjuk az előzőek szerint. A kapott terméket étanolból kristályosítjuk át. Hozam 14 g. Op.: 2o8-216 °c. 20 Analizis C15 H 13 C1 2 M,0,S képletre /Ms:386,3/: számitott: 0:46,67 %; H:3,39 %; N:lo,89 %; talált: 0:47,45 #; H:3,57 %; N:lo,95 *. 18. példa í)-Me-til-l-fenil-3-/2-klór-4-szulfamoilfenil/-imidazolidin-4-on. 25 a./ 2-Bróm-N-/2-klór-4-szulfamoilfenil/-propionamid. 4,1 g 2-klór-4-szulfamoiíanilint és 4,3 g 2-brómpropionilbromidot .30 percig 19o C hőmérsékletű olajfürdőn hőkezelünk. Hozam 3,2 g. Op.: 172-174 °C. Analizis Cg H lo BrlN 2 0 5 S képletre /Ms:341,6/: 30 számitott: 0:31,61 •%; H:2,96 %; N:8,19 %\ talált: 0:31,73 1>\ H:2,99 %; N:8,22 $,. b./ 2-Anilino-N-/2-klór-4-szulfamoilfenil/-propionamid. 17,5 g 2-bróm-N-/2-klór-4-szulfamoilfenil/-propionamidot és 9,6 g anilint 2o per-35 oig 15o °C hőmérsékletű olajfürdőn hőkezelünk. Az előbbiek szerint eljárva 16,0 g cim szerinti vegyületet kapunk. Op.: 18o-182 °C. Analizis C15 H 16 C1N 5 0 3 S képletre /Ms:353,8/: számitott: C:5o,89 %; H:4,56 %; N:ll,87 f\ talált: C:5o,96 $,; H:4,63 #; N:ll,77 %. 40 c./ 5-Metil-l-fenil-3-/2-klór-4-szulfamoilfenil/-imidazolidin-4-on. 3,5 g 2-anillno-N-/2-klór-4-szulfamoilfenil/-propionamidot oldunk fel loo ml etanolban, majd 0,7 g paraformaldehiddel reagáltatjuk. Fentiek szerint eljárva 1,8 g cim szerinti vegyületet kapunk. Op.: 2o2 °C. 45 Analizis C1 gH 1 gClN,0,S képletre /Ms:365,8/: számitott: 0:52,5o •£; H:4,41 %; N:ll,48 56; talált: 0:52,47 %; H:4,46 %; N:ll,4o %. 19. példa l-0iiclohexil-3-/2-klór-4-szulfamoilfenil/-imidazolidin-4-on. 50 a./ 2-Ciklohexilamino-tf-/2-klór-4-szulfamoilfenil/-acetamid. lo g 2-klór-N-/2-klór-4-szulfamoilfenil/-acetamidot és 7,o g ciklohexilamint 3o percig 80 °C-on hőkezelünk. A kapott' anyagot etanolból kristályo-sitjuk át. Hozam 8,5 g. Op.: 213-215 °C. 55 Analizis C14 H 2o ClN,0,S képletre /Ms:345,9/: számitott: 0:48,60 #; H:5,83 1>\ N:12,15 %; talált: 0:48,44 %; H:5,86 %; N:12,oo %. b./ l-Ciklohexil-3-/2-klór-4-szulfamoilfenil/-imidazolidin-4-on. 5,0 g 2-ciklohexilamino-N-/2-klór-4-szul-60 famoilfenil/-acetamidot oldunk fel 5o ml metanolban, majd 0,8 g paraformaldehiddel reagáltatjuk az előbbiek szerint. A kapott terméket etanol-petroléter elegyéből átkristályositva l,o g cim szerinti vegyületet kapunk. Op.: 188-190 °C. gg Analizis C15 H 2o ClIT 3 0 3 S képletre /Ms:357,8/: számitott: C:5o,32 ?6; H:5,63 %; N:ll,74 %; talált: C:5o,28 %; H:5,65 %; N:ll,68 #. 6
