170143. lajstromszámú szabadalom • Eljárás szulfamoilfenil- imidazolidinon-származékok előállítására

g 170143 10 Az elegyet lehűtjük, majd koncentrált só­savval megsavanyitjuk. Az elegyet vízfürdőn egy rövid ideig hőkezeljük, leszűrjük, majd a maradékot vizzel mossuk. Hozam 11,o g. A kapott terméket etilacetátból kristályosít­juk át. Op.: 179-182 °C. Analizis C15 H 14 C1N,0 5 S képletre /Ms:383,8/: számitott: 0:46,91 4; H:3,68 4; N:lo,94 4; talált: C:46,8o 4; H:3,71 4; N:lo,87 4. o./ l-Fenil-3-/2-klór-4-szulfamoilfenil/­-hidantoin. 5,0 g 2-/N-karboxi-fenilamino/-N-/2-klór­-4-szulfamoilfenil/-acetamidot 2o ml ecet­savanhidridben 2 óra hosszat 8o °-on hőkeze­lünk. Az anhidridet ezt követően vizzel is­mét lemossuk. 3,5 g cim szerinti terméket kapunk, amit etilaoetátból kristályosítunk át. Op.: 241-243 °C. Analizis C15 H 12 C1N 5 0 4 S képletre /Ms:365,8/: számitott: 0:49,22 4; H:3,3o 4; 11:11,48 4; talált: C:49,o4 4; H:3,41 4; N:ll,32 4-9. példa l-Ciklohexil-3-/2-klór-4-szulfamoilfenil/­-imidazolidin-4-on. a./ 2-Ciklohexilamino-N-/2-klór-4-szulfa­moilfenil/-acetamid. 28,3 g 2-klór-N-/2-klór-4-szulfamoilfe­nil/-acetamidot és 19,8 g ciklohexilamint 3o percig 9o °-os vizfürdőn hőkezelünk. Az ele­gyet ezt követően etilacetáttal és vizzel ke­zeljük, majd a terméket etilacetáttal extra­háljuk. Hozam 25 g. Op.: 213-215 °C. Analizis C14 H 2o ClN ; 0 3 S képletre /Ms:345,86/: számitott: 0:48,6o 4; H:5,83 4; N:12,15 4; talált: 0:48,44 4; H:5,86 4; N:12,oo 4. b./ l-Ciklohexil-3-/2-klór-4-szulfamoilfe­nil/.imidazolidin-4-on. 17.2 g 2-ftiklohexilamino-N-/2-klór-4-szul­famoilfenil/-acetamidot oldunk fel 15o ml e­tanolban, majd 3 g paraformaidehidet tartal­mazó 3oo ml vizet adunk hozzá. Az elegyet 2 óra hosszat visszafolyató hűtő alkalmazásával hőkezeljük, majd lehűtjük és szűrjük. A mara­dékot etanol-petroléter elegyéből kristályo­sítjuk át. Hozam 13,5 g. Op.: 188-19o °C. Analizis C15 H 2o ClN 5 0 5 S képletre /Ms:357,84/: számitott: C:5o,32 4; H:5,63 4; N:ll,74 4; talált: C:5o,28 4; H:5,65 4; N:ll,86 4; 10. példa l-/-4-klórfenil/-3-/2-klór-4-szulfamoilfe­nil/-imidazolidin-4-on. a./ 2-/4-Klóranilin/-N-/2-klór-4-szulfamo­ilfenil/-acetamid. 7 g 2-klór-U-/2-klór-4-szulfamoilfenil/-a­cetamidot és 6,3 g p-klóranilint 45 percig 9o -os vizfürdőn hőkezelünk. A továbbiakban az l-es példa b. pontja szerint járunk el. Hozam 4,5 g. Op.: 185 °C. Analizis C14 H 15 C1 2 N,0,S képletre /Ms:374,3/: számitott: 0:44,96 4; H:3,5o 4; N:ll,24 4; talált: 0:44,84 4; H:3,52 4; N:-ll,31 4-b./ l-/4-klórfenil/-3-/2-klór-4-szulfamoil­fenil/-imidazolidin-4-on. 3 g 2-/4-klóranilin/-N-/2-klór-4-szulfamo­ilfenil/-acetamidot 4o ml etanolban oldunk, majd o,5 g paraformaldehidnek 8o ml vizzel készült elegyét adjuk hozzá. Az elegyet 3 ó­ra hosszat visszafolyató hűtő alkalmazásával hőkezeljük, hűtjük, majd szűrjük. Hozam 2,1 g. A terméket etanolból kristályosítjuk át. Op.: 222-225 °C. Analizis C15 H 13 Cl 2 N 3 0jS képletre /Ms:386,3/: számitott: 0:46,67 4; *H:3,39 4; N:lo,89 4; talált: 0:46,66 4; H:3,48 4; N:lo,71 4. 11. példa l-/4-Metilfenil/-3-/2-klór-4-szulfamoilfe­nil/-imidazolidin-4-on. , a. / 2-/4-Metllanilino/-fT-/2-klór-4-szulfa­moilfenil/-acetamid. 28.3 g 2-klőr-N-/2-klór-4-szulfamoilfenil/­-acetamidot és 21,4 g p-toluidint 45 percig 9o °-os vizfürdőn hőkezelünk. A továbbiakban az l-es példa b. pontja szerint járunk el. Hozam 43 g. Op.: 215-216 °C. Analizis C15 H 16 C1N 5 0,S képletre /Ms:353,84/: számitott: C:5o,89 4; H:4,56 4; N:ll,87 4; 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 65 talált: C:5o,89 4; H:4,66 4; N:ll,77 #. b./ l-/4-Metilfenil/-3-/2-klór-4-szulfamo­ilfenil/-imidazolidin-4-on. 15 g 2-/4-metilinanilin/-N-/2-klór-4-szul­famoilfenil/-acetamidot 2oo ml etanolban ol­dunk fel, majd 2,5 g paraformaldehidnek 4oo ml vizzel készitett oldatát adjuk hozzá. Az elegyet 3 óra hosszat visszafolyató hűtő al­kalmazásával hőkezeljük, jeges vizzel hűtjük, majd szűrjük. 6,45 g cim szerinti vegyületet kapunk. A terméket etanolból kristályosítjuk át. Op.: 223-226 °C. Analizis C1 gH 1 gClN 5 0 3 S képletre /Ms:265,85/: számitott: 0:52,5o 4\ H:4,41 4; N:ll,48 4; talált: 0:52,52 4; H:4,45 4; N:ll,46 4-12. példa l_/4_Metoxifenil/-3-/2-klór-4-szulfamoil­fenil/-imidazolidin-4-on. a./ 2-/4-Metoxianilino/-N-/2-klőr-4-szulfa­moilfenil/-acetamid. 7 g- 2-klór-N-/2-klór-4-szulfamoilfenil/­-acetamidot és 6,2 g p-anizidint 45 percig 9o °-os vizfürdőn hőkezeljük. A továbbiakban az l-es példa szerint járunk el. 5 g cim szerin­ti vegyületet kapunk. A terméket aeetonból kristályosítjuk át. Op.: 152-154 °C. Analizis C15 H 16 C1N 3 0 4 S képletre /Ms:369,84/: számitott: 0:48,69 4; H:4,36 4; N:ll,36 4; talált: 0:48,7o 4; H:4,44 4; N:ll,26 4. b./ l-/4-Metoxifenil/-3-/2-klőr-4-szulfamo-Ílfenil/-imidazolidin-4-on. Az a. lépés szerint kapott anyagból 15 g-ot 2oo ml etanolban oldunk fel, majd 2,5 g para­formaldehidnek 4oo ml vizzel készült oldatát adjuk hozzá. Az elegyet 3 óra hosszat vissza­folyató hűtő alkalmazásával hőkezeljük, majd jeges vizzel hűtjük, és szűrjük. 5 g cim sze­rinti vegyületet kapunk. Op.: 221-223 °C. Analizis O-j^H^ClN^S képletre /Ms:381,84/: számitott: C:5o,3o 4\ H:4,22 4; N:ll,oo 4; talált C:5o,25 4; H:4,3o 4; N:lo,95 %• ' 13. példa l-Fenil-3-/2-klőr-4-szulfamoilfenil/-imida­zolidin-4-on. 0,8 g 2-fenilamino-N-/2-klór-4-szulfamoil­fenil/-acetamidot oldunk fel 2o ml dimetil­formamidban, majd loo g paraformaldehidnek 5 ml vizzel készült elegyét adjuk hozzá. Az e­legyet 24 óra hosszat 8o °-on tartjuk, majd a dimetilformamidot ledesztilláljuk. A maradé­kot etanolból átkristályositva 5oo _g cim sze­rinti terméket kapunk. Op.: 2o4 °C. A kapott anyagból és a 3-as példa c. pontja szerint e­lőállitott vegyületből keverék olvadáspontot vizsgálva 2o6 "C-ot kapunk. Vékonyrétegkroma­tografiás vizsgálattal a két termék azonosnak bizonyult. A vizsgálathoz Merck-féle P254-es sziliciumdioxidot, valamint benzol-metanol 16:1 arányú elegyét használjuk. A két vegyü­let azonosságát az infravörös spektrum vizs­gálata is megerősíti. 14. példa l-Cíklohexil-3-/4-szulfamoilfehil/-imida­zolidin-4-on. a./ 2-Klór-N-/4-nitrofenil/-acetamid. ló,o g p-nitroanilint és 15 ml klőracetil­kloridot 1 óra hosszat visszafolyató hűtő al­kalmazásával hőkezelünk, majd etilacetáttal elegyitjük, vizzel háromszor mossuk. Hozam 11,5 g. Op.: 183-185 °C. Analizis C8 H 7 C1N 2 0 3 képletre /Ms:214,63/: számitott: 0:44,69 4; H:3,28 4; N:13,o3 4; talált: C:44,65 4v H:3,36 4; N:13,o8 4. b./ 2-Ciklohexilamino-N-/4-hitrofen il/­-acetamid. 11,5 g 2-klór-N-/4-nitrofenil/-acetamidot és lo,7g|Ciklohexilamint 2 óra hosszat 15o °­on hőkezelünk, majd az elegyet etilacetát-viz elegyéhez adjuk. A terméket etilacetáttal extraháljuk. Hozam 9 g. Op.: 123-125 °C. Analizis C1 .H 1 gN 3 0 3 képletre /Ms:277,32/: számitott: C:6o,63 4; H:6,91 4; N:15,15 4; talált: C:6o,55 4\ H:6,93 4; N:15,12 4. a./ l-Ciklohexil-3-/4-nitrofenil/-! imida­zolidin-4-on. 3,5 g 2-ciklohexilamino-N-/4-nitrofenil/­-acetamidot 85 ml etanolhoz adjuk. 0,8 g pa-5

Next

/
  • Elrendezés
  • Igazítás
  • Forgatás
Oldalképek
Tartalom