170143. lajstromszámú szabadalom • Eljárás szulfamoilfenil- imidazolidinon-származékok előállítására

170143 8 /Ms:283,15/: N:9,9o #; N:lo,oo %. 4. példa l-Fenil-3^/3-klór-4-szulfamoilfenil/-imi­dazolidin-4-on. a./ 2-Klór-N-/3-klór-4-szulfamoilfenil/-a- : cetamid. 2o,6 g 3-klór-4-szulfamoilanilint és 2o ml klóraeetilkloridot 45 percig visszafolyató hű­tő alkalmazásával hőkezelünk. A reakeióelegyet a 2-es példa a. pontja szerint dolgozzuk fel. Hozam 23,5 g. Op.: 214-216 °C. Analizis CgHgCl2N 2 0,S képletre számitott: C:33,95 í; H:2,84 *; talált: C:33,97 Ü; H:2,88 <f>\ b./ 2-Fenilamino-N-/3-klór-4-szulfamoilfe­nil/-acetamid. 28.3 g 2-klór-N-/3-klór-4-szulfamoilfenil/­-aoetamidot és 19 ml anilint 3o percig 9o °-os vízfürdőn hőkezelünk. A továbbiakban az l-es példa b. pontja szerint járunk el. Hozam 21 g. Op.: 192-194 °C. ' Analizis C14 H 14 C1N,0 5 S képletre /Ms:339,8/: számitott: C:49,45 fi; H:3,85 i; N:12,36 %; talált: 0:49,39 #; H:4,13 #; N:12,38 %. c./ l-Fenil-3-/3-klór-4-szulfamoilfenil/­-imidazolidin-4-on. 34 g 2-fenilamino-N-/3-klór-4-szulfamoil­fenil/-acetamidot oldunk fel 3oo ml etanolban majd 6 g paraformaldehidnek 6oo ml vizzel ké­szült elegyét adjuk hozzá. Az elegyet 4 éra hosszat visszafolyató hűtő alkalmazásával for­raljuk, majd lehűtjük. A továbbiakban az l-es példa c. pontja szerint járunk el. Hozam 18 g. Op.: 257-259 Ö C. Analizis C15 H 14 C1N 5 0 3 S képletre /Ms:351,8/: számitott: C:51,18 fi; H:4,ol $\ N:ll,94 i>\ talált: 0:51,25 %; H:3,93 fi; N:ll,92 %'. 5. példa i-Fenll-3-/2-bróm-4-szulfamoilfenil/-imi­dazolidin-4-on. a./ 2-Klór-N-/2-bróm-4-szulfamoilfenil/­-acetamid. 2o g 2-bróm-4-szulfamoilanilint és 25 g -kléracetilkloridot 6o percig visszafolyatő hűtő alkalmazásával forralunk. A továbbiakban a 2-es példa a. pontja szerint járunk el. Ho­zam 2o,5 g. Op.: 174-175 °C. Analizis CgHgBrClN2 0 5 S képletre /Ms:327,57/: számitott: 0:29,4 fi; H:2,46 $; talált: 0:29,49 <; H:2,55 i>\ b./ 2-Fenilamino-N-/2-bróm-4-nil/-acetamid. 16.4 g 2-klór-N-/2-bróm-4-szulfamoilfenil/­acetamidot és 9 g anilint 9o °0-os vízfürdőn hőkezelünk. A továbbiakban az l-es példa b. pontja szerint járunk el. Hozam 15,5 g. Op.: 179-181 °C. Halványsárga kristályokat kapunk. Analizis C14 H 14 BrN 5 0 5 S képletre /Ms:384,25/: számitott: 0:43,68 %; H:3,67 i>\ N:lo,9 *; talált: 0:43,72 %; H:3,7o fi; N:lo,9o <$,. c./ l-Fenil-3-/2-bróm-4-szulfamoilfenil/­-imidazolidin-4-on. 19,2 g 2-fenilamino-N-/2-bróm-4-szulfamo­ilfenil/-acetamidot oldunk fel 2oo ml etanol­ban, majd 2,2 g paraf ormaldehidnek 42,o ml viz­zel készült oldatát adjuk hozzá. Az elegyet 2 éra hosszat visszafolyatő hűtő alkalmazásával forraljuk, majd lehűtjük. A továbbiakban a 2-es példa c. pontja szerint járunk el. Hozam 9,3 g. Op.: 193-2oo °C. Analizis C15 H 14 BrIf 5 0 3 S képletre /Ms:396,26/: számitott: 0:45,48 %; H:3,56 fi; N:lo,62 %; talált: 0:45,42 *; H:3,67 fi; N:lo,61 %. 6. példa l-Fenil-3-/2-metil-4-szulfamoilfenil/-imi­dazolidin-4-on. a./ 2-Klór-ff-/2-metil-4-szulfamoilfenil/­-acetamid. 18,6 g 2-raetil-4-szulfamoilanilint és 3o g 2-klőracetilkloridot 3o percig visszafolyató hűtő alkalmazásával hőkezelünk. A továbbiak­ban a 2-es példa a. pontja szerint járunk el. Hozam 11 g. Op.: 193-194 °C. Analizis CgH-^ClIT^S képletre /Ms:262,7/: számitott: 0:41,14 %; H:4,22 fi; N:lo,66 fi; talált: 0:41,23 <f>\ H:4,3o %; N:lo,65 %. b./ 2-Fenilamino-N-/2-metil-4-szulfamoil-N:8,57 *; N:8,67 fi. -szulfamoilfe-10 15 20 25 30 35 40 45 50 fenil/-acetamid. 13.1 g 2-klór-N-/2-metil-4-szuifamoilfenil/­-acetamid és 9,5 g anilin elegyét 2 és fél ó­ra hosszat 9o °-os vízfürdőn hőkezeljük. A to­vábbiakban az l-es példa b- pontja szerint já­runk el. Hozam 7 g. Op.: 195-196 °C. Halvány­sárga kristályokat kapunk. Analizis C^H^N^S képletre /Ms:319,3/: számitott: 0:56,4o fi; H:5,37 #; N:13,15 fi; talált.: 0:56,45 Ü; H:5,46 %; N:13,o9 #. c./ l-Fenil-3-/2-metil-4-szulfamoilfenil/­-imidazolidin-4-on. 16 g 2-fenilamino-N-/2-metil-4-szulfamoil­fenil/-acetamidot oldunk fel 32o ml etanol­ban, majd 1,9 g paraformaldehidnek 64o ml vizzel készült elegyét adjuk hozzá. Az ele­gyet másfél óra hosszat visszafolyató hűtő alkalmazásával forraljuk, ezt követően hűt­jük és szűrjük. A maradékot dimetilformamid és viz elegyéből kristályosítjuk át. Hozam 16 g. Op.: 2o6-21o °C. Analizis ClgH 17 N 5 0 5 S képletre /Ms:331,4/: számitott: C:58,o5 %; H:5,18 %; N:12,7o $>; c-.g gg o£. talált: 0:56,98 H; H:5,16 4>; N:12,52 fi; S:9,58 fi. 7. példa l-Fenil-3-/3-trifluormetil-4-szulfamoil­fenil/-imidazolidin-4-on. a./ 2-Klór-N-/3-trifluormetil-4-szulfamo­ilfenil/-acetamid. 24,o g 3-trifluormetil-4-szulfamoilanilint és 2o ml 2-klóracetilkloridot 3o percig visz­szafolyató hűtő alkalmazásával hőkezelünk. A továbbiakban a 2-es példa a. pontja szerint járunk el. Hozam 28 g. Op.: 185-19o °C. Analizis CgH8 ClF,N 2 0 5 S képletre /Ms:316,7/: számitott: 0:34,lo *; H:2,55 fi; 11:8,85 fi; talált: 0:34,23 #; H:2,64 f; N:8,77 $>. b./ 2-Fenilamino-N-/3-trifluormetil-4--szulfamoilfenil/-acetamid. 31,7 g 2-Klór-N-/3-trifluormetil-4-szul­famoilfenil/-acetamidot és 19 g anilint 4o percig 12o-13o °C-on hőkezelünk. A továbbiak­ban az l-es példa b. pontja szerint járunk el. Hozam 18 g. Op.: 172 Ö C. Analizis C15 H 14 F 3 N 5 0 3 S képletre /Ms:373,4/: számitott: 0:48,2o %; H:3,75 fi; 11:11,3o ft; talált: 0:48,26 fi; H:3,82 96; N:ll,24 %. e./l-Fenil-3-/3-trifluormetil-4-szulfamo­ilfenil/-imidazolidin-4-on. 11.2 g 2-fenilamino-N-/3-trifluormetil­-4-szulfamoilfenil/-acetamidot 2oo ml etanol­ban oldunk fel, majd 1,3 g paraformaldehid­nek 4oo ml vizzel készült oldatát adjuk hoz­zá.l/isszafolyató hűtő alkalmazásával az ele­gyet másfél óra hosszat hőkezeljük, majd le­hűtjük. A továbbiakban a 6-os példa c. pont­ja szerint járunk el. Hozam 11,8 g. Op.: 235--238 °C. . Analizis C"16 H 14 F 3 H 3°3 S képletre /Ms:385,4/: számitott: talált: 0:49,91 #; H:3,67 *; N:lo,92 £; 0:49,57 Ü; H:3,77 *; N:lo,51 %. 8. példa l-Fenil-3-/2-klór-4-szulfamoilfenil/-hi­dantoin. a. / 2-/N-metoxikarbonil-fenilamino/-'S-/ /2-klór-4-szulfamoilfenil/-acetamid. 11,3 g 2-fenilamino-N-/2-klór-4-szulfa-55 moili[enil/-acetamidot és 32,6 ml klórhan­gyasavas-metilésztert 3o percig loo °-on hőkezelünk. A felesleges, klórhangyasav-me­tilésztert éedesztilláljuk. A továbbiakban a 2-es példa a. pontja szerint járunk el. 8,7 g fehér kristályos cim szerinti vegyüle­tet kapunk. Op.: 196-196 °C. Analizis C-^H-^ClN^OjS képletre /Ms:397,85/: számitott: 0:48,28 %; H:4,o5 %; N:lo,56 fi; talált: 0:48,22 fi; H:4,o4 %; N:lo,56 %; b./ 2-/N-Karboxi-fenilamino/-N-/2-klór­-4-szulfamoilfenil/-acetamid. 15 g 2-/N-metoxikarbonil-fenilamino/-N­-/2-klór-4-szulfamoilfenil/-acetamidot ol­dunk fel 4o ml 5o #-os vizes káliumhidroxid­ban. 60 65 4

Next

/
  • Elrendezés
  • Igazítás
  • Forgatás
Oldalképek
Tartalom