169963. lajstromszámú szabadalom • Tetrahidro- 1,3,5-triazin -2,6-dionokat tartalmazó herbicidek és eljárás a hatóanyag előállítására
23 16" 63 24 18. példa b) eljárásváltozat A 3. példa szerinti módon eljárva állítjuk elő 5 1 -( met ilf e nil) -3-amino-4-metilmerkapto-tetrahidro-1,3,5-triazin-2,6-dionból (amelyet a 17. példa szerinti módon állítottunk elő) és metilaminból az l-(4-metilf e n il) - 3-amino-4-metilamino-tetrahidro-l ,3,5-triazin-2,6-diont színtelen por alakjában, olvadáspont: 10 242-243 C°. 19. példa 15 b) eljárásváltozat A 3. példa szerinti módon eljárva állítjuk elő l-(4-metilfenil)-3-amino-4-metilmerkapto-tetrahidro-1,3,5-triazin-2,6-dionból (amelyet a 17. példa szerinti 20 módon állítottunk elő) és etilaminból az l-(4-metilfenil)-3-amino-4-etilamino-tetrahidro-l,3,5-triazin-2,6-diont színtelen tűk alakjában, olvadáspont: 247-248 C°. 25 20. példa a) eljárásváltozat 30 Az 1. példa szerinti módon eljárva állítjuk elő N-(4-klórfenil)-bisz-(klórkarbonil)-aminból és aceton-S-metil-izotioszemikarbazon-hidrojodidból trietilamin hozzáadásával az l-(4-klórfenil)-3-izopropilidénami- 35 no-4-metilmerkapto-tetrahidro-l,3,5-triazin-2,6-diont színtelen por alakjában, olvadáspont: 142-144 C . 21. példa 40 a) eljárásváltozat A 2. példa szerinti módon eljárva állítjuk elő 45 l-(4-klórfenil)-3-izopropilidénamino-4-metilmerkapto-tetrahidro-l,3,5-triazin-2,6-dionból (amelyet a 20.példa szerinti módon állítottunk elő) azl-(4-klórfenil)-3-amino-4-metilmerkapto-tetrahidro-l,3,5-triazin-2,6-diont színtelen por alakjában, olvadáspont: 50 210-212 C°. 22. példa 55 a) eljárásváltozat Az 1. példa szerinti módon eljárva állítjuk elő N-(3,4-diklórfenil)-bisz-(klórkarbonÜ)-aminból és ace- 60 ton-S-metil-izotioszemikarbazon-hidrojodidból trietilamin hozzáadásával az l-(3,4-diklórfenil)-3-izopropilidénamino-4-metilmerkapto-tetrahidro-l,3,5-triazin-2,6-diont színtelen por alakjában, olvadáspont: 181-182 C°. 65 23. példa a) eljárásváltozat A 2. példa szerinti módon eljárva állítjuk elő l-(3,4-diklórfenil)-3-izopropilidénamino-4-metilmerkaptö-tetrahidro-l,3,5-triazin-2,6-dionból (amelyet a 22. példa szerinti módon állítottunk elő) az l-(3,4-diklórfenil)-3-amino-4-metilmerkapto-tetrahidro-l,3,5--triazin-2,6-diont színtelen por alakjában, olvadáspont: 247 Cö (bomlás). 24. példa a) eljárásváltozat 23,2 g (0,1 mól) N,S-dimetil-izotiokarbamid-hidrojodidot feloldunk 100 ml vízben és 250 ml benzolban. Erős keverés közben 2 csepegtetőtölcsérből egyidejűleg lassan becsepegtetünk 15,6 g (0,1 mól), 100 ml száraz benzolban oldott N-metil-bisz-(klórkarbonil)-amint és 12 g (0,3 mól) 100 ml vízben oldott nátriumhidroxidot. Erősen exoterm reakció játszódik le. A reakcióelegyet egy órán át keverjük, az adott esetben levált terméket kiszűrjük, a benzolos fázist elválasztjuk, kalciumklorid felett szárítjuk és vákuumban bepároljuk. A maradékot az adott esetben kapott csapadékkal együtt izopropanolból átkristályosítjuk. 14g (75%) l,3-dimetil-4-metilmerkapto-tetrahidro-l,3,5-triazin-2,6-diont kapunk színtelen por alakjában, olvadáspont: 137-139 C . 25. példa b) eljárásváltozat A 3. példa szerinti módon eljárva állítjuk elő l,3-dimetil-4-metilmerkapto-tetrahidro-l,3,5-triazin-2,6-dionból (amelyet a 24. példa szerinti módon állítottunk elő) és metilaminból az 1,3-dimetil-4-metilamino-tetrahidro-1,3,5-triazin-2,6-diont színtelen por alakjában, olvadáspont: 294-296 C°. 26. példa a) eljárásváltozat A 24. példa szerinti módon eljárva állítjuk elő N-etil-S-metil-izotiokarbamid-hidrojodidból és N-metil-bisz-(klórkarbonil)-aminból az l-metil-3-etil-4-metilmerkapto-tetrahidro-1,3,5-triazin-2,6-diont színtelen por alakjában, olvadáspont: 118-119 C°. 27. példa a) eljárásváltozat A 24. példa szerinti módon eljárva állítjuk elő N-n-butil-S-metil-izotiokarbamid-hidrojodidból és N-metil-bisz-(klórkarbonil)-aminból az l-metil-3-butil-4-metilmerkapto-tetrahidro-l,3,5-triazin-2,6-diont színtelen por alakjában, olvadáspont: 121-122 C . 12
