169958. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 11-dezoci-prosztánsavak alkilszármazékainak előállítására
31 169958 32 nil)-l,l-dikarbetoxi-ciklopropán, illetve 2-(3-hidroxi-3-propil-l-transz-oktenil)-l,l-dikarbetoxi-ciklopropán állítható elő. A fentiekkel egyező módon eljárva, de 2-(3-oxo-1 -transz-oktenil)-l ,1-dikarbetoxi-ciklopropán helyett ekvivalens mennyiségben 2-(4-metil-3-oxo-l-transz-oktenil)-l ,1 -dikarbetoxi-ciklo propánt (előállítását lásd a 3. példában) és (rövidszénláncú)alkil-magnézium-halogenidként metil-magnézium-jodidot, etil-magnézium-kloridot vagy propil-magnézium-bromidot használva 2-(3-hidroxi-3,4-dimetil-l-transz-oktenil)-l ,1 -dikarbetoxi-ciklopropán, 2-(3-etil-3-hidr-10 oxi-4-metil-l -transz-oktenil)-l ,1-dikarbetoxi-ciklopropán, illetve 2-(3-hidroxi-4-metil-3-propil-l-transz-oktenil)-l ,1 -dikarbetoxi-ciklopropán állítható elő. A 31. példában ismertetett módon eljárva, illetve megfelelő (3) általános képletű vegyületből és (rövidszénláncú)alkil-magnézium-halogenidből kiindulva R2 helyettesítőként rövidszénláncú alkilcsoportot hordozó (4) általános képletű vegyületek állíthatók elő. Ezeket a vegyületeket az alábbi III. táblázatban soroljuk fel, és a táblázatban megadjuk a kiindulási vegyületként használt (rövidszénláncú)alkil-magnézium-halogenidet és (3) általános képletű vegyületet is. III. táblázat Az előállítási példa sorszáma Azon példa sorszáma, amelyben a (3) általános képletű kiindulási vegyületet előállítottuk (rövid szénláncú)-alkil-magnézium-halo. genid Termék 32. 33. 34. 35. 36. 37. 38. 39. 40. 5. 10. 11. 12. CH3 MgI 2-(3-hidroxi-3-metil-l-transz-heptenil)-l ,1 -dikarbometoxi-ciklo pro pán C2 H 5 MgBr 2-(3-etil-3-hidroxi-l -transz-no-nenil)-l ,1-dikarbetoxi-ciklopropán n-C3 H 7 MgCl 2-(3-hidroxi-3-propil-l-transz-decenil)-l ,1 -dikarbometoxi-ciklopropán CH3 MgBr 2-(3-hidroxi-3,4-dimetil-l-transz --heptenil)-l ,1 -dikarbetoxi-ciklopropán C2 H 5 MgCl 2-(3-etil-3-hidroxi-4-metil-1 -transz -nonenil)-l ,1 -dikarbometoxi-ciklopropán n-C3 H 7 MgCl 2<4-etil-3-hidroxi-3-propil--1-transz-oktenil-)l ,1-dikarbetoxi-ciklopropán CH3 MgI 2-(4-etil-3-hidroxi-3-metil-l --transz-decenil)-l, 1 -dikarbometoxi-ciklopropán C2 H s MgCl 2-(3-etil-3-hidroxi-4-propil-l-transz-heptenil)-l ,1 -dikarbetoxi-ciklopropán n-C3 H 7 MgCl 2-(3-hidroxi-3,4-dipropil-l-transz-noneniíH,1-dikarbometoxi-ciklopropán 41. példa 2-/3-[(Tetrahidropirán-2-il)-oxi]-3-metil-l-transz-oktenil/-l ,1-dikarbetoxi--ciklopropán [4 általános képletű vegyület, ahol R2 60 : metilcsoport, R3 és R 4 = hidrogénatom, R7 = (tetrahidropirán-2-il)-oxicsoport, n=3 és L=R5 helyén etilcsoportot hordozó A képletű csoport] előállítása. 65 A 31. példában ismertetett módon előállított 2-(3-hidroxi-3-metil-l -transz-oktenil)-l ,1 -dikarbetoxi-ciklopropán 22,4 g-jának és 300 mg p-toluol-szulfonsav-monohidrátnak 80 ml dihidropiránnal (fémnátriumról desztillált) készült oldatát szobahőmérsékleten 30 percen át állni hagyjuk, majd az oldathoz néhány ml 10% nátrium-karbonát-oldatot adunk és ezt követően éterrel extraháljuk. Az éteres extraktumot vízzel mossuk, nátrium-szulfát 16
