169937. lajstromszámú szabadalom • Eljráás 2-aminoalkil-3-fenil-indolok előállítására

MAGYAR NÉPKÖZTÁRSASÁG ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL SZABADALMI LEÍRÁS Bejelentés napja: 1973. XII. 11. (SchE-455) Amerikai Egyesült Államok-beli elsőbbsége: 1972. XII. 13. (314 899) Közzététel napja: 1976. IX. 28. Megjelent: 1977.X. 31. 169937 Nemzetközi osztályozás: C07D 209/14 ^ íü|:.l-.'.ot Feltaláló: Steinman Martin vegyész, Livingston, New Yersey, Amerikai Egyesült Államok Tulajdonos: Scherico Ltd., Luzern, Svájc Eljárás 2-aminoalkil-3-fenil-indolok előállítására 1 A találmány tárgya eljárás az I általános képletű új 2-aminoalkil-3-fenil-indolok és savaddíciós sóik előállítására. Ebben a képletben Alk 1—3 szénatomos alkadiilcsoportot, X halogénatomot, 5 Y hidrogén- vagy halogénatomot, M hidrogén- vagy halogénatomot, Z hidrogén- vagy halogénatomot jelent, azzal a korlátozással, hogy Y halogénatomot jelent, és 10 X az 5-helyzetben van, ha M és Z közül legalább az egyik hidrogénatomot jelent. Az új vegyületek mikroorganizmusok okozta fertőzések ellen, továbbá fertőtlenítőszerként használ- '5 hatók. A savaddíciós sók olykor könnyebben kezelhetők, mint a bázisok, mert a kristályalakjuk vagy az oldhatóságuk előnyösebb, azonkívül a sók átkristályosítással könnyen tisztíthatók. Ha a sókat takar-. 20 mányban vagy gyógyszerkészítményekben használják, akkor természetesen az anionnak a használt mennyiségben nem szabad toxikusnak lennie, de ha a sót műszaki célra, például papír, bőr vagy fényképészeti anyag megóvására használják, akkor az 25 anionnak nem kell szükségszerűen nem-toxikusnak lennie. Az I általános képletű új vegyületekkel rokon 2-aminoalkil-3-fenil-indolok előállítását közlik a 3 697 508, 3 558 604 és 3 558 603 számú amerikai 30 egyesült államokbeli és 724 993 számú belga szabadalmi leírások, továbbá Inába, Ishizumi és Yamamoto [Chem! Pharm. Bull. 19/2, 263-272 (1971)]. A találmány szerint az I általános képletű vegyületeket úgy állítjuk elő, hogy egy III általános képletű vegyületet redukálunk - ebben a képletben M, X, Y és Z a fenti jelentésűek és Q cianocsopörtot vagy egy l-(R'0-imino)-(legfeljebb 3 szénatomos)-alkil-csoportot jelent, ahol R1 1-4 szénatomos alkil-, fenil-, fenil-(l-4 szénatomos)-alkil- vagy 1—4 szénatomos acilcsoportot jelent -. A redukció 60-75%-os kitermeléssel végezhető. A III általános képletű kiindulási vegyületek a 724 993 számú belga, a 3 697 508 számú amerikai egyesült államokbeli szabadalmi leírás és a Chem. Pharm. Bull. 19/2, 263-272 (1971) szerint állíthatók elő. Azok a III általános képletű kiindulási vegyületek, amelyek képletében Q l-(R'0-imino)-(legfeljebb 3 szénatomos)-alkilcsoportot jelent, ahol R1 jelentésű, például úgy állíthatók elő, hogy egy olyan III általános képletű vegyületet, ahol Q cianocsoport, ezt a 2-cianocspportot 2-karboxilcsoporttá hidrolizáljuk, majd a karboxücsoportot acetilcsoporttá alakítjuk, és a 2-acetil-indilt R'O-csoportot tartalmazó aminnal reagáltatjuk. A redukciót célszerűen egy bórhidriddel, főképp diboránnal, vagy egy komplex fémhidriddel, például lítiumalumíniumhidriddel, kalciumbórhidriddel vagy nátriumbórhidriddel hajtjuk végre alumínium-169937