169883. lajstromszámú szabadalom • Eljárás benzoxazol-származékok előállítására
MAGTAB NÉPKÖZTÁRSASÁG SZABADALMI LEÍRÁS 169883 iáHb Nemzetközi osztályozás: IHM Bejelentés napja: 1974. X. 22. (Ll-264) C 07 D 263/56 ^^^F Nagy-Britanniai elsőbbsége: 1973. X. 23. (49258/73) /••'.. ' -ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL Közzététel napja: 1976. IX. 28. Megjelent: 1977.X. 31. . Feltalálók: Evans Delme tudományos kutató, Buckinghamshire, Chalfont of St. Peter, Dunwell David William tudományos kutató, Surrey, Camberley, Hicks Terence Alan tudományos kutató, Hampshire, Farnborough, Nagy-Britannia Tulajdonos: Lilly Industries Limited, London, Nagy-Britannia Eljárás benzoxazol-származékok előállítására 1 A találmány tárgya eljárás új benzoxazol-származékok előállítására. Azt találtuk, hogy a csatolt rajz szerinti (I) általános képletnek megfelelő vegyületek — e képletben 5 R1 hidrogénatomot vagy metilcsoportot, R2 hidrogénatomot, R3 nitrilcsoportot, szabad, vagy sóvá vagy észterré alakított karboxilcsoportot, 10 R4 helyettesítetlen vagy halogénatommal helyettesített fenilcsoportot képvisel és a -CR'R2 R 3 csoport az 5- vagy 6-helyzetben áll — előnyös fájdalomcsillapító, lázcsökkentő és/vagy gyulladásgátló hatással rendelkeznek, csekély toxi- 15 kusság mellett. Előnyösen alkalmazhatók továbbá ilyen vegyületek kiindulási anyagként is, további értékes farmakológiai tulajdonságokkal rendelkező vegyületek előállítására. Ezeket a fenti meghatározásnak megfelelő (I) 20 általános képletű vegyületeket a találmány értelmében oly módon állítjuk elő, hogy valamely, egyébként az (I) általános képlet fenti meghatározásának megfelelő, de R2 helyén hidrogénatom helyett halogénatomot, hidroxilcsoportot tártai- 25 mázó vegyületet redukálunk. A fenti meghatározásban 2—7 szénatomos aciloxicsoporton olyan alkilkarboniloxi-csoportot értünk, amelyben az alkil-rész valamely egyenes vagy elágazó szénláncú, 1—6 szénatomos alkilcsoport, 30 például metil-, etil-, izopropil-, n-butil-, szek-butil-, terc-butil-, n-amil-, szek-amil-, n-hexil-, 2-etil-butilvagy 4-metil-amilcsoport. A fenti eljárás során kiindulási anyagként alkalmazott, egyébként az (I) általános képletnek megfelelő, de R2 helyén halogénatomot, hidroxilcsoportot vagy 2-7 szénatomos aciloxicsoportot tartalmazó vegyületeket oly módon állíthatjuk elő, hogy valamely (II) általános képletű vegyületet - ahol V, W és Z az R 1, R 2 illetőleg R 3 csoportot képviselik, vagy egymástól függetlenül olyan csoportokat képviselnek, amelyek az R1 , R 2 illetőleg R3 csoporttá alakíthatók át, X hidrogénatomot vagy R 4-CO- csoportot és Y egy H2 N-csoportot, vagy X hidrogénatomot és Y egy R4-CO-NH- vagy R4 -CH=N- csoportot képviselciklizálunk, mimellett ha X hidrogénatomot és Y H2N— csoportot képvisel, a ciklizálást valamely, a kívánt R4 csoport szolgáltatására alkalmas ciklizálószer jelenlétében folytatjuk le, és abban az esetben, ha egy vagy több a V, W és Z csoportok közül nem azonos a kívánt R1, R 2 illetőleg R 3 csoporttal, az említett csoportokat önmagukban ismert módszerekkel a kívánt R1 , R 2 illetőleg R 3 csoporttal, az említett csoportokat önmagukban ismert. módszerekkel a kívánt R1 , R 2 illetőleg R 3 csoporttá alakítjuk át. A kapott reakcióterméket e 169883
