169840. lajstromszámú szabadalom • Eljárás új 2-aminoindán származékok előállítására
169840 9 10 A reakcióelegyet a szokásos módon kezeljük, a kapott monohidrokloridsó olvadáspontja: 138—139 °C. Az átkristályosításhoz metiletil-ketont alkalmazunk. Analízis számított C: 75,26%; H: 8,16%; N: 7,31%; Cl: 9,26%; talált C: 75,22%; H: 7,97%; N: 7,24%; Cl: 9,09%. 5. példa N-fenil-N-(y-N'-metiI-N'-etilaminopropil)-2-aminoindán-monohidroklorid előállítása. [Az (I) általános képletben A jelentése fenil-csoport, R[ jelentése metilcsoport, R2 jelentése etil-csoport, n értéke 3.] 6,44 g (0,02 mól) N-fenil-N-(y-klórpropil)-2-aminoindán-hidroklorid, 9,44 g (0,16 mól) metiletilamin és 50 ml etanol elegyét 100 °C hőmérsékleten 24 óra hoszszat autoklávban hőkezeljük. Az elegyet beszárítjuk, majd 0,1 n nátriumhidroxid-oldattal kezeljük. A kapott elegyet diklórmetánnal extraháljuk, mossuk és szárítjuk. A diklórmetánt bepárolva 6,3 g olajos maradékot kapunk. Az olajos termékből monohidrokloridsót képezünk. Op.: 126—127 °C. Analízis számított C: 73,12%; H: 8,48%; N: 8,12%; Cl: 10,28%; talált C: 73,01%; H: 8,35%; N: 8,21%; Cl: 10,57%. 6. példa N-fenil-N-(y-N'-etil-N'-propilaminopropil)-2-aminoindán-monohidroklorid előállítása. [Az (I) általános képletben A jelentése fenil-csoport, Rj jelentése etilcsoport, R2 jelentése propil-csoport, n értéke 3.] A N-fenil-N-[(y-N'-etil-N'-propilamin)-aminopropil]-2--aminoindán előállítása. 8,6 g N-fenil-N-(etilaminopropil)-2-aminoindán, 2,3 ml propionsavklorid, 3,7 ml vízmentes trietilamin és 200 ml benzol elegyét 1 óra hosszat szobahőmérsékleten keverjük. Az elegyhez 50 ml vizet adva, a benzolos fázist dekantáljuk. (További 100 ml vízzel mossuk.) A benzolos fázist vízmentesítjük, majd desztilláljuk. 9 g olajos maradékot kapunk. A kapott terméket petroléterből kristályosítjuk át. Op.: 47—49 °C. Analízis számított C: 78,81%; H: 8,63%; N: 7,99%; talált C: 78,75%; H: 8,65%; N: 8,00%. B N-fenil-N-[(y-N'-propil)-aminopropil]-2-aminoindán-monohidroklorid előállítása. 1,5 g N-fenil-N-[(N'-etil-N'-propioniI)-ammopropil]-2-aminoindánt oldunk fel 70 ml éterben, majd az oldatot 0,35 g lítiumalumíniumhidridet tartalmazó 120 ml éter elegyéhez csepegtetjük. A kapott lehűtött elegyet 3 óra hosszat visszafolyató hűtő alkalmazásával hőkezeljük. A monohidrokloridsót az előbbi példák szerint állítjuk elő. A keresett vegyületet vizes fázisból pH 6 értéknél diklórmetánnal extraháljuk, a szerves fázist ledesztilláljuk, a kapott olajos maradékot etilacetátból kristályosítjuk át. Op.: 107—108 °C. Analízis számított C: 74,06%; H: 8,92%; N: 7,51%; Cl: 9,51%; talált C: 74,01%; H: 8,85%; N: 7,25%; Cl: 9,64%. 8. példa N-fenil-N-(8-metil-propiIaminobutiI)-2-arninoindánoxalát előállítása. [Az (1) általános képletben A jelentése fenil-csoport, Rj jelentése metil-csoport, R2 jelentése propil-csoport, n értéke 4.] 6 g (0,02 mól) N-fenil-N-(8-klórbutil)-2-aminoindán, 3,75 g (0,05 mól) metilpropilamin és 50 ml vízmentes metanol elegyét nitrogénáramban visszafolyató hűtő alkalmazásával 24 óra hosszat hőkezeljük. Az illó anyagokat ledesztilláljuk, majd a maradékhoz 100 ml 0,1 n nátriumhidroxid-oldatot adunk, és á kapott elegyet diklórmetánnal extraháljuk. Az extraktumot vízmentesítjük és bepároljuk. A maradékot 40 ml 0,1 n sósavval kezeljük, majd diklórmetánnal extraháljuk. A szerves fázist bepároljuk, a maradék pH-ját 6-ra állítjuk, majd diklórmetánnal extraháljuk. Az oldószert ledesztillálva, a kapott olajos maradékot oxalát-sóvá alakítjuk. A sót etilacetát és metanol elegyéből kristályosítjuk át. Op.: 154—157 °C. Analízis számított C: 70,39%; H: 8,13%; N: 6,57%; talált C: 70,67%; H: 8,02%; N: 6,70%. 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 7. példa 10 N-fenil-N-(y-hidroxietil-etilaminopropil)-2-aminoindán-monohidroklorid előállítása. [Az (I) általános képletben A jelentése fenil-csoport, Rj jelentése etil-csoport, R2jelentése hidroxietil-csoport, n értéke 3.] 15 A N-fenil-N-(ß-hidroxietil-etilaminopropionil)-2-aminoindán-monohidroklorid előállítása. 20 g N-fenil-N-(ß-klorpropionil)-2-aminoindan, 17,83 g (19,6 ml — 0,2 mól) etiletanolamin és 100 ml etanol elegyét 24 óra hosszat visszafolyató hűtő alkalmazásá-20 val hőkezeljük. Az illó anyagot ledesztilláljuk, 150 ml 0,1 n nátriumhidroxid-oldatot adunk az elegyhez, majd benzollal extraháljuk. A benzolos-oldat maradékát éter ben oldjuk, az oldaton sósavgázt vezetünk át, majd a kapott hidrokloridsót metiletilketonból áfkristályosít-25 juk. Op.: 90—95 °C. Analízis számított C: 67,93%; H: 7,52%; N: 7,20%; Cl: 9,11%; talált C: 68,12%; H: 7,64%; N: 7,50%; 30 Cl: 9,17%. B N-fenil-N-(y-hidroxietil-etilamino)-propionil-2-aminoindán-monohidrokloridot lítiumalumíniumhidriddel redukálunk. A kapott terméket etilmetilketonból kristályosítjuk át. Op.: 98—100 °C. 35 Analízis számított: C: 70,47%; H: 8,53%; N: 7,47%; Cl: 9,45%; talált C: 70,55%; H: 8,10%; N: 7,52%; Cl: 9,42%. 5
