169825. lajstromszámú szabadalom • Herbicid szerek, valamint eljárás a hatóanyagként alkalmazható új 3,4-dihidro-1,2,4-triazinok előállítására
169825 1. táblázat Kikelés utáni próba Hatóanyag képletszáma Felhasznált hatóanyag kg/ha . Echíno -chloa Chenopodium Sinapis Galinsoga Stellaria Urtica Matricaria Daucus Rozs Gyapot Búza Bab (V) 2 5 5 5 5 5 5 5 5 4—5 4—5 4 4—5 1 4 5 5 5 5 5 5 5 4 2 2 4—5 0,5 4 5 5 3 4—5 5 4 3 3 1 2 • 3 0,25 4 4—5 5 2 3 5 4 3 2 1 1 3 (VI) 2 5 5 5 5 5 5 5 5 4 5 3 5 1 4—5 5 5 5 5 5 5 . 5 4 3 3 4—5 0,5 4—5 5 5 5 4—5 5 5 5 2 2 3 4—5 0,25 4 4 5 4 4 5 5 5 1 0 1 2 (VII) 2 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 4 5 1 5 5 5 5 5 5 5 . 5 5 5 3 5 0,5 4—5 5 5 5 5 5 5 3 3 4 3 4—5 0,25 3 4—5 5 5 5 5 3 3 3 3 2 4 2. táblázat Kikelés utáni próba Hatóanyag képletszáma Felhasznált hatóanyag kg/ha Sinapis Echinochloa Chenopodium Lolium Stellaria Matricaria Rozs Gyapot Búza Tatárka Kukorica (V) 10 5 5 5 5 5 5 4 3 3 5 2 5 5 5 5 5 5 5 3 2 2 4—5 2 2,5 4 4—5 5 4 5 5 3 2 2 3 1 1,25 3 4—5 5 4 5 4—5 2 1 2 2 0 (VI) 10 5 5 5 5 5 5 4 4 4 4—5 2 5 5 5 5 5 5 5 3 3 3 4 2 2,5 4 5 5 5 5 5 2 3 3 4 2 1,25 3 5 4—5 5 5 5 0 1 3 1 1 (VII) 10 5 5 5 5 5 5 5 5 4 4—5 4 5 5 5 5 5 5 5 5 4—5 4 4—5 4 2,5 5 5 5 5 5 5 4—5 4 4 4 3 1,25 5 5 5 5 5 5 4—5 4 4 3—4 3 1. példa 108 g (0,5 mól) 3-metil-4-metilamino-6-fenil-l,2,4--triazin-5-on 1 liter metanollal készített szuszpenziójához keverés és hűtés közben 0—10 °C-on lassan 19,0 g (0,5 mól) nátriumbórhidridet adunk. Ezután az elegyet 4 órán keresztül 0—5 °C hőmérsékleten, majd 8 órán keresztül szobahőmérsékleten keverjük. A keletkezett tiszta sárga oldatból az oldószert vákuumban eltávolítjuk. A maradékból a terméket vízzel kicsapjuk, vízzel alaposan mossuk, majd szárítjuk. Szárítás után 90 g (83%) 5-hidroxi-3-metil-4-metilamino-6-fenil-3,4-dihidro-l,2,4-triazint kapunk. Olvadáspont: 91 °C. 40 2. példa 21,5 g (0,1 mól) 3-etil-4-metil-6-fenil-l,2,4-triazin-5-on 200 ml metanollal készített szuszpenziójához jeges hűtés közben lassan 4,6g(0,12mól)nátriumbórhidridet adunk. 45 Miután az elegyet jeges hűtés mellett több órán keresztül kevertük, a hőmérsékletei 20 °C-ra emeljük, és az elegyet további 8 órán át szobahőmérsékleten keverjük. A keletkezett oldatból csökkentett nyomáson az oldószert részben eltávolítjuk. Az olajos maradékból a terméket vízzel 50 kicsapjuk és vízzel alaposan mossuk, majd szárítjuk. 18,4 g (85%) 3-etil-5-hidroxi-4-metil-6-fenil-3,4--dihidro-l,2,4-triazint kapunk. Olvadáspont: 122 °C. Az 1. és 2. példával azonos módon eljárva az alábbi vegyületeket állítjuk elő: Példaszám R1 R2 R3 Olvadáspont °C 3 CH3 NH2 fenil 135 • 4 C2 H 5 NH2 fenil 101 5 C2 H 5 NH2 3-(trifluormetil)fenil 108 6 C4 H 9 NH2 fenil 120 7 QHU NH2 fenil 95 8 C2 H 5 NH2 3-klórfenil 92
