169825. lajstromszámú szabadalom • Herbicid szerek, valamint eljárás a hatóanyagként alkalmazható új 3,4-dihidro-1,2,4-triazinok előállítására
9 169825 10 Példaszám RÍ R2 R' Olvadáspont *C 9 H NH2 C(CH3 ) 3 58—61 10 C2 H 5 NH2 C(CH3 ) 3 114 11 CH(CH3 ) 2 NH2 C(CH3 ) 3 183 12 C2H5 NH2 (VIII) képi. v. 145 13 C2 H 5 NHCH3 C(CH3 ) 2 91 14 C2 H 5 NHCH3 fenil 140 15 C6 H 13 NHCH3 fenil 96 16 CH3 NHCH3 4-(terc-butil)-fenil 134 17 C2 H 5 NHCH2 CH 2 OH fenil 126 18 CH3 (IX) képi. v. fenil 119 19 CH3 N=C(CH3 ) 2 fenil 147 20 C2 H 5 N =C(CH3 ) 2 fenil 100 21 C2 H 5 N =C(CH3 ) 2 3-(trifluormetü)-fenil 114 22 C2 H 5 NH2 3-metoxi-fenil 108 23 CH3 (X) képi. v. fenil 79 24 ciklohexil NH2 fenil 175—177 A találmány szerinti szerek előállítására az alábbi példákat adjuk meg. a) 50"/o-os csávázószer 50% 5-hidroxi-3-metil-4-metilarnino-6-fenil-3,4-dihidro-l,2,4-triazin (1. példa szerinti vegyület) 25 0,5% színezék 49,5% dimetilformamid. b) 25%-os diszpergálható por 25% 5-hidroxi-3-etil-4-metil-6-fenil-3,4-dihidro-1,2,4-triazin (2. példa szerinti vegyület) 30 1% dibutilnaftalinszulfonát 5% nagydiszperzitású kovasav 4% ligninszulfonát 65% kaolin. c) 10%-os emuigeálható koncentrátum 35 10% 5-hidroxi-3-ciklohexil-4-amino-6-fenil-3,4-dihidro-l,2,4-triazin (24. példa szerinti vegyület) 15% alkilbenzolszulfonsav 15% alkilarilpoliglikoléter 20% dimetilformamid 40 40% xilol. d) 5°/0 -os diszpergálható por 5% 5-hidroxi-3-etil-4-amino-6-(3'-trifluormetil-fenil-3,4-dihidro-l,2,4-triazin (5. példa szerinti vegyület) 45 0,5% nedvesítőszer 1,5% ligninszulfonát 5% alkilarilszulfonát 5% nagydiszperzitású kovasav 83% kaolin. 50 Szabadalmi igénypontok 1. Herbicid szerek, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként valamely (I) általános képletű 3,4-dihidro-l,2,4--triazin-származékot — ahol R1 1—6 szénatomos alkilcsoportot vagy legfeljebb 6 szénatomos cikloalkilcsoportot, R2 1—4 szénatomos alkilcsoportot, aminocsoportot, 3—6 szénatomos alkilidénaminocsoportot, C,_4 -alkilaminocsoportot, ß-hidroxietilaminocsoportot, 2-furilmetilaminocsoportot vagy adott esetben 1—4 szénatomos alkilcsoporttal helyettesített benzilcsoportot, R3 1—4 szénatomos alkilcsoportot, vagy adott esetben halogénatommal, 1—4 szénatomos alkilcsoporttal, trifluormetilcsoporttal, 1—4 szénatomos alkoxicsoporttal vagy fenoxicsoporttal szubsztituált fenilcsoportot jelent — tartalmaznak 0,1—50 súly% mennyiségben, vívőanyagokkal és/vagy felületaktív anyagokkal összekeverve. 2. Eljárás az 1. igénypont szerinti szer hatóanyagaként alkalmazható (I) általános képletű 3,4-dihidro-1,2,4-triazin-származékok előállítására — ahol R1, R2 és R 3 jelentése az 1. igénypontban megadott — azzal jellemezve, hogy valamely (II) általános képletű 1,2,4--triazin-5-on-származékot — ahol R1, R 2 és R 3 jelentése az 1. igénypontban megadott — nátriumbórhidriddel poláris oldószer jelenlétében — 10 és 25 °C közötti hőmérsékleten redukálunk. 4 rajz A kiadásért felel: a Közgazdasági és Jogi Könyvkiadó igazgatója '77.4914.66-42 Alföldi Nyomda, Debrecen — Felelős vezető: Benkő István igazgató 5
