169632. lajstromszámú szabadalom • Eljárás benzilamin-származékok előállítására

3 169632 4 szerrel, például metiljodiddal való reakciójával vagy egy megfelelő benzilhalogenid piridinnel való reakciójával állíthatjuk elő. A következő példák szemléltetik a találmány szerinti eljárást. 1. példa 3,5-Dibróm-2-hidroxi-N-(transz-4-hidroxi-ciklohexilbenzilamin 10 g 3,5-dibróm-N,N-dimetil-2-hidroxi-benzilamin-hidroxikolridot 30 g transz-4-amino-ciklohexianollal 1 óra hosszat 160 C°-on melegítünk. Ezután a reakciókeveréket lehűtjük, vízzel hígítjuk, és a csapadékot leszívatjuk. A kapott nyers bázist izopropanolban feloldjuk, és etanolos sósavval megsavanyítva a cím szerinti vegyület hidrokloridját kapjuk. Olvadáspontja bomlás közben 212—218 C°. Kitermelés: 72%. 2. példa 3,5-Dibróm-2-hidroxi-N-(transz-4-hidroxi-ciklohexil)-benzilamin 4,5 g N-(3,5-dibróm-2-hidroxi-benzil)-trietilammóniumjodidot 8 g transz-4-amino-ciklohexanollal 15 percig 160 °C-on melegítünk. A lehűlt reakciókeverékhez vizet adunk, és a csapadékot leszívatjuk. Ezt izopropanolban oldva, majd etanolos sósavval megsavanyítva a cím szerinti vegyület hidrokloridját kapjuk. Olvadáspontja bomlás közben 212—218 C°. Kitermelés: 83%. 3. példa N-Etil-N-ciklohexil-3,5-dibróm-2-hidroxi-benzilamin Készül az 1. példával analóg módon 3,5-dibróm-N,N-dimetil-2-hidroxi-benzilamin-hidrokloridból és N-etil-ciklohexilaminból. A hidroklorid olvadáspontja bomlás közben 193—194 C°. Kitermelés: 73%. 4. példa 3,5-Dibróm-4-hidroxi-N-(cisz-3-hidroxi-ciklohexil)-benzilamin Készül az 1. példával analóg módon 3,5-dibróm-N,N-dimetil-4-hidroxi-benzilamin-hidrokloridból és cisz-3-amino-ciklohexanolból. A hidroklorid olvadáspontja bomlás közben 216—218 °C. 5. példa 3,5-Dibróm-2-hidroxi-N-(transz-4-hidroxi-ciklohexil)-benzilamin Készül a 2. példával analóg módon N-(3,5-dibróm-2--hidroxi-benzil)-piridiniumbromidból és transz-4-amino-ciklohexanolból. A hidroklorid olvadáspontja bomlás közben 212—218 C°. 6. példa N-Etil-N-ciklohexiI-3,5-dibróm-2-hidroxi-benzilamin Készül a 2. példával analóg módon N-(3,5-dibróm-2--hidroxi-benzil)-piridiniumbromidból és N-etil-ciklohexilaminból. A hidroklorid olvadáspontja bomlás közben 193—194 C°. 7. példa 3,5-Dibróm-4-hidroxi-N-(cisz-3-hidroxi-cikIohexil)-benzil-amin Készül a 2. példával analóg módon N-(3,5-dibróm-4--hidroxi-benzil)-piridiniumbromidból és cisz-3-amino-ciklohexanolból. A hidroklorid olvadáspontja bomlás közben 216—218 C°. Az. 1—7. példákkal analóg módon állíthatjuk elő a következő vegyületeket: N-etil-N-ciklohexil-3,5-dibróm-4-hidroxi-benzilamin, a hidroklorid olvadáspontja 180—181 C° (bomlik); 3-bróm-2-hidroxi-N-(transz-4-hidroxi-ciklohexil)-benzilamin, a hidroklorid olvadáspontja 194—196 C° (bomlik); 3-bróm-5-klór-N-ciklohexil-4-hidroxi-N-metil-benzilamin, olvadáspontja 136—138 C°; 3,5-dibróm-N-(dihidroxi-terc-butil)-2-hidroxi-benzilamin, a hidroklorid olvadáspontja 187—189 C° (bomlik); 3,5-diklór-N-(dihidroxi-terc-butil)-4-hidroxi-benzilamin, a hidroklorid olvadáspontja 166—169 C° (bomlik); 3,5-dibróm-2-hidroxi-N-terc-pentil-benzilamin, a hidroklorid olvadáspontja 202—206 C° (bomlik); 3,5-dibróm-4-hidroxi-N-(transz-3-hidroxi-ciklohexil)-benzilamin, a hidroklorid olvadáspontja 215—215,5 C° (bomlik); 3,5-dibróm-N-terc-butil-2-hidroxi-benzilamin, a hidroklorid olvadáspontja 216—220 C° (bomlik); 4-hidroxi-2-klór-N-metil-N-morfolinokarbonilmetil-benzilamin, a hidroklorid olvadáspontja 216—217 C° (bomlik); 2,4-dibróm-N-etil-6-klór-N-ciklohexil-3-hidroxi-benzilamin, a hidroklorid olvadáspontja 138—140 C°; 2,4,6-tribróm-N-ciklohexil-N-etil-3-hidroxi-benzilamin, a hidroklorid olvadáspontja 172—175 C°; 2,4,6-tribróm-3-hidroxi-N-(transz-4-hidroxi-ciklohexii)-benzilamin, a hidroklorid olvadáspontja 259— 261 C° (bomlik); 3,5-dibróm-N-ciklohexil-2-hidroxi-N-metil-benzilamin, a hidroklorid olvadáspontja 189—191 C° (bomlik); 5-bróm-N-etil-N-ciklohexil-2-hidroxi-berizilamin, a hidroklorid olvadáspontja 175—178 C°; N-etil-2-hidroxi-3,5-diklór-N-(transz-4-hidroxi-ciklohexil)-benzilamin, a hidroklorid olvadáspontja 147—152 C°; 5-bróm-N-etil-3-klór-N-ciklohexil-2-hidroxi-benzilamin, a hidroklorid olvadáspontja 188—191 C°; 3,5-diklór-2-hidroxi-N-(trihidroxi-terc-butil)-benzilamin, a hidroklorid olvadáspontja 172—176 C°; N-allil-3,5-dibróm-N-ciklohexil-2-hidroxi-benzilamin, a hidroklorid olvadáspontja 176—178 C° (bomlik); 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 2