169604. lajstromszámú szabadalom • Eljárás propanolaminszármazékok előállításár a
169604 110 ml N,N-dimetilacetamidban oldunk, az oldathoz 3,00 g (0,075 mól) nátriumhidroxidot adunk, és a reakcióelegyet keverés közben visszafolyató hűtő alkalmazása mellett forrásig melegítjük. A visszafolyató hűtő alkalmazása melletti forralást 21 órán át folytatjuk, 5 a reakcióelegyet szűrjük, és az oldószert vákuumban eltávolítjuk, a maradék barna folyadék. A maradékhoz 100 ml forró metanolt adunk, mire krémszínű csapadék válik ki. így 16,74 g cím szerinti vegyületet állítunk elő. Kitermelés: 72,33% nyers termék. 10 A nyers terméket 18 ml/g metanolból történő átkristályosítással tisztítjuk, így 11,29 g színtelen kristályos cím szerinti vegyületet állítunk elő. Kitermelés: 58,69%. Olvadáspont: 171—174 C°. 15 Az átkristályosított termékből analitikai célra egy mintát metanolból másodszor átkristályosítunk. Olvadáspont: 170—173 C°. Analízis eredmények a QoHy^Og összegképletre: számított, %: C 62,16; H 5,74; N 7,25; 20 talált, %: C 61,89; H 5,78; N 7,10. 3. példa 4-{2-[2-oxo-5-(3-toliloximetil)-3-oxazolidinil]-etoxi}-benzamid előállítása (II) általános képletű vegyület, mely képletben R jelentése meta-helyzetű metil-csoport. A 3. példában leírt eljárást alkalmazzuk azzal a különbséggel, hogy kiindulási anyagként 5-(3-toliloximetil)-2-oxazolidinont használunk. Olvadáspont: 143—146 C°. Kitermelés: 45,80%. Analízis eredmények a C20 H 22 N 2 O5 összegképletre: számított, %: C 64,85; H 5,99; N 7,56; talált, %: C 65,23; H 5,96; N 7,73. 4. példa 4-{2-[2-oxo-5-(2-klór-fenoximetil)-3-oxazolidinil]-etoxi}-benzamid-monohidrát előállítása (II) általános képletű vegyület, mely képletben R jelentése orto-helyzetű klóratom. A 3. példában leírt eljárást alkalmazzuk úgy, hogy a megfelelően megválasztott kiindulási anyagokat használjuk. Olvadáspont: 146—150 C°. Kitermelés: 26,90%. Analízis eredmények a C19 H 19 C1N 2 0 5 -H 2 0 összegképletre: számított, %: C 55,94; H 5,18; N 6,85; talált, %: C 56,27; H 4,77; N 7,23. 5. példa 4-[2-(2-oxo-5-fenoximetil-3-oxazolidinil)-etoxi]-benzamid előállítása (II) általános képletű vegyület, mely képletben R jelentése hidrogénatom. 3,86 g (0,02 mól) 5-fenoximetil-2-oxazolidinont 50 ml xilolban oldunk, és az oldatot keverés közben visszafolyató hűtő alkalmazása mellett forrásig melegítjük. Forrás közben 0,53 g (0,023 mól) nátriumot adunk gondosan az elegyhez, és a visszafolyató hűtő alkalmazása melletti forralást 1 órán át folytatjuk. A reakcióelegyet hűlni hagyjuk, és 4,00 g (0,02 mól) 4-(2-klóretoxi)-benzamid 50 ml xilollal készített oldatát adjuk hozzá, majd az elegyet visszafolyató hűtő alkalmazása mellett forrásig melegítjük. A forralást 19 órán át folytatjuk. A reakcióelegyet hűtjük, 10 ml ipari metilalkohollal denaturált szeszt és 100 ml vizet adunk hozzá, majd a kivált barna anyagot szűrjük. A terméket 10 ml/g etilacetátból átkristályosítással tisztítjuk, így 1,23 g színtelen kristályos cím szerinti vegyületet állítunk elő. Kitermelés: 17,25%. Olvadáspont: 141—144 C°. Analízis eredmény a C19 H 21 N 2 0 5 összegképletre: számított, %: C 64,03; H 5,66; N 7,86; talált, %: C 63,86; H 5,55; N 8,12. 6. példa 4-{2-[2-hidroxi-3-(2-toliloxi)-propilamino]-etoxi}-benzamid-hidroklorid előállítása 25 (I) általános képletű vegyület, mely képletben R jelentése orto-helyzetű metil-csoport. 18,5 g (0,05 mól) 4-{-2-[2-oxo-5-(2-toliloximetil)-3--oxalidinil]-etoxi}-benzamid és 4 g (0,1 mól) nátriumhidroxid elegyét 100 ml ipari metilalkohollal denaturált 30 szeszben egy éjszakán át visszafolyató hűtő alkalmazása mellett forraljuk, majd az elegyet vízzel hígítjuk, és 0 C° hőmérsékletre hűtjük. A kivált szilárd anyagot szűrjük, és tömény vizes sósav-oldattal vizes etanolban történő visszafolyató hűtő alkalmazása melletti forralással hid-35 roklorid-sóvá alakítjuk, melyet hűtéssel és szűréssel elkülönítünk, és szárítunk, így 13 g cím szerinti vegyületet állítunk elő. Kitermelés: 75%. Olvadáspont: 234—236 C°. 40 7. példa 45 4-{2[2-hidroxi-3-(2-metoxifenoxi)-propilamino]-etoxi}-benzamid előállítása (I) általános képletű vegyület, mely képletben R jelentése orto-helyzetű metoxi-csoport. 5,80 g (0,015 mól) 4-{2-[2-oxo-5-(2-metoxifenoxi-50 metil)-3-oxazolidinil]-etoxi}-benzamidot 4 súly/térfogat %-os nátriumhidroxid ipari metilalkohollal denaturált szesszel készített oldatában [1,80 g (0,045 mól) nátriumhidroxid és 45 ml ipari metilalkohollal denaturált szesz] oldunk, és az oldatot keverés közben visz-55 szafolyató hűtő alkalmazása mellett forrásig melegítjük. A forralást 7,5 órán át folytatjuk, és 100 ml vizet adunk hozzá, a reakcióelegyet jégfürdőben hűtjük, és a kivált színtelen anyagot szűrjük, így 4,36 g cím szerinti nyers terméket állítunk elő. 60 Kitermelés: 80,60%. A terméket 3 ml/g etilacetátból átkristályosítással tisztítjuk, így 3,24 g cím szerinti színtelen kristályos vegyületet állítunk elő. Kitermelés: 59,88%. 65 Olvadáspont: 138—141 C°. 3
