169604. lajstromszámú szabadalom • Eljárás propanolaminszármazékok előállításár a
169604 A fentiekben leírt eljárást alkalmazzuk úgy, hogy a megfelelően megválasztott kiindulási anyagokat használjuk, és így a következő vegyületeket állítjuk elő: 4-{2-[2-hidroxi-3-(2-klórfenoxi)-propilamino]-etoxi}-benzamid-hidroklorid; (I általános képletű vegyület, mely képletben A jelentése benzol-gyűrű és R jelentése orto-helyzetű klóratom); Olvadáspont: 215—222 C°; 4-{2-[2-hidroxi-3-(3-toliloxi)-propilamino]-etoxi}-benzamid; (I általános képletű vegyület, mely képletben A jelentésé benzol-gyűrű és R jelentése meta-helyzetű rnetil-csoport). Olvadáspont: 130—133 C°. 4-[2-(2-hidroxi-3-fenoxi-propilamino)-etoxi]-benzamid; (I általános képletű vegyület, mely képletben R jelentése hidrogénatom). Olvadáspont: 138—141 C°. Valamennyi esetben a vegyületeket az infravörös spektrumok alapján azonosítottuk. Szabadalmi igénypontok 1. Eljárás az (I) általános képletű propanolamin-származékok — mely képletben R jelentése hidrogénatom vagy halogénatom, vagy kevés szénatomos alkil-csoport, vagy kevés szénatomos alkoxi-csoport — és gyógyászatilag elfogadható savaddíciós sóik előállítására, azzal jellemezve, hogy ax ) valamely (IV) általános képletű oxazolidinonszármazékot — mely képletben R jelentése a fent megadottakkal egyező — vagy egy alkálifém-származékát valamely (V) általános képletű benzamid-származékkal — mely képletben X jelentése egy könnyen lehasítható csoport, előnyösen p-toluolszulfoniloxi-csoport, vagy halogénatom — reagáltatunk, és a keletkezett (II) általános képletű oxazolidin-származékot — mely képletben R jelentése a fent megadottakkal egyező — valamely savval vagy bázissal hidrolizáljuk, vagy O}) valamely (II) általános képletű oxazolidin-származékot — mely képletben R jelentése a fent megadottakkal egyező — valamely savval vagy bázissal hidrolizálunk.majda kapott vegyületet kívánt esetben savaddíciós sójává alakítjuk. 2. Az 1. igénypont a) vagy b) változata szerinti eljárás foganatosítási módja, azzal jellemezve, hogy a hidrolízist egy, a hidrolízis lefolyásához elegendő mennyiségű vizet tartalmazó oldószerben, egy bázis vagy egy sav katalizátor jelenlétében, 20 C° hőmérséklet és az oldószer forrási hőmérséklete közötti hőmérséklettartományban 2—24 óra alatt végezzük el. 3. A 2. igénypont szerinti eljárás foganatosítási módja, azzal jellemezve, hogy oldószerként ipari metilalkohollal denaturált szeszt, bázisként nátriumhidroxidot használunk, és a reakciót az oldószer forrási hőmérsékletén végezzük. 4. Az 1—3. igénypontok bármelyike szerinti eljárás 5 foganatosítási módja, azzal jellemezve, hogy olyan (II) általános képletű kiindulási anyagokat használunk, mely képletben R jelentése hidrogénatom, vagy orto-helyzetű klóratom vagy orto-helyzetű metoxi-csoport. 5. Az 1—3. igénypontok bármelyike szerinti eljárás 10 foganatosítási módja, azzal jellemezve, hogy kiindulási anyagként 4-{2-[2-oxo-5-(2-toliloximetil)-3-oxazolidinil]-etoxi}-benzamidot használunk. 6. Az 1. igénypont a) eljárásváltozatának foganatosítási módja, azzal jellemezve, hogy egy (IV) általános 15 képletű oxazolidint — mely képletben R jelentése az 1. igénypontban megadottakkal egyező — és egy (V) általános képletű benzamidot — mely képletben X jelentése az 1. igénypontban megadottal egyező — dimetilformamidban vagy dimetilacetamidban egy bázis jelenlétében, 20 20 C° hőmérséklet és az oldószer forrási hőmérséklete közé eső hőmérsékleten 2—24 órán át reagáltatunk, majd a kapott vegyületet valamely savval vagy bázissal hidrolizáljuk. 7. A 6. igénypont szerinti eljárás foganatosítási módja, 25 azzal jellemezve, hogy oldószerként dimetilformamidot és bázisként nátriumhidroxidot használunk. 8. Az 1. igénypont a) eljárásváltozatának foganatosítási módja, azzal jellemezve, hogy egy (IV) általános képletű oxazolidinon — mely képletben R jelentése az 30 1. igénypontban megadottakkal egyező — egy alkálifém-származékát egy (V) általános képletű benzamiddal — mely képletben X jelentése az 1. igénypontban megadottal egyező — egy aromás szénhidrogén oldószerben reagáltatunk, majd a kapott vegyületet vala-35 mely savval vagy bázissal reagáltatjuk. 9. Az 1. igénypont a) eljárásváltozata és 6—8. igénypontok bármelyike szerinti eljárás foganatosítási módja, azzal jellemezve, hogy a (IV) általános képletű oxazolidinont — mely képletben R jelentése az 1. igénypontban 40 megadottakkal egyező — olyan (V) általános képletű benzamiddal reagáltatjuk, mely képletben X jelentése halogénatom. 10. Az 1. igénypont a) eljárásváltozata és 6—8. igénypontok bármelyike szerinti eljárás foganatosítási módja, 45 azzal jellemezve, hogy a (IV) általános képletű oxazolidinont — mely képletben R jelentése az 1. igénypontban megadottakkal egyező — olyan (V) általános képletű benzamiddal reagáltatjuk, mely képletben X jelentése p-toluol-szulfoniloxi-csoport. 50 11. A 9. igénypont szerinti eljárás foganatosítási módja, azzal jellemezve, hogy (IV) általános képletű vegyületként 5-(2-toliloximetil)-2-oxazolidinont, (V) általános képletű vegyületként 4-(2-klóretoxi)-benzamiddal reagáltatunk. 2 lap képletrajz A kiadásért felel: a Közgazdasági és Jogi Könyvkiadó igazgatója 77.4631.66-42 Alföldi Nyomda, Debrecen — Felelős vezető: Benkő István igazgató 4
