169503. lajstromszámú szabadalom • Vízoldható fungisztatikus szer és eljárás a hatóanyag imidazolszármazékok előállítására
169503 A 2-benzimidazol-karbaminsav-metilészter N'-propil-w-szulfonsavcsoportot tartalmazó származékának phitotoxikus hatását a következő módszerrel vizsgáltuk: Teszt növényként a fehér-mustárt (= Sinapsis alba) használtuk, mely a kétszikű növények között is közismerten egyike a legérzékenyebb növény-fajtáknak. 9 cm átmérőjű Petri-csészékbe kerti földet szórtunk majd rá kb. 50-50 mustár-magot, és azokat egy további 2-3 mm rétegnyi kerti földdel befedtük. Kútvízzel megöntöztük. Szobahőmérsékleten (kb. 20—22 C°) a csíra növények 3—4 nap múlva kinőttek és 2-2,5 cm magasságot értek el. Ekkor végeztük el a vizsgált vegyülettel való kezelésüket még pedig két módon: a növénykéknek 0,2% és 0,1% vizes oldattal való permetezése, illetve annak talajának a vizes oldat 5 ml/pro Petri-csésze mennyiségével való megöntözése révén. A fenti vizsgálat során sem permetezéses sem öntözéses módszer alkalmazása esetén phitotoxikus hatást nem észleltünk. Tájékoztató akut toxicitása patkányon intraperitoneálisan 100 mg/testsúlykilogramm semminemű toxikus tünetet nem mutat. In vivo hatásosság vizsgálata: 10 15 3. Almafa lisztharmat és varasodás ellen Kísérleteinket 5 Jonathan termőfán végeztük két rendszeresen támadó gombabetegség: a Podosphaera lencotridea (lisztharmat) és az Endostigme inaequalis (varasodás) ellen. A tenyészidő alatt 11 permetezést végeztünk 0,3%-os oldattal. Kezelésenként 100-100 levelet, a tenyészidő végén pedig a gyümölcsöket vizsgáltuk. / • ' Az alábbi táblázatban összefoglalt eredményeket kaptuk: Kezeletlen Kezelt fák kontroll fertőzöttség fertőzöttsége liszt- vara- liszt- varaharmat sodás harmat sodás 20 levélzet gyümölcs 44% 60% 64% 14% Találmányunk további részleteit a példák tartal-25 mázzák, anélkül, hogy azok találmányunk lényegét korlátoznák. 1. Zab vetőmag csávázása: A zab vetőmag csávázásnak célja két üszögbetegség, az Ustilagos avenae és Ustilago laevis elleni magfertőtlenítés. A magvakat súlyukhoz viszonyított 0,1%, 0,2% és 0,3% mennyiségű szerrel kezeltük porcsávázással. Laboratóriumba vizsgáltuk a kezelt magvak csírázási erélyét az elvetéstől számított 5. napon, a csírázási képességét a 8. napon és szabadföldön vizsgáltuk 10 m hosszú 4 soros kisparcellán az üszög-fertőzöttséget. Az alábbi táblázatban összefoglalt eredményeket kaptuk: Szer-mennyiség 0,1% 0,2% 0,3% 30 35 40 45 Csírázási erély Csírázó képesség Üszög-fertőzöttség 108,5% 117,-% 103,-% 115,5% 108,-% 106,5% 57,2% 7,1% 11,2% összehasonlításul a kezeletlen kontrollt mindhárom esetben 100%-nak véve. 2. Uborka lisztharmat ellen 50 55 1. példa 200 g 2-benzimidazol-karbaminsav-metilésztert 400 ml dimetilformamidban kevertetés közben 80C°-ra melegítünk és 150 g 1,3-propánszultont, adunk hozzá. Exoterm reakció indul be, melynek következtében a hőfok 120C°-ra emelkedik. Ezen a hőfokon tartjuk 30 percig. A reakció végét úgy észlelhetjük, hogy a homogén reakcióelegy kis mintáját vízzel hígítva is éles oldatot kapunk. A dimetilformamidos oldatban, meghatározásunk szerint 310 g termék (2-benzimidazol-karbaminsav-metilészter N1 -propil-co-szúlfonsav csoportot tartalmazó származéka) van. Az oldat megfelelő hígítás után növényvédőszerként felhasználható. 2. példa 20 g 2-benzimidazol-karbaminsav-metilésztert és 15 g 1,3-propánszultont 40 ml dimetilformamidban elkeverünk és 110—130C°-ra melegítjük, 15 perc után oldatot kapunk — ezt további 15 percig melegítjük, majd hűtjük szobahőfokra. 600 ml 0C°-os acetonba csepegtetjük keverés közben. Szűrjük, majd acetonnal mossuk a kivált termékét. Vákuumszárítás 50C°-on. Termék: 30,5 g 2-benzimidazol-karbaminsav-metilészter N1 -propil-oo-szulfonsavcsoportot tartalmazó származéka. Orvadáspont: 110-112 C°. Kitermelés: 92,3%. Az uborka fólia alatti és üvegházi termesztését elsősorban a lisztharmat (Erysiphe cichoracearum) veszélyezteti. Kísérleteinket üvegházban folytattuk. A 60 Analízis: -permetezést a szer 0,3%-os oldatával 2—2 hetes időközönként három alkalommal végeztük. A kezelés elméleti: C =46,1%, H= 4,85%, végén értékeltük a fertőzöttséget és megállapítottuk, N = 13,4%, S = 10,05%, hogy a kezeletlen kontroll fertőzöttséget 100%-nak talált: C =45,69%, H = 5,03%, véve a kezelés azt 5%-ra csökkentette. 65 N=13,3%, S = 9,67%.
