169503. lajstromszámú szabadalom • Vízoldható fungisztatikus szer és eljárás a hatóanyag imidazolszármazékok előállítására
I 169503 mellett további előnye, hogy mellőzhetők a drága permetező berendezések és azok egyetlen injekciós fecskendővel helyettesíthetők. Találmányunk tárgya azonban nem csak ez a teljesen újszerű, növények gombabetegségének leküzdésére alkalmas módszer, hanem mindazok a hagyományos, a mezőgazdaságban már eddig is használatos módszerek, melyeknek során fungisztatikus anyagként 2-benzimidazol-karbaminsav-metilészter N1 -propil-coszulfonsav csoportot tartalmazó származékát alkalmazzák. A vegyületek előállításának általános menete szerint 2-benzimidazol-karbaminsav-metilésztert reagáltatunk savamidban 1,3-propánszultonnal. A reakció levezetésének előnyös módjaként a 2-benzimidazol-karbaminsav-metilésztert 1,3-propánszultonnal dimetilformamidban 100-152 C°-on, célszerűen 110-130C°-on reagáltatjuk, a nyert oldatot vagy közvetlenül felhasználhatjuk fungisztatikus készítmény előállítására, vagy célszerűen megválasztott oldószerrel, például acetonnal kicsapjuk a vízoldható 10 15 20 terméket, mely a 2-benanúdazol-karbaminsav-metilészter N1 -propü-co-szulfonsavcsoportot tartalmazó származéka. A vegyület vízoldható, a vizes oldat pH-ja pH 5-7 között van. "A vegyület fungisztatikus hatásának vizsgálatához 3% agárral merevített szilárd cefre-táptalajt használtunk (pH. 6,0-6,2). A felolvasztott táptalajok 50-50 ml-nyi mennyiségeit Petri-csészékbe töltöttük, majd a vizsgált vegyület 1 :500 hígítású vizes-alkoholos oldatának 1, 0,5, 0,25, 0,1 ml-nyi mennyiségét adtuk hozzá és homogénen elkevertük. így a vegyület a táptalajokban 1 :2,5 • 104 , 1:5- 10*, 1 : 10 s, illetve 1 :2,5 • 105 hígításban voltjelen. A táptalajok megszilárdulása után a teszt-organizmusokat a felületre oltottuk. A fungisztatikus hatás-vizsgálat eredményeit 5 napi (T = 20C°) inkubációs idő után olvastuk le. A táptalajokhoz a fenti mennyiségben hozzáadott vizes-alkoholos elegy a teszt-organizmusok szaporodását -a hasonlóképp készített kontrollok tanúsága szerint - egyáltalán nem befolyásolta. A fenti módszer alkalmazásával az I táblázatban közölt eredményeket találtuk. I. táblázat a fungisztatikus hatású határhígítás (ml-ben) 1. 2. vegyület 3. Gombatörzsek: Trichothecium roseum Fusarium oxysporum Verticillium albo-atrum Cladosporium herbarum Septoria lycopersici Ustilago maydis Trichophyton gypseum Trichophyton mentagrophytes Trichophyton interdigitale Trichophyton rubrum Epidermophyton Kaufmann-Wolff Achorion quinckeanum Penicillium funiculosum Penicillium simplicissimunn Aspergillus candidus Aspergillus niger 1. vegyület: 1 -butilkarbamoil-2-benzimidazol-karbaminsav-metilészter 2. vegyület: 2-benzimidazol-karbaminsav-metilészter 3. vegyület: 2-benzimidazol-karbaminsav-metilészter N1 -propil-co-szulfonsavcsoportot tartalmazó származéka 4 4 4 4 4 4 4 4 4 4 4 4 4 4 4 4 4 4 4 4 10 4 4 4 4 4 4 4 4 4 4 4 10 4 4 10 2 2 2 2 2 2 2 2 2 4 4 4
