169503. lajstromszámú szabadalom • Vízoldható fungisztatikus szer és eljárás a hatóanyag imidazolszármazékok előállítására

169503 3 4 A hatóanyag mikrokristályos előállítása számos technikai problémát vet fel. A fentiek alapján azt a célt tűztük ki, hogy a hatékonyság megtartása,' esetleges növelése mellett a 2-benzimidazol-karbamihsav-alkilészterek vízoldható 5 származékait állítsuk elő. A növényi mycosis leküzdése eredményesebb és gazdaságosabb vízben jól oldó dó 2-benzimidazol-karbaminsav-alkilészterek származékaival. A vízoldható származékok jobban felszívódnak és szétoszlanak a növényben, közvet- 10 lenül a nedvkeringésbe jutva kisebb mennyiségben fejtik ki szisztémikus fungisztatikus hatásukat. A megelőző védekezésben a vetőmagvak csávázásánál vagy a növényzet utólagos permetezésére a vizes oldatok természetesen igen előnyösen alkalmazhatók. 15 Azt találtuk, hogy az I általános képletű 2-benzimidazoWcarbaminsav-metilészter N1 -propi-w-szulfonsavcsoportot tartalmazó származéka vízben kitűnően oldódik és emellett jó fungisztatikus hatással rendelkezik. Találmányunk tárgya e vegyü- 20 letek alkalmazása különféle hatóanyagok, vagy hatástalan hígító és vivőanyagok, emulgeátorok és egyéb adalékanyagok hozzáadása után különféle növénybiológiai készítményekként. 25 A találmányunk szerinti fungisztatikus szerek a 2-benzimidazol-karbaminsav-metilészter N1

-propil-w-szulfonsavcsoportot tartalmazó származékát mint hatóanyagot 0,l%-90% mennyiségben tartalmazzák. Találmányunk tárgya továbbá eljárás a vízoldható 30 fungisztatikus szer hatóanyagát képező I képletű 2-benamidazol-karbaminsav-metilészter N1 -propil-í*>-szulfonsavcsoportot tartalmazó származékának előállítására, azzal jellemezve, hogy II képletű 2-benzimidazol-karbaminsav-metilésztert III képletű 1,3-pro- 35 pán-szultonnal alkilezünk. A találmányunk értelmében előállított (IA) képlettel jelölt vegyületeket tautomer formában is felírhatjuk, amint azt az (IB) képlettel jelölt vegyület mutatja. 40 Minthogy találmányunk tárgyát képező (IB) képletű hatóanyag a molekulán jelenlevő bázikus csoporttal belső sót képez, a vegyület oldata ennek megfelelően neutrális vagy közel neutrális pH-jú. Azt találtuk, hogy ezen oldatok pH-ja, kívánt esetben, 45 savas vagy lúgos értékre is állítható, anélkül, hogy kiválást észlelnénk. A találmányunk tárgyát képező vegyületet egyéb más biológiailag aktív vegyülettel együtt alkalmazhatjuk. Ilyen aktív komponensként inszekticideket, 50 baktericideket, nematocideket, fungicedeket vagy más, a mezőgazdaságban használatos kemikáliákat, mint pl. érésfokozó szereket és hasonlókat alkalmazhatunk és így a kompozíció a növényi mycosis leküzdése mellett más típusú mezőgazdasági célokat is 55 megvalósítani képes. Tapasztalatunk szerint egyes biológiailag aktív vegyületek hatásosságát a találmányunk tárgyát képező vegyület jelentősen fokozhatja. A 2-benzimidazol-karbaminsav-metilészter N'-propil-co-szulfonsavcsoportot tartalmazó származéka, 60 igen előnyösen alkalmazható fungisztatikus készítményként, ha vizes oldatban, vagy vízzel elegyedő szerves oldószer elegyben alkalmazzuk. A vizes oldatok a hatóanyagot 0,1-50% mennyiségben tartalmazhatják. 65 A találmányunk tárgyát képező aktív hatóanyagot tartalmazó vizes oldatok vagy vízzel elegyedő szerves oldószert is tartalmazó vizes oldatok előnyösen úgy állíthatók elő, hogy a 2-benzimidazol-karbarninsav-metilésztert előnyösen savamid, így célszerűen dimetilformamid jelenlétében 1,3-propán-szultonnal reagáltatjuk, majd a kapott oldatot vízzel meghígítjuk. Ez az élőállítási mód igen egyszerű munkavitelt tesz lehetővé és elmaradnak a hasonló készítményeknél szokásos, gyakran különböző műveletekből álló formázási eljárások. Az eljárás előnyös megvalósítási módja szerint a reakcióban keletkező elegyet csak a felhasználás helyén hígítják meg a kellő koncentrációra, így szállítási többletköltség elmaradásával számolhatunk. Találmányunk tárgyát képező új fungisztatikus készítmény vizes oldatai igen stabilak, hosszú ideig tárolhatók anélkül, hogy az oldat megzavarosodna, vagy mint a savaddíciós sók esetében, a molekula hidrolizálna. Az új hatóanyag ezen tulajdonsága alkalmazástechnológiailag igen nagy jelentőségű. A találmányunk tárgyát képező új fungisztatikus készítmények vizes oldataiba, nem szükséges emuigeátort, kristályosodást gátló anyagot, felületaktív anyagokat és hasonlókat hozzáadni, de ilyen adalék anyagok hozzákeverése, adott esetben beoldása megengedett. A fenti adalék anyagok alkalmazása különösen akkor előnyös, ha olyan kompozíciót állítunk elő, melyben a találmányunk tárgyát képező hatóanyag mellett még további aktív komponensként inszekticideket, baktericideket, nematocideket, fungicideket vagy más a mezőgazdaságban használatos kemikáliákat, mint pl. érésfokozó szereket és hasonlókat alkalmazunk. A 2-benzimidazol-karbaminsav-metilészter N'-propil-co-szulfonsavcsoportot tartalmazó származékaiból kívánt esetben az oldatokon kívül más formázott készítmények is előállíthatók, mint pl. porkeverékek, paszták, szemcsék, granulátumok. Ezeket ismert módon állítjuk elő, pl. úgy, hogy a hatóanyagokat töltőanyagokkal talkiim, kaolin, krétapor összekeverjük és adott esetben felületaktív szereket és diszpergáló szereket is alkalmazunk pl. polioxietilén-zsíralkoholészterek, polioxietilénzsírsavészterek, alku-, aril-szulfonátok stb. diszpergálószerként pl. lignin, szulfát szennylúgok stb. A hatóanyagokat készítmények alakjában vagy az azokból készített felhasználási formák, így alkalmazásra kész oldatok, emulziók, szuszpenziók, porok, paszták, szemcsék alakjában alkalmazhatjuk. Az alkalmazás a szokott módon történik pl. permetezéssel, porlasztással, porozással és öntözéssel. A növényi gombabetegségek leküzdésének egy különösen előnyös módját teszi lehetővé az a találmányunk nyújtotta lehetőség, hogy a már megbetegedett növényt is meggyógyítsuk oly módon, hogy a vízoldható 2-benzimidazol-karbaminsav-metilészterek N'-propil-co-szulfonsavcsoportot tartalmazó új származékának tömény vizes, neutrális oldatát a beteg növény törzsébe, gyökerébe injiciáljuk. Ez az alkalmazási mód lehetővé teszi, hogy infekció után kezeljük, gyógyítsuk meg a beteg növényt, és így szükségtelenné válik a nagy anyagmennyiséget követelő előzetes permetezés, a megelőző védekezés. Ennek az alkalmazástechnikának az elmondottak