169503. lajstromszámú szabadalom • Vízoldható fungisztatikus szer és eljárás a hatóanyag imidazolszármazékok előállítására

MAGTAR NÉPKÖZTÁRSASÁG SZABADALMI LEÍRÁS SZOLGÁLATI TALÁLMÁNY 169503 Bejelentés napja: 1974. II. 05.

(CI-1440) y Közzététel napja: 1976. VI. 28. Megjelent: 1977. IX. 30. Nemzetközi osztályozás: A 01 N 9/00, Bejelentés napja: 1974. II. 05.

(CI-1440) y Közzététel napja: 1976. VI. 28. Megjelent: 1977. IX. 30. C 07 D 235/04 X ORSZÁGOS ALALMANY HIVATAL I Bejelentés napja: 1974. II. 05.

(CI-1440) y Közzététel napja: 1976. VI. 28. Megjelent: 1977. IX. 30. Feltalálók: Szőke Sándor vegyészmérnök 30%, Lugosi György vegyészmérnök 30%, Csermely György vegyészmérnök 10%, Bakonyi Mária vegyészmérnök 10%, Budapest, dr. Zsolnai Tibor vegyészmérnök 10%, dr. Szepessy István agrármérnök 10%, Debrecen Tulajdonos: Chinoin Gyógyszer és Vegyészeti Termékek Gyára Rt., Budapest Vízoldható füngisztatikus szer és eljárás a hatóanyag imidazolszármazékok előállítására 1 Az l-es helyzetben alkil-karbamoil-csoporttal helyettesített 2-amino-benzimidazol származékokat mint füngisztatikus hatású anyagokat alkalmazzák (3 541 213 számú USA szabadalmi leírás). E vegyületek közül legnagyobb jelentőségű az 1-butil-karba- 5 moil-2-benzimidazol-karbaminsav-metilészter. E vegyület hatásmechanizmusát vizsgálva kimutatták, hogy vizes oldatban igen gyorsan 2-benzimidazol-karbaminsav-metilészterré alakul át [demons G.P. 10 and Sisler H.D.: Phytopathology 59 705(1969)]. Az is hamarosan nyilvánvalóvá vált; hogy a kezelt növényekben kizárólag a 2-benzimidazol-karbaminsav-metüésztere van jelen és ez a tény megerősítette azt a nézetet, hogy a tulajdonképpeni füngisztatikus 15" hatóanyag maga a 2-benzimidazol-karbaminsav-alkilészter [Peterson CA. and Edington L.V.: J. Agric. Fd. Chem. 17, 898(1969)]. Az irodalomban talált utalásokat saját vizsgálataink is megerősítették, mert azt találtuk, hogy a 20 2-benzimidazol-karbaminsav-metilészter füngisztatikus hatása mind a hatásspektrum, mind pedig a hatás-intenzitás tekintetében teljesen megegyezik az l-butil-karbamoil-2-benzimidazol-karbaminsav-metilészterével. Tekintettel arra, hogy a 2-benzimidazol- 25 -karbaminsav-metilészter kiindulási anyaga az 1-butilkarbamoil-2-benzimidazol-karbaminsav-metilészter előállításának gazdasági szempontok is a 2-benzimidazol-karbaminsav-metilészter füngisztatikus anyagként való felhasználását előnybe helyezték. 30 Az alkalmazástechnikai kísérletek azt mutatták, hogy a füngisztatikus hatás biztosítására igen fontos, hogy a hatóanyag minél nagyobb mértékben oldatban legyen. Egyes alkalmazási területeken ez különösen fontos, mert így biztosítható a szer és a növényi magvak vagy a növények közötti optimális kontaktus. Amennyiben az oldatbavitel lehetetlen úgy speciális formázási megoldások szükségesek. Példaként kiemeljük a vetőmagvak permetező csávázását, mely a csávázási műveletnek ma már széles körben elterjedt nagyüzemi módszere. Ezzel a módszerrel a csávázó szernek a vetőmagvak felületére való tapadása sokkal inkább biztosított, mint pl. a porcsávázás esetén. A permetező csávázás legjobban vízben jól oldódó csávázószerekkel hajtható végre. Egyéh megfontolások is, mint pl. gazdaságosság, jó permetezhetőség, egyenletes eloszlás biztosíthatósága, jó felszívódási képesség stb. ráirányították a kutatók figyelmét vízoldható füngisztatikus készítmények kutatására. Az 1 -alkilkarbamoil-2-benzimidazol-karbaminsav-alkilészterek, de különösen a 2-benzimidazol-karbaminsav-.alkilészterek oly mértékű vízoldhatatlansággal tűnnek ki, hogy felhasználásuk csak mikrokristályos formában, nagy mennyiségű nedvesítőszer emulgeátor hígítóanyag és egyéb adalékanyagok mellett lehetséges.. A minimáis inhibitor koncentráció elérése érdekében a vizes szuszpenziók felületaktív anyagokkal, alkilszulfonátokkal, poliglikolokkal, metilcellosolwal stb. kombinálva kerülnek felhasználásra. I