169480. lajstromszámú szabadalom • Triazolil-O,N-acetálokat tart. fungicidek és eljárás a hatóanyag előállítására

3 169480 4 Ha kiindulási anyagokként l-fenoxi-l-[l,2,4-triazol-r-il]-3,3-dimetilbután-2-ont és nátriumbórhidridet alkalmazunk, a reakció lejátszódását a csatolt rajz szerinti A) reakcióegyenlet írja le [a) eljárás.változat]. Ha kiindulási anyagokként l-fenoxi-l-(l,2,4-triazol-r-il)-3,3^dimetilbután-2-ont és formamidin-szulfrnsavat alkalmazunk, a reakciót a csatolt rajz szerinti B) reakcióvázlattal szemléltethetjük [b) eljárásváltozat]. Ha kiindulási anyagokként l-fenoxi-l-(l,2,4-triazol-r-il)-3,3-dimetilbután-2-ont és metilmagnéziumjodidot használunk, a reakciót a C) reakcióvázlattal írhatjuk le [c) eljárásváltozat]. Az II általános képletű kiindulási anyagok példáiként megnevezzük az alábbiakat: (co-[l ,2,4-triazolfl-l ')]-(co-fenoxi)-acetofenon, [co-(l ,2,4-triazolil-l ')]-(cj-4'-klórfenoxi)--acetofenon, [w-(l ,2,4-triazolil-1 ')]-(w-3'-klórfenoxi> -acetofenon, [co-(l ,2,4-triazolU-l ')]-(co-2',4'-diklórfenoxi)-acetofenon, [w-(l ,2,4-triazolü-l ')]-(w-2',4'-diklórfenoxi)-4-klór-acetofenon, [w<l ,2,4-triazolü-l ')]-(w-2\6'-diklórfenoxi)-acetofenon, [o(l ,2,4-triazolÜ-l ')]-(w-4'-metoxifenoxi)-acetofenon, ' [u-(l ,2,4-triazolU-l ')]-(oj-4'-metilfenoxi)-acetofenon, [o>-(l ,2,4-triazolü-l ')]-[cj-2'-metil fenoxij-acetofenon, [cj-metü]-tw-(l ,2,4-triazolü-1 ')][ co-4'-klórfenoxi] -acetofenon, [w-feriü]-[cj<l ,2,4-triazolü-l ')]-[co-2',4'-diklórfenoxi]-acetofenon, [to-fenü]-[ío-(l ,2,4-triazolü-l ')]-[co-2',5'-diklórfenoxi]-acetofenon, [2-(l ,2,4-triazolü-l')]-[2-(2',4'-diklórfenoxi]-acetaldehid, [l-(l,2,4-triazoiÜ-l')]-[l-(2',4'-düdórfenoxi)]-propan-2-on, [2-(l ,2,4-triazolü-l ')]-[2-fenoxi]--bután-3-on, [2-(l ,2,4-triazolil-l ')]-[2-(4'-klórfenoxi)]-bután-3-on, [2-(l ,2,4-triazolü-l ')]-[2-(4'-fluorfenoxi)]-bután-3-on, [2-(l ,2,4-triazolÜ-l ')]-[2-(2',4'-diklórfenoxi)]-bután-3-on, [1-(1,2,4-triazolU-l ')]-[l-(2',4'-diklórfenoxi)]-3-metil-bután-2-on, [2-(l,2,4-triazolü-l')]-[2-(4'-klórfenoxi)]-4-metil-pentán-3-on, [2-(l ,2,4-triazolil-l ')]-[2-(2',4'-diklórfenoxi)]-4-metü-pentán-3-on, [1-(1,2,4-triazolil-l ')]-[l-(4'-klórfenoxi)]-3,3-dimetü-bután-2-on, [ 1-(1,2,4-triazolÜ-1')]-[ 1-(2',4'-diklórfenoxi)]-3,3-dimetü-bután-2-on, [1-(1,2,4-triazolü-l ')]-[l-(2',5'-diklórfenoxi)]-3,3-dimetü-bután-2-on, [1-(1,2,4-triazolü-l ')]-tl-(2',6'-diklórfenoxi)]-3,3-dimetü-bután-2-on, [1-(1,2,4-triazolü-l')]-[H2',4,

,6'-triklórfenoxi)]-3,3-dimetü-bután-2-on, [1-(1,2,4-triazolü-l ')]-[l-(2'-klórfenoxi)]-3,3-dimetü-bután-2-on, [1-(1,2,4-triazolü-l ')]-[l-(4'-brómfenoxi)]-3,3-dimetü-bután-2-on, [1-(1,2,4-triazolü-l ')]-[l-(4'-fluorfenoxi)]-3,3-dimetü-bután-2-on, [l-íl^.^triazolil-lOJ-fl^'-metÜ-fenoxi)]-3,3-dimetü-bután-2-on, [1 -(1,2,4-triazolü-l')]-[ 1 -(4'-metoxifenoxi)]-3,3-dimetü-bután-2-on, [1-(1,2,4-triazolü-l ')]-[l-(4'-terc-butüfenoxi)]-3,3-dimetil-bután-2-on, [1-(1,2,4-triazolÜ-l')]-[!-(4'-izopropüfenoxi)]-3,3-dimetü-bután-2-on, [l-(l,2,4-triazolil-l')]-[l-(2'-metÜ-4'-klórfenoxi)]-3,3-dimetü-bután-2-on, [1-(1,2,4-triazolü-l ')Hl-(4'-trifluormetüfenoxi)]-3,3-dimetil-bután-2-on, [1-(1,2,4-triazolü-l')]-[l-(4'-nitrofenoxi)]-3,3-dimetü-bután-2-on, [1-(1,2,4-triazolil-l ')]-[l-(2'-nitrofenoxi)] -3,3-dimetü-bután-2-on, [1-(1,2,4-triazolÜ-l ')]-[l-(4'-fluordiklórmetiImerkaptofenoxi)]-3,3-dimetü-bután-2-on, [ 1 -(1,2,4-triazolil-1')]-[ 1 -(p-difenoxi)] --3,3-dimetü-bután-2-on, [1-(1,2,4-triazolÜ-l ')]-[l-(o-difenoxi)]-3,3-dimetü-bután-2-on, [2-(l ,2,4-triazolü-l ')]-[2-fenoxi]-4,4--dimetü-pentán-3-on, [2-(l,2,4-triazom-r)]-[2-(4-fluorfenoxi)]-4,4-dimetü-pentán-3-on, [2-(l ,2,4-triazolü-l ')]-[2-(2',4'-diklórfenoxi)]-4,4-dimetü-pentán-3-on, [ 1 -fenü]-t 1 -(1,2,4-triazolü-1')]-[ 1 --fenoxi]-3,3-dimetü-bután-2-on, [l-fenil]-[l-(l ,2,4-triazolil-l ')]-[l --(4'-fluorfenoxi)]-3,3-dimetÜ--bután-2-on, [l-fenü]-[l-(l ,2,4-triazolü-l ')}-[l-(2',4'-diklórfenoxi)]-3,3-dimetü-bután-2-on, [2-(l ,2,4-triazolü-l ')]-[2-(2',4'-diklórfenoxi)]-l-ciklohexÜ-etán-l-on, [2-(l ,2,4-triazolÜ-l ')]-[2-(2',4'-diklórfenoxi)]-1-ciklopentü-etán-1-on, [2-(l ,2,4-triazolü-l ')]-[2-(2',4'-diklórfenoxi)]-3-ciklohexü-propán-3-on. A találmány szerinti eljárásban alkalmazható II általános képletű triazol-származékok még nem ismertek. Példaképpen úgy állíthatók elő, hogy valamely halogénéterketont 1,2,4-triazollal reagáltatunk adott esetben valamüyen oldó- vagy hígítószer és valamüyen savmegkötőszer jelenlétében, előnyösen 80 és 120 C° közötti hőmérsékleten, sztöchiometrikus súlyarányokban, egy további eljárás szerint hidroxiéterketonokat 1,2,4-triazol-származékokkal reagáltatnak vízelvonószer és adott esetben hígítószer jelenlétében, előnyösen 140 és 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 2