169480. lajstromszámú szabadalom • Triazolil-O,N-acetálokat tart. fungicidek és eljárás a hatóanyag előállítására
SZABADALMI 169480 NÉPKÖZTÁRSASÁG LEÍRÁS JjÉgk Nemzetközi osztályozás: föl Bejelentés napja: 1974. V. 10. (BA-3070) A01N 9/00, C07D 249/08 ^jp^ÉP^ Német Szövetségi Köztársaság-beli elsőbbsége: 1973. V. 12. (P 23 24 010.0) ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI Közzététel napja: 1976. VI. 28. HIVATAL Megjelent: 1977. VIII. 31. Feltalálók: Kraemer Wolfgang vegyész, Büchel Kari Heinz vegyész, Meiser Werner vegyész, Wuppertal, Kaspers Helmut oki. mezőgazda, Frohberger Paul-Ernst biológus, Leverkusen, Német Szövetségi Köztársaság Tulajdonos: Bayer Aktiengesellschaft cég, Leverkusen, Német Szövetségi Köztársaság Triazolil-0,N-acetálokat tartalmazó fungicidek és eljárás a hatóanyag előállítására 1 A találmány új triazolil-0,N-acetálokat tartalmazó fungicid készítményekre, valamint a hatóanyag előállítási eljárásra vonatkozik. Ismert, hogy a tritilimidazolok és -1,2,4-triazolok, így a trifenilimidazol és a trifenil-l,2,4-triazol jó fungicid hatást mutat (3 321 366 számú USA szabadalmi leírás és 1 795 249 számú NSZK-beli nyilvánosságrahozatali irat). Hatásuk azonban, különősen alacsony felhasznált, mennyiségek és koncentrációk esetén nem mindig teljesen kielégítő. Ismert továbbá, hogy a cink-etilén-l,2-bisz-ditiocarbamidát jó fungicid hatást mutat Phycomycets-ekkel, például Phytophtora infestans-szal, a burgonya gumórothadásának és a káposzta rothadásának, valamint a paradicsom barna rothadásának kórokozójával és különböző, a talajban szaporodó gombákkal szemben. Ha azonban vetőmagcsávázáshoz alkalmazzuk, hatása nem mindig kielégítő. Azt találtuk, hogy az I általános képletű triazolil-0,N-acetálok és azok sói - ahol R1 fenilcsoportot jelent, amely adott esetben halogénatommal, nitrocsoporttal, 1-4 szénatomos alkilcsoporttal, legfeljebb 4 szénatomos karbalkoxicsoporttal, és további fenilcsoporttal lehet helyettesítve, R2 hidrogénatomot jelent, R3 hidrogénatomot, metil- vagy benzilcsopörtot jelent, 10 15 20 25 R4 hidrogénatomot, 1-4 szénatomos alkilcsoportot vagy fenilcsoportot jelent és i Az a jelentése 1,2,4-triazolil- vagy 1,3,4-triazolil-gyök - erős fungicid tulajdonságokat mutatnak. Az I általános képletű vegyületek két aszimmetriás szénatomot tartalmaznak így mind az eritro-, mind a treoformában előfordulhatnak, mindkét esetben túlnyomórészt racematként fordulnak elő. Azt találtuk továbbá, hogy az I általános képletű vegyületeket úgy állíthatjuk elő, hogy II általános képletű triazol-származékokat - ahol R1, R2 , R 4 és Az jelentése a fenti -a) nátriumbórhidriddel valamilyen alkohol jelenlétében 0 és 30 C közötti hőmérsékleten, vagy b) formamidin-szulfinsavval és alkálifémhidroxiddal valamilyen alkohol jelenlétében 20 és 100 C° közötti hőmérsékleten redukálunk, vagy c) a II általános képletű triazol-származékokat III általános képletű Grignard-vegyületekkel - ahol R~' jelentése a fenti és X klór-, bróm- vagy jódatomot jelent - valamilyen éter jelenlétében 0 és 80 C közötti hőmérsékleten hozzuk reakcióba. A találmány szerinti hatóanyagok meglepő módon jelentősen nagyobb fungicid hatást mutatnak, mint- a technika állásából ismert vegyületek, így a trifenilimidazol, trifenil-l,2,4-triazol és cink-etilén-1,2-bisz-ditiokarbamidát. A találmány szerinti ható-30 anyagok tehát a technikát gazdagítják. 169480
