169427. lajstromszámú szabadalom • Eljárás ciklikus 1,3,2-oxiazafoszfa-alkilszulfonsavészterek előállítására
MAGTAB NÉPKÖZTÁRSASÁG ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL SZABADALMI LEÍRÁS Bejelentés napja: 1972. II. 18. (AA-698) Német Szövetségi Köztársaság-beli elsőbbsége: 1971.11.19. (P 21 07 936.7) 1972.1. 14. (P 22 01 675.7) Közzététel napja: 1976. VI. 28. Megjelent: 1977. XII. 31. 169427 Nemzetközi osztályozás: C07F 9/24 Vi •;(U _^f Feltalálók: Prof. dr. Arnold Herbert vegyész, Heidelberg, dr. Bourseaux Friedrich vegyész, Brackwede, Prof. dr. Potel Jütgen orvos, Gadderbaum, Prof. dr. Brock Norbert gyógyszerész, Uerentrup, Német Szövetségi Köztársaság Tulajdonos: Asta-Werke Aktiengesellschaft Chemische Fabrik, BrackwedelWestfalen, Német Szövetségi Köztársaság Eljárás ciklikus 1,3,2-oxazafoszfa-alkilszulfonsavészterek előállítására 1 A találmány tárgya eljárás új ciklikus 1,3,2-oxazafoszfa-alkilszulfonsavészterek előállítására, melyek immunreakciót visszaszorító hatásukkal tűnnek ki. A találmány szerinti I általános képletű vegyületekben R jelentése halogénatom, vagy egyenes- vagy elágazóláncú 1-6 szénatomszámú alkilszulfoniloxi-csoport, R1 és R 2 jelentése hidrogénatom, vagy 1-4 szénatomszámú alkil-csoport, mely w-helyzetben halogénatommal, vagy egyenes- vagy elágazóláncú 1—6 szénatomszámú alkilszulfoniloxi-csoporttal lehet helyettesítve, emellett az Rí és R2 jelentése azonos vagy különböző lehet és az 1—6 szénatomszámú alkilszulfoniloxi-csoport az I általános képletű molekulában legalább egyszer előfordul, alk jelentése 2 vagy 3 szénatomszámú egyenes- vagy 3—4 szénatomszámú, elágazóláncú alkilén-csoport, X jelentése oxigén- vagy kénatom, Zi és Z2 jelentése hidrogénatom vagy 1-4 szénatomszámú alkil-csoport és m jelentése 2 vagy 3. Elviselhetőség szempontjából előnyösek azok az I általános képletű vegyületek, melyekben X jelentése oxigénatom. Az immunreakciót erősen visszaszorító hatásuknál fogva különösen előnyösek a II 5 általános képletű vegyületek, mely képletben R, Rí, R2 és alk jelentése megegyezik az I általános képletben megadottal. Ezen túlmenően különlegesen előnyösek a III általános képletű vegyületek, mely képletben R7 jelentése az egyenes vagy 10 elágazó láncban 1-6 szénatomot tartalmazó, nem helyettesített alkilcsoport és „alk" jelentése etilén-, metil-etilén- vagy etil-etilén-csopor+ de előnyösen etilén-csoport. Ezen vegyületek csoportjából különösen kitűnnek és ezért az immunreakciót rend-15 kívül erősen visszaszorító hatással rendelkező olyan III általános képletű vegyületek, mely képletben „alk" jelentése etilén-csoport és R7 metil- vagy etil-csoport, vagy „alk" jelentése metil-etilén-csoport és R7 metil-csoport. 20 Meglepő az, hogy az I általános képletű vegyületek erős immunszuppresszív immunreakciót csökkentő' hatást mutatnak, mely ezideig az alkilszul-25 fonsav-észtereknél nem volt ismert. Különösen a következő 1., 19., 25., 28., és 30. példákban megadott vegyületek, az antigén-adagolást követő hét napig, az antitest-képződést magymértékben vagy teljesen visszaszorítják. Immunhatás modell-30 jeként Brucella-immunizált patkányokat teszteltünk. 169427
