169387. lajstromszámú szabadalom • Eljárás szubsztituált alkoxi-alkoxi-benzolok előállítására és az ezeket hatóanyagként tartalmazó kártevőirtószerek
169387 27 28 Forráspont, ill. n20 nD 71. CH3 (CH 2 ) 4 0(CH 2 ) 5 OH 123-128°/11 Torr 72. CH3 (CH 2 ) 5 0(CH 2 ) s OH 86-88°/0,23 Torr 73. CH3 (CH 2 ) 7 0(CH 2 ) 5 OH 100-102°/0,04 Torr 74. CH3 0(CH 2 ) 5 OH 105-107°/30 Torr 75. CH3 CH 2 0(CH 2 ) 5 OH 114°/30 Torr 76. CH3 (CH 2 ) 2 0(CH 2 ) s OH 125-127°/30 Torr 77. (CH3 ) 2 CHO(CH 2 ) 5 OH 112-114°/22 Torr 78. (C2 H 5 )(CH 3 )CHO(CH 2 ) s OH 1,4380 79. CH3 (CH 2 ) 7 0(CH 2 ) 6 OH 1,4482 80. (CH3 ) 2 CH(CH 2 ) 2 0(CH 2 ) 5 OH 132-135°/18 Torr A XI általános képletű vegyületeket a követ- 25 alatt hozzácsepegtetünk 5,0 g (0,0185 mól) foszforkezőképpen állíthatjuk elő. tribromidot. A hűtőfürdőt eltávolítjuk, a keveréket lóra múlva 60 -ra melegítjük, és 18 óra hosszat 81. példa ezen a hőmérsékleten keverjük. Ezután a reakciókeveréket jéghideg nátriumhidrogénkarbonát-oldatba l-Bróm-5-ciklopentiloxi-pentán 30 öntjük, a kloroformos fázist választótölcsérben elválasztjuk, vízzel és telített nátriumklorid-oldattal 68 g (1,0 mól) ciklopentanolt nitrogéngáz alatt mossuk, magnéziumszulfáton szárítjuk és bepákeverés közben 45 perc alatt óvatosan hozzáadunk roljuk. A maradékot 98,5:1,5 arányú hexán-etil-3 g (0,1 mól) 80%-os olajos nátriumhidrid-diszper- acetát eleggyel kovasavgélen kromatografáljuk. A zióhoz. A reakciókeverékhez 60°-on hozzácsepeg- 35 gyakorlatilag tiszta frakciót frakcionáltan desztetünk 17,7 ml (0,13 mól) 1,5-dibrómpentánt és tülálva tiszta cím szerinti vegyületet kapunk. For-20 óra hosszat 60°-on keverjük. Ezután szobahő- ráspontja 16 Torr nyomáson 130-132 . mérsékleten óvatosan kevés vizet adunk hozzá és a terméket éterrel extraháljuk. Az éteres kivonatot vízzel és telített nátriumklorid-oldattal mossuk, 40 magnéziumszulfáton szárítjuk és bepároljuk. A ma- 84. példa radékot kovasavgélen 99 : 1 arányú hexán-etilacetát eleggyel kromatograf alva a cím szerinti vegyületet l-Bróm-5-izopentiloxipentán kapjuk, amelyet frakcionált desztillációval tisztítunk. Forráspontja 0,06 Torr nyomáson 54-58°. 45 Készül a 83. példával analóg módon 5-izopentil-A 81. példával analóg módon állíthatjuk elő a -oxipentanolból kiindulva. Forráspontja 30 Torr következő XI általános képletű vegyületeket: nyomáson 133—137 . Azokat a XI általános képletű kiindulási vegyü-82. példa 50 leteket, amelyek képletében L tozilcsoportot jelent, a megfelelő IX általános képletű vegyületek elől-Bróm-5-(2-metil-butiloxi)-pentán állításának analógiájára a 68. példa szerint állíthatjuk elő. A 80. példával analóg módon dolgozunk, de 2-metil-butanolt és 1,5-dibrómpentánt használunk. 55 Forráspontja 12 Torr nyomáson 112-114°. 85. példa 6-Izopéntiloxi-hexiltozilát 83. példa 60 Készül 6-izopentiloxi-hexanol tozilezésével az l-Bróm-6-butiloxihexán (5-toziloxipentil)-piperonüéter (68. példa) előállításával analóg módon. nD = 1,4901. 8 g (0,046 mól) 6-butiloxi-hexanol és 0,95 g (0,012 mól) piridin 40 ml vízmentes kloroformmal A XII általános képletű kiindulási vegyületeket készült oldatához keverés közben 0°-on 20 perc 65 a következő módon állíthatjuk elő. 14
