169387. lajstromszámú szabadalom • Eljárás szubsztituált alkoxi-alkoxi-benzolok előállítására és az ezeket hatóanyagként tartalmazó kártevőirtószerek
„ 169387 29 30 86. példa (5-Hidroxipentil)-piperoniléter 156 g (1,50 mól) 1,5-pentándiolhoz 60 -on nit- 5 rogéngáz alatt 10 percen belül részletekben hozzáadunk 18,5 g (0,616 mól) 80%-os. nátriumhidrid-diszperziót ásványolajban, amely kezdetben erőteljes hidrogénfejlődéssel jár. A kapott szürke szuszpenziót 4 óra hosszat 80 -on keverjük, majd 10 40°-on hozzácsepegtetjük 120 g (0,558 mól) piperonilbromid 150 ml vízmentes toluollal készült oldatát és a keveréket 16 óra hosszat 80 -on tartjuk. Lehűlés után (20°) a reakciókeverékhez vizet adunk, és éterrel extraháljuk. Az éteres kivona- 15 tokát az 1,5-pentándiol feleslegének eltávolítására vízzel alaposan mossuk, magnéziumszulfáton szárítjuk és bepároljuk. A maradékot 1 kg kovasavgélen 7 :3 arányú hexán-etilacetát eleggyel kromatografálva 111 g tiszta cím szerinti vegyületet ka- 20 punk. Frakcionáltan desztillálva színtelen olajhoz jutunk. Fonáspontja 0,06 Ton nyomáson 163-169°. 25 87. példa (6-Hidroxihexil)-piperoniléter Készül 1,6-hexándiolból és piperonilbromidból 30 kiindulva. Forráspontja 0,18 Torr nyomáson 153-154°. né0 = 1,5238. Szabadalmi igénypontok: 35 1. Eljárás az I általános képletű szubsztituált alkoxi-alkoxi-benzolok előállítására - ebben a képletben 40 Rí egyenes vagy adott esetben elágazó szénláncú 1—9 szénatomos alkilcsoportot, 3—5 szénatomos alkenil- vagy 3-5 szénatomos cikloalkil-csoportot jelent, R2 , R 3 , R4 és R s egymástól függetlenül hidrogén-'45 atomot vagy egyenes vagy adott esetben elágazó szénláncú 1—4 szénatomos alkilcsoportot jelentenek, w értéke 2 és 4 közötti egész szám, z értéke 2 és 6 közötti egész szám, 50 X kén- vagy oxigénatomot vagy -OCH 2 -, .vagy -SCH2 - csoportot és Ar [a] vagy [b] általános képletű csoportot jelent (ezekben a képletekben U 1—4 szénatomos alku-, 1-4 szénatomos alkenil-, fenil-, 3-5 szén- 55 atomos alkeniloxi-, 1-4 szénatomos alkiltio-, vagy nitrocsoportot jelent,, és R7 és Rs hidrogénatomot jelentenek, és r értéke 0, vagy 1, p értéke 1, és q értéke 0 vagy 1 — azzal jellemezve, hogy 60 a) egy II általános képletű vegyületet - ebben a képletben R1,'R 2 , R 3 , R4, Rs, w és z a fenti jelentésűek, és Li klór- vagy, brómatomot vagy tozilcsoportot jelent - egy III általános képletű vegyülettel - ebben az képletben Ar és X a fenti 65 jelentésűek, és M! hidrogén-, nátrium- vagy káliumatomot jelent - reagáltatunk azzal a megszorítással, hogy ha Mi hidrogénatomot képvisel, akkor a reakciót savmegkötőszer jelenlétében végezzük, vagy b) olyan I általános képletű vegyületek előállítására, amelyek képletébéri X oxigénatomot jelent, és a többi jel a fenti jelentésű, égy IVa általános képletű vegyületet -ebben a képletben Rlt R 2 , R3 , R 4 , R 5 , w és z a fenti jelentésűek - egy Illa általános képletű vegyülettel -ebben a képletben Ar a fenti jelentésű — diciklohexilkarbodiimid kondenzálószer jelenlétében reagáltatunk, vagy c) olyan I általános képletű vegyületek előállítására, amelyek képletében R2 hidrogénatomot jelent, és a többi jel a fenti jelentésű, egy VII általános képletű vegyületet - ebben a képletben R3, R 4 , R 5 , Ar, X, w és z a fenti jelentésűek, és M3 hidrogénatomot vagy nátrium- vagy káliumatomot, előnyösen nátrium- vagy káliumatomot jelent — azzal a megszorítással, hogyha M3 hidrogénatomot jelent, akkor savmegkötőszer jelenlétében, egy VIII általános képletű vegyülettel - ebben a képletben L3 klór- vagy brómatomot vagy tozilcsoportot, és R6 , Rj -csoportot jelent azzal a megszorítással, hogy az L3 csoport primer vagy szekunder szénatomhoz kapcsolódik — reagáltatunk, vagy d) olyan I általános képletű vegyületek előállítására, amelyek képletében R4 hidrogénatomot jelent, és a többi jel a fenti jelentésű, egy IX általános képletű vegyületet -ebben a képletben Ar, X és z a fenti jelentésűek, és L4 klór- vagy brómatomot vagy tozilcsoportot jelent — egy X általános képletű vegyülettel — ebben a képletben R1; R 2 , R 3 , R 5 , és w a fenti jelentésűek, és M4 hidrogén-, nátrium- vagy káliumatomot, előnyösen nátrium- vagy káliumatomot jelent — reagáltatunk azzal a megszorítással, hogy ha M4 - hidrogénatomot jelent, akkor a reakciót savmegkötőszer jelenlétében végezzük, vagy e) olyan I általános képletű vegyületek előállítására, amelyek képletében R4 hidrogénatomot jelent, és a többi jel a fenti jelentésű, egy XI általános képletű vegyületet - ebben a képletben Ri,'R2» R 3 , R s és w a fenti jelentésűek, és L s klór- vagy brómatomot vagy tozilcsoportot jelent -egy XII általános képletű vegyülettel -ebben a képletben Ar, X és z a fenti jelentésűek, és Ms hidrogén-, nátrium- vagy káliumátomot jelent -reagáltatunk azzal a megszorítással, hogy ha Ms hidrogénatomot jelent, akkor a reakciót savmegkötőszer jelenlétében végezzük, vagy f) olyan I általános képletű vegyületek előállítására, amelyek képletében X -OCH2- vagy -SCH2 - csoportot jelent, és a többi jel a fenti jelentésű, egy IV általános képletű vegyületet - ebben a képletben R,, R2, R 3 , R 4 , R s , w és z a fenti jelentésűek, és M6 hidrogén-, nátrium- vagy káliumatomot jelent -, illetve egy XIII általános képletű vegyületet - ebben a képletben Rí, R2, R3 , R 4 , R 5 , w és z a fenti jelentésűek, és M7 hidrogén-, nátrium- vagy káliumatomot jelent — egy XIV általános képletű vegyülettel - ebben a képletben L6 klór- vagy brómatomot jelent, és Ar a 15
