169224. lajstromszámú szabadalom • Eljárás alfa-(1-aralkilaminoalkil)-aralkoxibenzilalkoholok előállítására
169224 szulfonsavak származékai. A III általános képletű kiindulási anyagok úgy is előállíthatók, hogy az Ar1 -C m H 2m -0-Ph-CX-CH(C n H 2n+1 )-NH 5 általános képletű aminokat egy HOOC-Cp _ j H 2p _ 2 -CH(Ar 2 Ar 3 ) általános képletű sav valamely reakcióképes funk- 10 cionális származékával, pl. halogenidjével vagy anhidridjével reagáltatunk. A fent említett fenolok vagy ismertek vagy a 660 217 sz. belga szabadalmi leírásban ismertetett vegyületeknek, vagyis a 15 HO-Ph-CO-CH(NH2 )-C n H 2 n+ 1 általános képletű vegyületeknek a fent említett alkohol- ill. savszármazékokkal egymást követő lépésekben végzett kondenzáltatásával és egy 20 Ar1-C m H 2m -T általános képletű vegyülettel - ahol T jelentése valamely reakcióképes észterezett hidroxilcsoport — reagáltatva állíthatók elő. Az I általános képletű vegyületek előállítására szolgáló egyik további eljárás abban áll, hogy 25 b) valamely IV általános képletű vegyületet — mely képletben r, s és v közül egyiknek jelentése 2, a többi jelentése 0 vagy 2, u jelentése 0, és Z jelentése NH-csoport, vagy Z jelentése nitrogénatom, u jelentése 1, v jelentése 0 vagy 2 és a 30 többi index jelentése a fenti, vagy Z jelentése nitrogénatom, u jelentése 0, v jelentése 1 vagy 3, és a többi index jelentése a fenti — redukálunk. A IV általános képletű vegyületek redukcióját 35 az a) alatt leírt módon — vagyis hidrogénnel a fent említett katalizátorok jelenlétében - végezzük. A IV általános képletű Schiff-féle bázisok naszcens hidrogénnel vagy a fent nevezett redukálószerekkel, előnyösen egyszerű könnyűfémhidridekkel, pl. bo- 40 ránokkal is redukálhatok. A IV általános képletű olefin kiindulási anyagok a III általános képletű karbonil -kiindulási anyagokkal analóg módon állíthatók elő, a fent említett kondenzációkkal, ennek során a megfelelő telítetlen 45 vegyületekből, nevezetesen az Ari-Cm H 2m _ r -OH általános képletű alkoholok reakcióképes észterei- 50 bői vagy a HOOC-(CpH2p _ i _ v )Ar 2 Ar 3 általános képletű savak származékaiból indulunk ki, 55 majd a kapott vegyületek karbonilcsoportját az a) alatt említett fémes redukálószerekkel redukáljuk. A Schiff-féle bázisok a megfelelő HO-Ph-CHOH-CH(NH2 )-C n H 2n+1 ( _ s) általános képletű szabad vagy védett aminoalkoholok OCH-iCpH2 p_i. v )Ar 2 Ar 3 60 65 általános képletű aldehidekkel, majd ezt követően valamely Ari -Cm H 2m _ r -OH általános képletű alkohol egy észterével végzett kondenzációja útján, pl. a 4. kiviteli példa szerint állíthatók elő. Az I általános képletű vegyületek úgy is előállíthatók, hogy c) valamely V és VI általános képletű vegyületet mely képletekben OH I ha T jelentése -0-Ph-CH-CH(CnH 2n+1 )NH 2 általános képletű csoport, U jelentése valamely reakcióképes észterezett hidroxilcsoport, vagy ha T jelentése valamely reakcióképes észterezett hidroxilcsoport, OH I U jelentése HO-Ph-CH-CH(CnH 2n+ i)NH-általános képletű csoport, ahol Ph és n jelentése a fenti — vagy ezek reakcióképes sóit kondenzáljuk. Az V és VI általános képletű vegyületek kondenzálását előnyösen a fenolok illetve aminők reakcióképes sóinak - pl. alkálifémsóinak, mint nátrium- vagy káliumsóinak — felhasználásával vagy olyan kondenzálószerek jelenlétében hajtjuk végre, melyek a szabaddá váló savakat (TH vagy UH) semlegesítik. Ilyen kondenzálószerek a szervetlen és szerves (nitrogéntartalmú) bázisok, pl. az alkálifémvagy alkáliföldfém-karbonátok vagy -hidrokarbonátok, a tri-(rövidszénláncú)-alkil-aminok vagy piridin-származékok. Az V és VI általános képletű kiindulási anyagokat az előbbiekben leírt kiindulási anyagokhoz hasonlóan, pl. OH I HO-Ph-CH-CH(C„H2n+1)NH általános képletű vegyületeknek valamely Ari— CmH2m —T vagy U-Cp H 2p -CH(Ar 2 Ar 3 ) általános képletű vegyülettel - mely képletben T és U jelentése reakcióképes, észterezett hidroxilcsoport — végzett kondenzációjával állítjuk elő. Végül az I általános képletű vegyületek úgy is előállíthatók, hogy d) valamely VII általános képletű vegyületet egy VIII általános képletű vegyülettel reagáltatunk. A VII és VIII általános képletű vegyületek reagáltatását önmagában ismert módon végezzük, így ezeket az epoxidokat valamely VIII általános képletű aminnal, előnyösen savanyú sók, pl. ammóniumklorid jelenlétében alakítjuk át. 3
