169134. lajstromszámú szabadalom • Eljárás új szubsztituált fenil- és fenilalkilamidok előállítására
19 169134 20 33. példa N-Benzil-1-adamantánkarboxamid 3,8 mól frissen előállított adamantilnitrilhez egy 5 óra alatt 0—10°-on ho/zácsepegtetünk 75 ml tömény kénsavat, majd a keverékhez ezen a hőmérsékleten 1 óra alatt lassan hozzáadunk 108 g (1 mól) benzilalkoholt. A keveréket lassan 25-30°-ra hagyjuk melegedni, és 4—6 óra hosszat 10 keverjük, majd jeges vízbe öntjük, a vizes fázist etilacetáttal extraháljuk, és az egyesített szerves fázisokat mossuk. Az így kapott cím szerinti termék olvadáspontja 170—172°. 15 34. példa N-(3,4-Dihidroxi-feniletil)-n-nonánkarboxamid 20 0,05 mól N-(3,4-dihidroxi-feniletil)-A9 -n-decénamidot 100 ml etilalkoholban 0,1 g Adams-katalizátor (finom eloszlású platina) jelenlétében atmoszférikus nyomáson 0,05 mól hidrogén felvételéig 25 hidrogénezünk. A katalizátort szűrőn eltávolítjuk és az oldószert lepárolva a cím szerinti termékei kapjuk. Olvadáspontja 71-75°. 30 35. példa N-[j3-(3,4-Dihidroxi-fenil)-etil]-l-adamantánkarboxamid 35 0,1 mól tri-n-butilónhidrid és 0,1 mól N-(3,4-• dihidroxi-feniletil)-l -(3-bróm-adamantil)-karboxamid keverékét 500 ml n-butiléterben éjjelen át visszafolyatás közben melegítjük. Az oldószert eltávolítva 40 és a maradékot kloroformból átkristályosítva a cím szerinti terméket kapjuk. Olvadáspontja 198-200°. 45 36. példa N-(4-Metoxi-fenil)-1 -adamantánkarboxamid 6,5 g (33,0 mmól) 1-adamantánkarbonsavklorid, 50 4,0 g (33,0 mmól) p-anizidin és 10,0 ml trietilamin keverékét all. példa szerint reagáltatjuk, és az így kapott terméket kloroformból átkristályosítjuk. Olvadáspontja 181-184°. 55 37. példa N-(3-Metoxi-fenil)-l-adamantánkarboxamid 60 A 36. példa szerint 6,5 g 1-adamantánkarbonsavkloridból, 4,0 g m-anizidből és 10,0 ml trietilaminból a kívánt cím szerinti terméket állítjuk elő. Olvadáspontja 172-174°. 65 38. példa N-(3,4-Dimetoxi-fenil)-l-adamantánkarboxamid A 11. példa szerint 1,35 g (6,8 mmól) 1-adamantánkarbonsavkloridból, 1,0 g (6,5 mmól) 4-aminoveratrolból és 4,0 ml trietilaminból a cím szerinti terméket kapjuk. Olvadáspontja 224-226°. 39./példa N-(3,4-Dimetoxi-benzil) -1 -adamantánkarboxamid A 11. példa szerint 4,0 g (20 mmól) 1-adamantánkarbonsavkloridból, 3,3 g (20 mmól) veratrilaminból és 10,0 ml trietilaminból a cím szerinti terméket kapjuk. Olvadáspontja 120-122°. 40. példa N-(3,4-Dimetoxi-feniletil)-l --adamantánkarboxamid A 11. példa szerint 2,0 g 1-adamantánkarbonsavklorid, 1,8 g (10,0 mmól) homoveratrilamin és 5,0 ml trietilamin reakciójával kapott anyagot etilacetát és etiléter elegyéből átkristályosítva a cím szerinti terméket kapjuk. Olvadáspontja 132-133°. 41. példa N-(4-Metoxi-benzil)-l-adamantánkarboxamid Ali. példa szerint 4,0 g (29,0 mmól) p-metoxibenzilamin, 5,7 g (29,0 mmól) 1-adamantánkarbonsavklorid és 10 ml trietilamin reakciójával kapott anyagot kloroformból átkristályosítva a cím szerinti terméket kapjuk. Olvadáspontja 91-94°. 42. példa N-Fenil-1-adamantánkarboxamid 2,0 g (10 mmól) 1-adamantánkarbonsavkloridot feloldunk 20 ml etiléterben, és hozzáadunk 3,0 ml (32,9 mmól) anilint, majd a 11. példa szerint eljárva a cím szerinti terméket kapjuk. Olvadáspontja 196-199°. 43. példa N-Benzil-1 -adamantánkarboxamid 30 g N-benzil-acetamid és 880 g 1 -adamantánkarbonsav keverékét autoklávban 200°-on 8 óra hosszat melegítjük. A savak zömét eltávolítjuk, a maradékot éterben oldjuk, az oldatot vizes nátriumhidroxid-oldattal mossuk, és magnéziumszulfáton szárítjuk. Szűrés és a szűrlet bepárlása után a cím szerinti terméket kapjuk. Olvadáspontja 170-172°. 10
