169087. lajstromszámú szabadalom • Eljárás alkanolamin-származékok előállitására - béta-adrenerg blokkoló hatás
3 Amennyiben R1 alkil-, halogénalkil-, alkenilvagy cikloalkil-csoportot képvisel, jelentése előnyösen pl. metil-, etil-, n-propil-, izopropil-, n-butil-, izobutil-, tercier-butil-, n-pentil-, n-oktil-, trifluormetil-, allil-, ciklopropil-, ciklopentil- vagy 5 ciklohexil-csoport. Amennyiben R2 , R 3 , R 12 vagy R 13 halogénatomot képvisel, jelentésük pl. fluor-, klór-, brómvagy jódatom. Amennyiben R2 , R 3 , R 12 vagy R 13 alkil-, M> alkenil-, alkoxi-, alkeniloxi- vagy alkanoil-csoportot képvisel, jelentése pl. metil-, etil-, n-propil-, allil-, metoxi-, izopropoxi-, alliloxi-, formil- vagy acetil-csoport lehet. Amennyiben R2 , R 3 , R 12 vagy R 13 aril-csopor- ís tot képvisel, jelentése pl. fenil-csoport. Amennyiben R2 , R 3 , R 12 vagy R 13 aralkoxi-csoportot képvisel, jelentése pl. benziloxi-csoport. Amennyiben R12 vagy R 13 dialkilamino-csoportot képvisel, jelentése előnyösen pl. dimetil- 20 amino-csoport. Amennyiben Y alkuén- vagy alkilénoxi-csoportot képvisel, jelentése előnyösen pl. metilén-, etilén-, metilénoxi-, etilénoxir, trimetilénoxi-, 1-metil-etilidénoxi- vagy 1-metil-propilidénoxi-csoport. 25 Amennyiben Y alküimino-, iminoalkilénoxi- vagy iminoalkilénkarboniloxi-csoportot képvisel, jelentése pl. metilimino-, iminometüénoxi- vagy iminometilénkarboniloxi-csoport. Az (I) általános képletű alkanolamin-származé- 30 kok savaddíciós sói pl. szervetlen savakkal (pl. hidrokloridok, hidrobromidok, szulfátok vagy foszfátok) vagy szerves savakkal [pl. oxalátok, laktátok, tartarátok, acetátok, szalicilátok, citrátok, benzoátok, /3-naftoátok, adipinátok vagy 1,1-metilén- 35 -bisz-(2-hidioxi-3-naftoátok)] vagy savas szintetikus gyantákkal (pl. szulfonált polisztirol gyantákkal) képezett sók lehetnek. Az (I) általános képletű vegyületek előnyös képviselői azok a származékok, melyekben A jelentése *0 etilén-, 1-metil-etilén- vagy 1,1-dimetil-etilén-csoport és a) R1 jelentése hidrogénatom, legfeljebb 6 szénatomos alkil-, alkenil- vagy cikloalkil-csoport, tri- 4$ fluormetil-csoport, vagy monohidroxifenil- vagy dihidroxifenü-csoport, Y jelentése közvetlen kötés vagy imino-csoport, X jelentése karbonil-csoport, R2 jelentése hidrogénatom vagy a benzol-gyűrű orto-helyzetében levő klóratom, ciano-, nitro-, me- 50 til-, allil-, metoxi- vagy alliloxi-csoport, R3 és R 4 jelentése hidrogénatom, vagy b) R1 jelentése fenil-csoport, R 12 jelentése hidrogén-, vagy klóratom, nitro-, metil- vagy metoxi-csoport, R13 és R M jelentése hidrogénatom, Y SS jelentése metilén-, etilén-, metilénoxi- vagy imino-csoport, X jelentése karbonil-csoport, R2 jelentése hidrogénatom vagy a benzol-gyűrű orto- vagy meta-Jielyzetében levő klóratom, ciano-, nitro-, metil-, allil-, metoxi- vagy alliloxi-csoport, R3 és R 4 jelen- *° tése hidrogénatom, vagy c) R1 jelentése hidrogénatom vagy "legfeljebb 6 szénatomos alkfl-csoport, Y jelentése metilénoxi-csoport, X jelentése karbonil-csoport, R2, R 3 és R4 jelentése az a) bekezdésben megadott, vagy 6S 4 d) R1 jelentése legfeljebb 6 szénatomos alkil-csoport vagy fenil-csoport, R12 jelentése hidrogénatom vagy klóratom, vagy amino-, nitro- vagy metil-csoport, Y jelentése közvetlen kötés, X jelentése szulfonil-csoport, R2, R 3 és R 4 jelentése az a) bekezdésben megadott, vagy e) R1 jelentése legfeljebb 6 szénatomos alkilvagy cikloalkil-csoport, vagy fenil-csoport, R12 jelentése hidrogénatom, metil-, metoxi- vagy fenil-csoport, R13 és R 14 jelentése hidrogénatom, Y jelentése közvetlen kötés, metilén-, vagy imino-csoport, X jelentése karbonil- vagy szulfonil-csoport, R2 jelentése hidrogénatom vagy hidroxil-csoport, R3 jelentése hidrogénatom, R 4 jelentése hidroxil-csoport, vagy f) R1 jelentése legfeljebb 6 szénatomos alkil-csoport, Y jelentése oxigénatom, metilénoxi-, metilénimino-, iminometüénoxi- vagy iminometilénkarboniloxi-csoport, X jelentése karbonil- vagy szulfonil-csoport, és R2, R 3 és R 4 jelentése az e) bekezdésben megadott, és savaddíciós sóik. Az (I) általános képletű alkanolamin-származékok különösen előnyös képviselői a példákban szereplő vegyületek. Az alábbi vegyületek különösen erős kardioszelektív 0-adrenerg blokkoló hatással rendelkeznek: 1 -fenoxi-3-0-benzamidoetilamino-2-propanol, l-fenoxi-3-/3-benzolszulfonamidoetilamino-2--propanol, l-fenoxi-3-^-fenilacetamidoetilamino-2--propanol, l-fenoxi-3-^-fenoxiacetamidoetilamino-2--propanol, l-fenoxi-3-^-(3-fenil-ureido)-etilamino-2--propanol, 1 -fenoxi-3-(a-metÜ-|3-fenilacetamidoetil)--amino-2-propanol, l-fenoxi-3-^-pivalamidoetilamino-2-propanol, l-fenoxi-3-()3-izobutiramido-a-metil-etil)-amino-2-propanol, l-(2-nitro-fenoxi)-3-j3-izobutiramido-etilamino-2-propanol, l-fenoxi-3-j3-propionamidoetilamino-2--propanol, 1 -fenoxi-3-/3-hidroxiacetamidoetilamino-2--propanol, l-fenoxi-3-j3-(2-nitrobenzolszulfonamidoetil)--amino-2-propanol, l-(2-ciano-fenoxi)-3-0-propionamidoetilamino-2-propanol, l-fenoxi-3-j3-izopropilszulfonamidoetilamino-2-propanol, l-fenoxi-3-j3-(2-klór-fenilacetamidoetil)-amino-2-propanol, l-(2-cián-fenoxi)-3-^-(3-fenil-ureido-etil)-amino-2-propanol, l-fenü-3-0-butiramidoetilamino-2-propanol, l-fenoxi-3-j3-(3-n-butil-ureido-etil)-amino-2-propanol, l-fenoxi-3-ß-izobutiramidoetilamino-2--propanol, l-fenoxi-3-^-(4-metoxifenilacetamidoetil)-amino-2-propanol, 2
