169085. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 2-karbalkoxi- amino-benzimidazol-5(6)- feniléterek és ilyen vegyületeket tartalmazó gyógyászati készítmények előállítására
MAGTAB NfiPKOZTABSASAO SZABADALMI LEÍRÁS 169085 Bejelentés napja: 1974. VI. 25. (HO-1683) Német Szövetségi Köztársaság-beli elsőbbsége: 1973. VI. 26; (P 23 32 486.9) Közzététel napja: 1976. III. 27. Megjelent: 1977. VI. 30. w""p ••". .%->^^^B Bejelentés napja: 1974. VI. 25. (HO-1683) Német Szövetségi Köztársaság-beli elsőbbsége: 1973. VI. 26; (P 23 32 486.9) Közzététel napja: 1976. III. 27. Megjelent: 1977. VI. 30. Nemzetközi osztályozás: Bejelentés napja: 1974. VI. 25. (HO-1683) Német Szövetségi Köztársaság-beli elsőbbsége: 1973. VI. 26; (P 23 32 486.9) Közzététel napja: 1976. III. 27. Megjelent: 1977. VI. 30. C 07 D 235/32 Bejelentés napja: 1974. VI. 25. (HO-1683) Német Szövetségi Köztársaság-beli elsőbbsége: 1973. VI. 26; (P 23 32 486.9) Közzététel napja: 1976. III. 27. Megjelent: 1977. VI. 30. 1 ORSZAG4 ALALMA HIVATA [>S NTI Bejelentés napja: 1974. VI. 25. (HO-1683) Német Szövetségi Köztársaság-beli elsőbbsége: 1973. VI. 26; (P 23 32 486.9) Közzététel napja: 1976. III. 27. Megjelent: 1977. VI. 30. Feltalálók: dr. Loewe Heinz vegyész, Kelkheim/Taunus, Urbanietz Josef laboráns, Schwalbach/Taunus, dr. Kirsch Reinhard állatorvos, dr. Düwel Dieter parazitológus, Hofheim/Taunus, Német Szövetségi Köztársaság ónos: Hoechst Aktiengesellschaft, Frankfurt/Main, Német Szövetségi Köztársaság Eljárás 2-karbalkoxi-amino-benzimidazol-5(6)-feniléterek . és ilyen vegyületeket tartalmazó gyógyászati készítmények előállítására -1 - \ 2 A 2 029 637 számú Német Szövetségi Köztársaság-beli közrebocsátási iratból és Actor, P. és munkatársai [Nature 215, 321, (1967)] közleményéből ismeretes, hogy az 5(6)-helyzetben alkil- vagy acilcsoportot tartalmazó 2-karbalkoxi-amino-benzimidazol-származékok féreghajtó hatással rendelkeznek. A találmány az I általános képletű, féreghajtő hatású 2-karbalkoxi-amino-benzimidazol-5(6)-feniléterekre vonatkozik, ahol az egyes szubsztituensek jelentése a következő: Rí 1-4 szénatomos alkilcsoport, R2 és R 3 mindenkor egymástól függetlenül hidrogénatom, hidroxilcsoport, 1-4 szénatomos alkoxi-csoport, halogénatom, trifluormetil-csoport, 1-4 szénatomos alkil- vagy az alkoxirészben 1-4 szénatomos karbalkoxi-csoport, R4 hidrogénatom vagy klóratom, X oxigénatom vagy kénatom. Különösen előnyösek azok az I általános képletű 2-karbalkoxi-amino-benzimidazol-5(6>feniléterek, amelyekben R, metilcsoport, R2, R 3 és R4 mindenkor hidrogénatom, X pedig oxigén- vagy kénatom. Az Rí, R2 és R 3 szubsztituensekben alkilcsoportként a következők jönnek számításba: metil-, etil-, propil-, izopropil-, butil-, szekunder-butil-, tercier-butil-csoport. R2 és R 3 szubsztituensekben alkoxicsoportként a következők előnyösek: metoxi-, etoxi-, propoxi-, izopropoxi- és butoxicsoport. R2 és R3 szubsztituensekben a következő halogénatomok fordulhatnak elő: fluor-, klór-, bróm- és 5 jódatöm. R 2 és R 3 szubsztituensekben a karbalkoxicsoport a következő lehet: karbometoxi-, karbetoxi-, karbopropoxi- vagy karbobutoxi-csoport. A találmány szerinti eljárás az I, II és III 10 általános képletű vegyületek előállítására az alábbiakkal jellemezhető: a) az I általános képletű 2-karbalkoxi-amino-benzimidazol-5(6)-feniléter -ahol R,-R4 és X 15 szubsztituens jelentése a fenti - előállítására egy II általános képletű 2,1,4-benzotiadiazin-származékot -ahol R,-R4 és X jelentése az I általános képletű vegyületnél megadottakkal egyezik, Rs hidrogénatom, acetil- vagy benzoilcsoport, n = 0 vagy 20 l-egy savval vagy trifenilfoszfinnal vagy -ha Rs szubsztituens acetilcsoport •— egy bázissal kezelünk. Megjegyezzük itt, hogy az R4 és X szubsztituensek helyzete felcserélhető, az imidazolgyűrű tautomer alakja miatt mindenkor azonban csak egyetlen I 25 általános képletű benzimidazol-karbamidsavésztert állítunk elő. b) A II általános képletű 2,1,4-benzotiadiazin-származékok előállítására -ahol Ri-R4 és X szubsztituensek jelentése az I általános képletben 30 megadottakkal egyezik, R5 hidrogénatom, n = 0 169085
